2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-(pyridin-2-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-(pyridin-2-yl)propanamide
• 英文别名: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-pyridin-2-ylpropanamide
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂
• 分子量: 306.364
• InChiKey: LRGQEYWHJDHISB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 、 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-(pyridin-2-yl)propanamide 在 十二羰基三钌 、 异丙醇 作用下， 反应 24.0h， 以66%的产率得到N-[2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1-phenylpropyl]pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的N-（2-吡啶基）酰胺与异丙醇和芳基硼酸酯的还原化

  摘要：

  描述了一种新的酰胺与稳定反应物的三组分还原芳基化反应（iPrOH和芳基硼酸酯），利用2-吡啶基（Py）导向基团。N-Py-酰胺底物可以很容易地由羧酸和PyNH 2制备，所得的N-Py-1-芳基烷胺反应产物很容易通过用HCl取代HN-Py基团而转化为相应的氯化物。1-芳基-1-氯代烷烃产品可进行取代和交叉偶联反应。因此，获得了将羧酸转化成各种官能团的通用方案。Py‐NH 2副产物可以回收利用。

  DOI：

  10.1002/anie.201810947
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(pyridin-2-ylcarbamoyl)benzoate 在 吡啶 、 盐酸 、 十二羰基三钌 、 异丙醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 DCM 、 水 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-N-(pyridin-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化的N-（2-吡啶基）酰胺与异丙醇和芳基硼酸酯的还原化

  摘要：

  描述了一种新的酰胺与稳定反应物的三组分还原芳基化反应（iPrOH和芳基硼酸酯），利用2-吡啶基（Py）导向基团。N-Py-酰胺底物可以很容易地由羧酸和PyNH 2制备，所得的N-Py-1-芳基烷胺反应产物很容易通过用HCl取代HN-Py基团而转化为相应的氯化物。1-芳基-1-氯代烷烃产品可进行取代和交叉偶联反应。因此，获得了将羧酸转化成各种官能团的通用方案。Py‐NH 2副产物可以回收利用。

  DOI：

  10.1002/anie.201810947

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed Reductive Arylation of <i>N</i> ‐(2‐Pyridinyl)amides with Isopropanol and Arylboronate Esters
  作者：Thomas O. Ronson、Evelien Renders、Ben F. Van Steijvoort、Xubin Wang、Clarence C. D. Wybon、Hana Prokopcová、Lieven Meerpoel、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.201810947

  日期：2019.1.8

  A new three‐component reductive arylation of amides with stable reactants (iPrOH and arylboronate esters), making use of a 2‐pyridinyl (Py) directing group, is described. The N‐Py‐amide substrates are readily prepared from carboxylic acids and PyNH2, and the resulting N‐Py‐1‐arylalkanamine reaction products are easily transformed into the corresponding chlorides by substitution of the HN‐Py group with

  描述了一种新的酰胺与稳定反应物的三组分还原芳基化反应（iPrOH和芳基硼酸酯），利用2-吡啶基（Py）导向基团。N-Py-酰胺底物可以很容易地由羧酸和PyNH 2制备，所得的N-Py-1-芳基烷胺反应产物很容易通过用HCl取代HN-Py基团而转化为相应的氯化物。1-芳基-1-氯代烷烃产品可进行取代和交叉偶联反应。因此，获得了将羧酸转化成各种官能团的通用方案。Py‐NH 2副产物可以回收利用。