2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-(pyridin-2-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-(pyridin-2-yl)propanamide
• 英文别名: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-pyridin-2-ylpropanamide
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: LRGQEYWHJDHISB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 、 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-(pyridin-2-yl)propanamide 在 十二羰基三钌 、 异丙醇 作用下， 反应 24.0h， 以66%的产率得到N-[2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-phenylpropyl]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的N-（2-吡啶基）酰胺与异丙醇和芳基硼酸酯的还原化

  摘要：

  描述了一种新的酰胺与稳定反应物的三组分还原芳基化反应（iPrOH和芳基硼酸酯），利用2-吡啶基（Py）导向基团。N-Py-酰胺底物可以很容易地由羧酸和PyNH 2制备，所得的N-Py-1-芳基烷胺反应产物很容易通过用HCl取代HN-Py基团而转化为相应的氯化物。1-芳基-1-氯代烷烃产品可进行取代和交叉偶联反应。因此，获得了将羧酸转化成各种官能团的通用方案。Py‐NH 2副产物可以回收利用。

  DOI：

  10.1002/anie.201810947
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(pyridin-2-ylcarbamoyl)benzoate 在 吡啶 、 盐酸 、 十二羰基三钌 、 异丙醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 DCM 、 水 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-(pyridin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的N-（2-吡啶基）酰胺与异丙醇和芳基硼酸酯的还原化

  摘要：

  描述了一种新的酰胺与稳定反应物的三组分还原芳基化反应（iPrOH和芳基硼酸酯），利用2-吡啶基（Py）导向基团。N-Py-酰胺底物可以很容易地由羧酸和PyNH 2制备，所得的N-Py-1-芳基烷胺反应产物很容易通过用HCl取代HN-Py基团而转化为相应的氯化物。1-芳基-1-氯代烷烃产品可进行取代和交叉偶联反应。因此，获得了将羧酸转化成各种官能团的通用方案。Py‐NH 2副产物可以回收利用。

  DOI：

  10.1002/anie.201810947