(2R,6R)-2-trichloro-methyl-5,6-dimethyl-1,3-dioxan-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,6R)-2-trichloro-methyl-5,6-dimethyl-1,3-dioxan-4-one
• 英文别名: (2R, 6R)-2-trichloromethyl-5,6-dimethyl-1,3-dioxan-4-one；(2R,6R)-5,6-dimethyl-2-(trichloromethyl)-1,3-dioxan-4-one
• 化学式: C₇H₉Cl₃O₃
• 分子量: 247.506
• InChiKey: HWWLRMZMNIVWPF-WVOWXROLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-2-methyl-3-hydroxybutanoic acid 、 碳酸氢钠 、 三氯乙醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,6R)-2-trichloro-methyl-5,6-dimethyl-1,3-dioxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Optically active compounds having plural chiral centers and production

  摘要：

  在基本无水的条件下，通过酯在水解酶的存在下作用于2-取代-3-羟基羧酸酯的外消旋体，以产生一种酯交换反应来进行分辨。因此，被分辨的化合物被转化为光学活性的2,6-顺式-2,5,6-取代-1,3-二氧杂环己酮，并通过再结晶得到光学活性的5,6-反式-2,5,6-取代-1,3-二氧杂环己酮和5,6-顺式-2,5,6-取代-1,3-二氧杂环己酮。因此，得到了具有多个手性中心的光学活性化合物。此外，通过酯交换反应和再结晶得到的光学活性的2,5,6-取代-1,3-二氧杂环己酮与醇反应，产生一种光学活性的2-取代-3-羟基羧酸酯。

  公开号：

  US05574182A1

文献信息

• Optically active compounding having plural chiral centers and production
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US05411877A1

  公开（公告）日：1995-05-02

  An ester is caused to act on a 2-substituted-3-hydroxycarboxylic acid ester as a racemate in the presence of hydrolase under substantially anhydrous conditions to effect a transesterification resulting in the resolution. The compound thus resolved is converted to an optically active 2,6-cis-2,5,6-substituted-1,3-dioxan-4-one and the resulting compound is recrystallized to give optically active 5,6-anti-2,5,6-substituted-1,3-dioxan-4-one and 5,6-syn-2,5,6-substituted-1,3-dioxan-4-one. Thus an optically active compound having plural chiral centers. Further, an optically active 2,5,6-substituted-1,3-dioxan-4-one obtained by transesterification and recrystallization is reacted with an alcohol to produce an optically active 2-substituted-3-hydroxycarboxylic acid ester.

  在基本无水的条件下，通过酯酶使酯作用于2-取代-3-羟基羧酸酯的外消旋体，以实现转酯反应并进行拆分。因此，被分离的化合物被转化为具有光学活性的2,6-顺式-2,5,6-取代-1,3-二氧杂环-4-酮，并且所得化合物被重结晶以得到具有光学活性的5,6-反-2,5,6-取代-1,3-二氧杂环-4-酮和5,6-顺-2,5,6-取代-1,3-二氧杂环-4-酮。因此，得到具有多个手性中心的光学活性化合物。此外，通过转酯反应和重结晶获得的光学活性2,5,6-取代-1,3-二氧杂环-4-酮与醇反应，产生光学活性的2-取代-3-羟基羧酸酯。