5-deoxy-13-dihydrodoxorubicinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 5-deoxy-13-dihydrodoxorubicinone
• 英文别名: (1S,3S)-3-(1,2-dihydroxyethyl)-1,3,6-trihydroxy-10-methoxy-2,4-dihydro-1H-tetracene-5,12-dione
• 化学式: C₂₁H₂₀O₈
• 分子量: 400.385
• InChiKey: LYBSAXKNSMDDFA-HXDPWRNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  盐酸多柔比星 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 氯乙酸 、 air 、 碳酸氢钠 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.83h， 以28%的产率得到5-deoxydoxorubicinone
  参考文献：
  名称：

  5-Deoxy, 12-Deoxy, 5,12-Bisdeoxy, and 4,5,12-Trisdeoxy Anthracyclines: Synthesis of New Analogues of Daunorubicin and Doxorubicin by Controlled Deoxygenation of the C-Ring.

  摘要：

  蒽喜啉类化合物多柔比星（1）和阿霉素（2）的氢化反应在位置5上发生选择性脱氧作用。对（1）和（2）的氢化还原反应产生了互补的位置控制，导致12-脱氧或5,12-双脱氧。这种化学反应可保留7-糖苷和侧链酮基团。它已经导致新的蒽喜啉类家族，具有母体化合物（1）和（2）的所有立体化学特性和大部分空间特性。这些家族的代表包括5-去氧（12），（15）；12-去氧（22），（23）；5,12-双去氧（34），（35）；以及4,5,12-三去氧系统（36）。所有这些都具有高抗癌活性。

  DOI：

  10.1071/ch99151