ellagic acid 3-O-α-L-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: ellagic acid 3-O-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: 2,3,7-trihydroxy-8-(((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)chromeno[5,4,3-cde]chromene-5,10-dione；ellagic acid rhamnoside；Ellagic acid 3-O-alpha-L-rhamnopyranoside；6,7,13-trihydroxy-14-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,9-dioxatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),4,6,8(16),11,13-hexaene-3,10-dione
• 化学式: C₂₀H₁₆O₁₂
• 分子量: 448.34
• InChiKey: KZNKCBZPDDLIGH-JBSDXPOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ellagic acid 3-O-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到鞣花酸
  参考文献：
  名称：

  Ellagic acid glycosides with hepatoprotective activity from traditional Tibetan medicine Potentilla anserina

  摘要：

  从荠菜（蔷薇科）块根的甲醇提取物中分离出两种新的没食子酸苷，即荠菜苷 G (1) 和 H (2)，以及一种已知的化合物鞣花酸 3-O-α-L-吡喃鼠李糖苷 (3)。根据化学和物理化学证据阐明了它们的结构。在成分中，荠菜苷 H (2，IC50 = 99.5 μM) 具有保肝活性。

  DOI：

  10.1007/s11418-017-1137-y
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S)-2-((5,10-dioxo-2,7,8-tris((triisopropylsilyl)oxy)-5,10-dihydrochromeno[5,4,3-cde]chromen-3-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 以60%的产率得到ellagic acid 3-O-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过扫描电子显微镜观察，合成鞣花酸苷抑制无乳链球菌生物膜的早期粘附。

  摘要：

  鞣花酸衍生物对多种微生物病原体具有抗菌和抗生物膜特性。由于它们的溶解性差和反应性差，因此合成、纯化和表征鞣花酸糖苷的活性具有挑战性。在这项研究中，我们合成了三种鞣花酸糖缀合物，并评估了它们在无乳链球菌（B 组链球菌）中的抗菌和抗生物膜活性。, GBS)。通过 SEM 检查它们对生物膜形成的显着影响，以揭示细胞粘附的早期抑制。此外，还针对六种 ESKAPE 病原体中的五种和两种真菌病原体对合成糖苷进行了评估。这些研究表明，鞣花酸苷对革兰氏阴性病原体的生长具有抑制作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202000354