2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-(methylsulfonyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-(methylsulfonyl)propanamide
• 英文别名: 2-(6-Methoxy-2-naphthyl)-N-(methylsulfonyl)propanamide；2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-methylsulfonylpropanamide
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄S
• 分子量: 307.37
• InChiKey: HFZLMDUPSMGSOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰胺 、 2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 在 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-(methylsulfonyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  修饰的酸性非甾体抗炎药作为mPGES-1和5-LOX的双重抑制剂

  摘要：

  mPGES-1是开发新型抗炎药的有希望的目标。我们的目标是通过用磺酰胺部分取代羧酸官能团来修饰NSAIDs的结构来创建mPGES-1抑制剂。还测试了化合物对5-LOX的抑制作用。最有效的mPGES-1抑制剂是氯苯唑衍生物22（IC 50 = 0.16μM），而用吲哚美辛衍生物获得的最好的5-LOX的抑制17（IC 50 = 0.9微米）。完全消除了对COX-1活性的抑制。

  DOI：

  10.1021/jm3010543

文献信息

• 2-Arylpropionic CXC Chemokine Receptor 1 (CXCR1) Ligands as Novel Noncompetitive CXCL8 Inhibitors
  作者：Marcello Allegretti、Riccardo Bertini、Maria Candida Cesta、Cinzia Bizzarri、Rosa Di Bitondo、Vito Di Cioccio、Emanuela Galliera、Valerio Berdini、Alessandra Topai、Giuseppe Zampella、Vincenzo Russo、Nicoletta Di Bello、Giuseppe Nano、Luca Nicolini、Massimo Locati、Piercarlo Fantucci、Saverio Florio、Francesco Colotta

  DOI：10.1021/jm049082i

  日期：2005.6.1

  The CXC chemokine CXCL8/IL-8 plays a major role in the activation and recruitment of polymorphonuclear (PMN) cells at inflammatory sites. CXCL8 activates PMNs by binding the seven-transmembrane (7-TM) G-protein-coupled receptors CXC chemokine receptor 1 (CXCR1) and CXC chemokine receptor 2 (CXCR2). (R)-Ketoprofen (1) was previously reported to be a potent and specific noncompetitive inhibitor of CXCL8-induced human PMNS chemotaxis. We report here molecular modeling studies showing a putative interaction site of 1 in the TM region of CXCR1. The binding model was confirmed by alanine scanning mutagenesis and photoaffinity labeling experiments. The molecular model driven medicinal chemistry optimization of 1 led to a new class of potent and specific inhibitors of CXCL8 biological activity. Among these, repertaxin (13) was selected as a clinical candidate drug for prevention of post-ischemia reperfusion injury.