ethyl 5-acetyl-4-methyl-2-(phenylamino)thiophene-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 5-acetyl-4-methyl-2-(phenylamino)thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 5-Acetyl-4-methyl-2-phenylamino-thiophene-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-acetyl-2-anilino-4-methylthiophene-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: IADZUWAAMLEEPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-acetyl-4-methyl-2-(phenylamino)thiophene-3-carboxylate 在 溴 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[2-(1-cyano-2-phenylvinyl)thiazol-4-yl]-4-methyl-2-phenylaminothiophene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的噻吩衍生物作为抗菌剂

  摘要：

  苯并溴化物衍生物构成用于合成许多有机化合物杂环的前体的多边基团。简而言之，5-（2-溴-乙酰基）-取代的噻吩衍生物已被用作通过与亲核氮化合物和硫代酰胺反应合成新的含噻吩化合物的合成子。使用不同的光谱工具和CHN元素分析法确认并确保了新合成的噻吩化合物的建议结构。另外，记录了这些噻吩化合物的抗微生物活性以研究其对各种类型的细菌和真菌的效力。

  DOI：

  10.1002/jhet.3688
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 硫代异氰酸苯酯 、 一氯丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 以92%的产率得到ethyl 5-acetyl-4-methyl-2-(phenylamino)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, In-Vitro Antibacterial, Antifungal, and Molecular Modeling of Potent Anti-Microbial Agents with a Combined Pyrazole and Thiophene Pharmacophore

  摘要：

  合成了 5-乙酰基-4-甲基-2-(苯基氨基)噻吩-3-羧酸乙酯（2）及其衍生物 3a-c、4、6a-c 和 9a-f。化合物 2 的结构是通过 1H-NMR、13C-NMR、FT-IR、MS、显微分析和单晶 X 射线晶体学推导出来的。化合物呈单斜晶系，空间群为 P21/c，晶胞坐标为 a = 8.5752(16) Å, b = 21.046(4) Å, c = 8.2941(12) Å, β = 101.131(6)°, V = 1468.7(4) Å3, Z = 4。对化合物 2、3a-c、4、5a-c 和 9a-f 进行了体外抗菌活性测试。化合物 3a 和 3c 比标准药物两性霉素 B 更有效，对烟曲霉的 MIC 值分别为 23.8 ± 0.42 和 24.3 ± 0.68，而标准药物的 MIC 值为 23.7 ± 0.1。与标准药物两性霉素 B（MIC 为 19.7 ± 0.2）相比，化合物 3c 的药效（MIC 24.8 ± 0.64）也更强。化合物 4 和 9f 也显示出良好的抗微生物活性。对最具活性的化合物进行了分子建模。

  DOI：

  10.3390/molecules20058712

文献信息

• New Thiophene Derivatives as Antimicrobial Agents
  作者：Yahia Nasser Mabkhot、Nahed Ahmed Kaal、Seham Alterary、Mohammad S. Mubarak、Abdulrhman Alsayari、Abdullatif Bin Muhsinah

  DOI：10.1002/jhet.3688

  日期：2019.10

  constitute a multilateral group of precursors for the synthesis of numerous heterocycles of organic compounds. Briefly, 5‐(2‐bromo‐acetyl)‐substituted‐thiophene derivative has been used as a synthon for synthesis of new thiophene‐containing compounds through the reaction with nucleophilic nitrogen compounds and thioamides. The suggested structures of the newly synthesized thiophene compounds were confirmed

  苯并溴化物衍生物构成用于合成许多有机化合物杂环的前体的多边基团。简而言之，5-（2-溴-乙酰基）-取代的噻吩衍生物已被用作通过与亲核氮化合物和硫代酰胺反应合成新的含噻吩化合物的合成子。使用不同的光谱工具和CHN元素分析法确认并确保了新合成的噻吩化合物的建议结构。另外，记录了这些噻吩化合物的抗微生物活性以研究其对各种类型的细菌和真菌的效力。
• Synthesis, In-Vitro Antibacterial, Antifungal, and Molecular Modeling of Potent Anti-Microbial Agents with a Combined Pyrazole and Thiophene Pharmacophore
  作者：Yahia Mabkhot、Nahed Kaal、Seham Alterary、Salim Al-Showiman、Assem Barakat、Hazem Ghabbour、Wolfgang Frey

  DOI：10.3390/molecules20058712

  日期：——

  Ethyl 5-acetyl-4-methyl-2-(phenylamino)thiophene-3-carboxylate (2) and there derivatives 3a–c, 4, 6a–c and 9a–f were synthesized. The structure of compound 2 was deduced by 1H-NMR, 13C-NMR, FT-IR, MS, microanalysis, and single-crystal X-ray crystallography. The compound crystallized in the monoclinic system, with space group P21/c and cell coordinates a = 8.5752(16) Å, b = 21.046(4) Å, c = 8.2941(12) Å, β = 101.131(6)°, V = 1468.7(4) Å3, and Z = 4. Compounds 2, 3a–c, 4, 5a–c and 9a–f were subjected into in vitro antimicrobial activity tests. Compounds 3a and 3c were more potent than standard drug amphotericin B, showing MIC values of 23.8 ± 0.42 and 24.3 ± 0.68, respectively, against Aspergillus fumigatus while the standard drug MIC was 23.7 ± 0.1. Compound 3c was also more potent (MIC 24.8 ± 0.64) than the standard drug amphotericin B (MIC 19.7 ± 0.2) against Syncephalastrum racemosum. Compounds 4 and 9f also showed promising anti-microbial activity. Molecular modeling was performed for the most active compounds.

  合成了 5-乙酰基-4-甲基-2-(苯基氨基)噻吩-3-羧酸乙酯（2）及其衍生物 3a-c、4、6a-c 和 9a-f。化合物 2 的结构是通过 1H-NMR、13C-NMR、FT-IR、MS、显微分析和单晶 X 射线晶体学推导出来的。化合物呈单斜晶系，空间群为 P21/c，晶胞坐标为 a = 8.5752(16) Å, b = 21.046(4) Å, c = 8.2941(12) Å, β = 101.131(6)°, V = 1468.7(4) Å3, Z = 4。对化合物 2、3a-c、4、5a-c 和 9a-f 进行了体外抗菌活性测试。化合物 3a 和 3c 比标准药物两性霉素 B 更有效，对烟曲霉的 MIC 值分别为 23.8 ± 0.42 和 24.3 ± 0.68，而标准药物的 MIC 值为 23.7 ± 0.1。与标准药物两性霉素 B（MIC 为 19.7 ± 0.2）相比，化合物 3c 的药效（MIC 24.8 ± 0.64）也更强。化合物 4 和 9f 也显示出良好的抗微生物活性。对最具活性的化合物进行了分子建模。