二丁基二硒醚 | 20333-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二丁基二硒醚
• 英文名称: dibutyl diselenide
• 英文别名: di-n-butyl diselenide；1,2-dibutyldiselane；1,2-dibutyl diselenide；bis(butyl) diselenide；Butyl diselenide；1-(butyldiselanyl)butane
• CAS: 20333-40-8
• 化学式: C₈H₁₈Se₂
• 分子量: 272.151
• InChiKey: ARWXFTYBPFRIBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-119 °C(Press: 6-8 Torr)
• 密度：
  1.390 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与食品原料分开存放。

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 静脉-小鼠 LD50: 75毫克/公斤

可燃性危险特性：热分解排出有毒硒化物烟雾

储运特性：

• 库房需通风、低温干燥
• 与食品原料分开存放

灭火剂：

• 水
• 二氧化碳
• 干粉
• 泡沫

职业标准：

• 时间加权平均容许浓度 (TWA)：0.2毫克/立方米（硒）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二丁基二硒醚 在 臭氧 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 butane-1-seleninic anhydride
  参考文献：
  名称：

  401.臭氧对有机硒化合物的氧化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620002089
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 在 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到二丁基二硒醚
  参考文献：
  名称：

  Ni和Pd催化的双炔化和末端炔烃的双硒代化中的显着配体效应：解决了立体选择性二烷基二卤化碳加成到C三化学键C键的问题。

  摘要：

  我们已经开发了两个基于Ni和Pd配合物的新催化系统，以解决二炔二卤化物（Alk2E2; E = S，Se）加成炔烃这一具有挑战性的问题。对两种催化剂体系Ni / PMe2Ph和Pd / PCy2Ph的比较研究表明，Ni催化剂在高催化活性方面优于Pd体系，具有更广泛的适用范围。开发了一种新颖的合成方法，用于从末端炔烃中以优异的立体选择性和高收率制备（Z）-双（烷硫基）烯烃和（Z）-双（烷基硒基）烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.200701278
• 作为试剂：
  描述：

  甲基苯乙烯 在 二丁基二硒醚 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以22%的产率得到苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  有机硒催化的氧化C═C键裂解：相对绿色氧化的烯烃与过氧化氢成羰基化合物。

  摘要：

  通过有机硒催化的烯烃在乙醇中与过氧化氢的氧化反应，可以实现烯烃的相对绿色氧化C═C键裂解，从而在相对温和的条件下提供羰基化合物。它是有机硒催化烯烃氧化的一种新的反应方式，在很大程度上促进了有机硒催化领域的发展。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01245

文献信息

• A Simple Copper Salt-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Selenides and Tellurides from Arylboronic Acids with Diphenyl Diselenide and Ditelluride
  作者：Lei Wang、Min Wang、Fuping Huang

  DOI：10.1055/s-2005-871936

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of simple copper salt, the reaction of arylboronic acids with diphenyl diselenide and ditelluride was accomplished without any additive to afford the corresponding unsymmetrical diarylselenides and tellurides in good yields.

  在催化量的简单铜盐存在下，芳基硼酸与二苯基二硒化物和二碲化物的反应在没有任何添加剂的情况下完成，以良好的产率得到相应的不对称二芳基硒化物和碲化物。
• Lewis acid InBr3-catalyzed arylation of diorgano diselenides and ditellurides with arylboronic acids
  作者：Kai Ren、Min Wang、Lei Wang

  DOI：10.1039/b914533h

  日期：——

  A novel Lewis acid InBr3-catalyzed direct cross-coupling reaction of arylboronic acids with diorgano diselenides and ditellurides without any additive has been developed. The reactions generated the corresponding unsymmetrical diorgano monoselenides and monotellurides in good to excellent yields. The method has advantages of broad substrate scope, simple operation, mild reaction conditions and high effectiveness. A possible reaction mechanism was proposed.

  我们开发了一种新型路易斯酸InBr3催化的直接交叉偶联反应，使用芳基硼酸与二烷基二硒化物和二碲化物，无需任何添加剂。反应产生了相应的非对称二烷基单硒化物和单碲化物，产率良好至优秀。该方法具有广泛的底物范围、简单的操作、温和的反应条件和高效率的优点。我们还提出了可能的反应机制。
• Electrochemical selenation of phosphonates and phosphine oxides
  作者：Shengmei Guo、Sen Li、Zhebin Zhang、Wenjie Yan、Hu Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151566

  日期：2020.3

  electrocatalytic strategy for the synthesis of organoselenophospho-rus between phosphonates /phosphine oxides and selenols/diselenides is reported. The reaction was performed with metal-, base- and oxidant-free at room temperature, and affords the selenophosphorus products in good to excellent yields. The good tolerance of substituents enables the reaction more attractive in the preparation of organoselenophosphorus

  报道了在膦酸酯/膦氧化物和硒醇/二硒化物之间合成有机硒代磷酸环的环境友好的电催化策略。该反应是在室温下在无金属，无碱和无氧化剂的条件下进行的，并以良好或优异的收率提供了硒磷产物。取代基的良好耐受性使反应在制备有机硒磷化合物中更具吸引力。
• Atom-economical selenation of electron-rich arenes and phosphonates with molecular oxygen at room temperature
  作者：Samir Kumar Bhunia、Pritha Das、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c8ob02792g

  日期：——

  An environmentally benign selenation of electron-rich arenes and phosphonates is developed adopting a novel recycle–reuse–reduce strategy for selenol by oxygen.

  一种采用新颖的循环-重复利用-减少策略，通过氧气对富电子芳烃和膦酸酯进行环保的硒化反应被开发出来。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Diorganyl Chalcogenides (Te/Se/S) from Boronic Acids under Solvent-Free Conditions
  作者：Sumbal Saba、Giancarlo Botteselle、Marcelo Godoi、Tiago Frizon、Fábio Galetto、Jamal Rafique、Antonio Braga

  DOI：10.3390/molecules22081367

  日期：——

  The efficient and mild copper-catalyzed synthesis of unsymmetrical diorganyl chalcogenides under ligand- and solvent-free conditions is described. The cross-coupling reaction was performed using aryl boric acids and 0.5 equiv. of diorganyl dichalcogenides (Te/Se/S) in the presence of 3 mol % of CuI and 3 equiv. of DMSO, under microwave irradiation. This new protocol allowed the preparation of several

  描述了在无配体和无溶剂条件下有效和温和的铜催化合成不对称二有机基硫属元素化物。使用芳基硼酸和 0.5 当量进行交叉偶联反应。在 3 mol % CuI 和 3 equiv. 存在下二有机基二硫属化物 (Te/Se/S) DMSO，在微波辐射下。这种新方案允许以良好到极好的收率制备几种不对称的二有机基硫属元素化物。