anogeissusin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: anogeissusin A
• 化学式: C₉₇H₆₂O₅₆
• 分子量: 2123.53
• InChiKey: ZTYNDUBZMXINFQ-LMHHEWDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  153.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  23.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  980.28
• 氢给体数：
  35.0
• 氢受体数：
  56.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  castamollinin 、 儿茶提取物 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 anogeissusin A
  参考文献：
  名称：

  Tannins and Related Compounds. CVIII. Isolation and Characteization of Novel Complex Tannins (Flavano-ellagitannins), Anogeissinin and Anogeissusins A and B, from Anogeissus acuminata (ROXB ex DC.) GUILL. et PERR. var lanceolata WALL. ex CLARKE.

  摘要：

  三种新的复合单宁（黄酮-鞣花单宁），即anogeissinin（9）及anogeissusins A（10）和B（11），已从Anogeissus acuminata（ROXB. ex DC.）GUILL. et PERR. var. lanceolata WALL. ex CLARKE（使君子科）的树皮中分离出来，同时分离出来的还有八种已知的C-糖苷可水解单宁。根据光谱和化学证据，anogeissinin（9）被证实具有两个C-糖苷鞣花单宁（vescalagin）部分，它们连接在（+）-儿茶素部分的C-6和C-8位置上，而anogeissusins A（10）和B（11）的结构中，二聚C-糖苷鞣花单宁castamollinin（8）分别连接在（+）-儿茶素和（+）-没食子儿茶素部分的C-8位置上。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1144

文献信息

• Tannins and Related Compounds. CVIII. Isolation and Characteization of Novel Complex Tannins (Flavano-ellagitannins), Anogeissinin and Anogeissusins A and B, from Anogeissus acuminata (ROXB ex DC.) GUILL. et PERR. var lanceolata WALL. ex CLARKE.
  作者：Ta-Chen LIN、Takashi TANAKA、Gen-ichiro NONAKA、Itsuo NISHIOKA、Tsuong-Jen YOUNG

  DOI：10.1248/cpb.39.1144

  日期：——

  Three novel complex tannins (flavano-ellagitannins), anogeissinin (9) and anogeissuisins A (10) and B (11), have been isolated from the bark of Anogeissus acuminata (ROXB. ex DC.) GUILL. et PERR. var. lanceolata WALL. ex CLARKE (Combretaceae), together with eight known C-glycosidic hydrolyzable tannins. On the basis of spectroscopic and chemical evidence, anogeissinin (9) was shown to have two C-glycosidic ellagitannin (vescalagin) moieties connected to the C-6 and C-8 positions in the (+)-catechin moiety, while anogeissusins A (10) and B (11) have structures in which the dimeric C-glycosidic ellagitannin, castamollinin (8), is attached to the C-8 position of the (+)-catechin and (+)-gallocatechin moieties, respectively.

  三种新的复合单宁（黄酮-鞣花单宁），即anogeissinin（9）及anogeissusins A（10）和B（11），已从Anogeissus acuminata（ROXB. ex DC.）GUILL. et PERR. var. lanceolata WALL. ex CLARKE（使君子科）的树皮中分离出来，同时分离出来的还有八种已知的C-糖苷可水解单宁。根据光谱和化学证据，anogeissinin（9）被证实具有两个C-糖苷鞣花单宁（vescalagin）部分，它们连接在（+）-儿茶素部分的C-6和C-8位置上，而anogeissusins A（10）和B（11）的结构中，二聚C-糖苷鞣花单宁castamollinin（8）分别连接在（+）-儿茶素和（+）-没食子儿茶素部分的C-8位置上。