triethyl pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2,3-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: triethyl pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2,3-tricarboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆
• 分子量: 383.401
• InChiKey: NEZCZOKEDWYYQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (ethoxycarbonyl)(1-isoquinolino)<(methylthio)thiocarbonyl>methylide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 triethyl pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 44. Thermolysis of 12bH-1,4-Thiazepino[5,4-a]isoquinoline Derivatives.

  摘要：

  在回流二甲苯中，4-烷硫基-12bH-1，4-噻嗪并[5，4-a]异喹啉-1，2，5-三羧酸三烷基酯热分解并没有得到通常预期的脱硫产物，如苯喹嗪衍生物（5），而是以低至中等产率形成了 2-(1-异喹啉基)-4-烷硫基-2，3-二氢噻吩-2，3，5-三羧酸三烷基酯（4）。在 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯等碱存在下对标题化合物进行类似处理，可得到缩环和碎裂产物--三烷基吡咯并[2，1-a]异喹啉-1，2，3-三羧酸盐，收率中等。7-噻吩-2，3-二氢噻吩衍生物的形成涉及 7-噻吩-2，3-二氢噻吩中间体的 1，5-偏移。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.934

文献信息

• In Situ Generation of Quinolinium Ylides from Diazo Compounds: Copper-Catalyzed Synthesis of Indolizine
  作者：Rongxiang Chen、Yanwei Zhao、Hongmei Sun、Ying Shao、Yudong Xu、Meihua Ma、Liang Ma、Xiaobing Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01042

  日期：2017.9.15

  The Cu-catalyzed three-component reaction between quinolines, diazo compounds, and alkenes has been established for direct construction of indolizine derivatives via quinolinium ylides. This methodology is distinguished by the use of a commercially inexpensive catalyst and readily available starting materials, wide substrate scope, and operational simplicity.

  已经建立了喹啉，重氮化合物和烯烃之间的Cu催化的三组分反应，用于通过喹啉鎓基团直接构建吲哚嗪衍生物。该方法的特点是使用了商业上便宜的催化剂和容易获得的起始原料，较宽的底物范围和操作简便性。
• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed cleavage of carbon–carbon triple bond to synthesize 1,2,3-triesterindolizines
  作者：Jinwei Sun、Huayou Hu、Fuyao Wang、Hui Wu、Yun Liu

  DOI：10.1039/c4ra06048b

  日期：——

  An efficient Cu(II)-catalyzed carbon–carbon triple bond cleavage protocol for the synthesis of 1,2,3-triesterindolizines via the reaction of pyridines with butynedioates has been developed. This reaction has perfect atom economy and both fragments from the cleaved alkyne are successively incorporated into the products.

  已经开发了一种有效的Cu（II）催化的碳-碳三键裂解方案，用于通过吡啶与丁炔的反应合成1,2,3-三酯吲哚并二氮杂nes 。该反应具有完美的原子经济性，并且来自裂解的炔烃的两个片段都相继引入产物中。
• Cu^II-Catalyzed Coupling with Two Ynone Units by Selective Triple and Sigma C–C and C–H Bond Cleavages
  作者：Jiang Nan、Jiawen Zhang、Yan Hu、Chao Wang、Tingting Wang、Weitao Wang、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00371

  日期：2021.3.5

  We report a new copper-catalyzed [2 + 2 + 1] annulation process through the selective cleavage of sigma and triple C–C and C–H bonds using two ynone units. This new methodology involves breaking multiple chemical bonds in a single operation, including C≡C, C–C, C–H, and N–O. These high-value adducts lead to a diverse collection of synthetically challenging trisubstituted indolizines by the simultaneous

  我们报告了一个铜催化的[2 + 2 + 1]新的环化过程，该过程通过使用两个ynone单元选择性裂解sigma和三重C–C和C–H键来实现。这种新方法涉及在一次操作中打破多个化学键，包括C≡C，CC，CH和NO。这些高价值的加合物通过同时参与不同的键断裂事件而导致合成挑战性三取代吲哚嗪的多样性，并在绿色水溶液中显示出出色的荧光。
• 一种苯并吲哚嗪类化合物及其合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN111662290B

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明公开了一种苯并吲哚嗪类化合物及其合成方法，向溶剂中加入炔酮类化合物和喹啉氮氧化物或异喹啉氮氧化物，在空气中使用Cu(OAc)2作为催化剂进行反应后，分离提纯即得到苯并吲哚嗪类化合物。本发明以炔酮类化合物和(异)喹啉氮氧化物为反应原料，在溶剂的存在下，在较为温和的反应条件下高效合成苯并吲哚嗪类化合物。
• Preparation of New Nitrogen-Bridged Heterocycles. 44. Thermolysis of 12bH-1,4-Thiazepino[5,4-a]isoquinoline Derivatives.
  作者：Akikazu KAKEHI、Suketaka ITO、Satoshi NISHIZAWA

  DOI：10.1248/cpb.46.934

  日期：——

  Thermolysis of trialkyl 4-alkylthio-12bH-1, 4-thiazepino[5, 4-a]isoquinoline-1, 2, 5-tricarboxylates in refluxing xylene did not afford the usually expected desulfurized products such as benzoquinolizine derivatives (5), but formed trialkyl 2-(1-isoquinolinyl)-4-alkylthio-2, 3-dihydrothiophene-2, 3, 5-tricarboxylates (4) in low to moderate yields. A similar treatment of the title compounds in the presence of a base such as 1, 8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene gave ring contraction and fragmentation products, trialkyl pyrrolo[2, 1-a]isoquinoline-1, 2, 3-tricarboxylates in moderate yields. 1, 5-Sigmatropic shift of 7-thianorcardiene intermediates is involved in the formation of 2-(1-quinolinyl)-2, 3-dihydrothiophene derivatives.

  在回流二甲苯中，4-烷硫基-12bH-1，4-噻嗪并[5，4-a]异喹啉-1，2，5-三羧酸三烷基酯热分解并没有得到通常预期的脱硫产物，如苯喹嗪衍生物（5），而是以低至中等产率形成了 2-(1-异喹啉基)-4-烷硫基-2，3-二氢噻吩-2，3，5-三羧酸三烷基酯（4）。在 1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯等碱存在下对标题化合物进行类似处理，可得到缩环和碎裂产物--三烷基吡咯并[2，1-a]异喹啉-1，2，3-三羧酸盐，收率中等。7-噻吩-2，3-二氢噻吩衍生物的形成涉及 7-噻吩-2，3-二氢噻吩中间体的 1，5-偏移。