6-chloro-5,7-dimethyl-4-(p-tolyl)-3,4-dihydrochromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 6-chloro-5,7-dimethyl-4-(p-tolyl)-3,4-dihydrochromen-2-one
• 英文别名: 6-chloro-5,7-dimethyl-4-(p-tolyl)chroman-2-one；6-Chloro-5,7-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-3,4-dihydrochromen-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₂
• 分子量: 300.785
• InChiKey: JUKHGJTWCYQHOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基肉桂酸 、 4-氯-3,5-二甲基苯酚 在 乙酰氯 作用下， 反应 10.0h， 以95%的产率得到6-chloro-5,7-dimethyl-4-(p-tolyl)-3,4-dihydrochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇和乙酰氯促进了苯酚的催化加氢加氢反应

  摘要：

  HFIP促进了酚的轻度催化加氢芳基化反应，从而使用亚化学计量的乙酰氯作为催化剂提供了二氢香豆素。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701256

文献信息

• Trifluoroacetic Acid-Mediated Hydroarylation:  Synthesis of Dihydrocoumarins and Dihydroquinolones
  作者：Kelin Li、Lindsay N. Foresee、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/jo0477650

  日期：2005.4.1

  Trifluoroacetic acid mediates the hydroarylation of alkenes to afford dihydrocoumarins and dihydroquinolones in good yield. Intermolecular hydroarylation of cinnamic acids by phenols is particularly facile, which leads to the conclusion that previous reports of palladium-catalyzed hydroarylation of cinnamic acids in trifluoroacetic acid are erroneous.
• Hexafluoroisopropanol and Acetyl Chloride Promoted Catalytic Hydroarylation with Phenols
  作者：Sudeshna Roy、Hashim F. Motiwala、Karl M. Koshlap、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1002/ejoc.201701256

  日期：2018.1.23

  HFIP facilitates the mild catalytic hydroarylation of phenols to provide dihydrocoumarins using sub‐stoichiometric amounts of acetyl chloride as catalyst.

  HFIP促进了酚的轻度催化加氢芳基化反应，从而使用亚化学计量的乙酰氯作为催化剂提供了二氢香豆素。