1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonic acid 4-(nonafluorobutane-1-sulfonyloxy)phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonic acid 4-(nonafluorobutane-1-sulfonyloxy)phenyl ester
• 英文别名: [4-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutylsulfonyloxy)phenyl] 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• 化学式: C₁₄H₄F₁₈O₆S₂
• 分子量: 674.285
• InChiKey: JTIJSTQUKYTNLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonic acid 4-(nonafluorobutane-1-sulfonyloxy)phenyl ester 、 3-甲基-1-戊炔-3-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride polymethylhydrosiloxane 、 cesium fluoride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到1-[4-(3-hydroxy-3-methylpent-1-ynyl)phenyl]-3-methylpent-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  PMHS介导的炔烃或苯并噻唑与各种亲电试剂的偶联：在合成（-）-可可内酯A中的应用。

  摘要：

  聚甲基氢硅氧烷（PMHS）与CsF的结合有助于炔烃或苯并噻唑与一系列乙烯基，苯乙烯基和芳基卤化物或壬二酸酯以及酰基氯的交叉偶联。实验和光谱证据表明，这些反应涉及甲硅烷氧基中间体的原位生成。这些交叉偶联在室温和无胺条件下进行得相对较快。为了证明该方法的适用性，进行了全细胞毒性丁醇内酯（-）-可可内酯A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo034463+
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 对苯二酚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonic acid 4-(nonafluorobutane-1-sulfonyloxy)phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  PMHS介导的炔烃或苯并噻唑与各种亲电试剂的偶联：在合成（-）-可可内酯A中的应用。

  摘要：

  聚甲基氢硅氧烷（PMHS）与CsF的结合有助于炔烃或苯并噻唑与一系列乙烯基，苯乙烯基和芳基卤化物或壬二酸酯以及酰基氯的交叉偶联。实验和光谱证据表明，这些反应涉及甲硅烷氧基中间体的原位生成。这些交叉偶联在室温和无胺条件下进行得相对较快。为了证明该方法的适用性，进行了全细胞毒性丁醇内酯（-）-可可内酯A的合成。

  DOI：

  10.1021/jo034463+

文献信息

• Polymethylhydrosiloxane (PMHS) as an Additive in Sonogashira Reactions
  作者：Robert E. Maleczka Jr.、William P. Gallagher

  DOI：10.1055/s-2003-37522

  日期：——

  Polymethylhydrosiloxane (PMHS) in combination with CsF facilitates the Sonogashira reaction of a variety of alkynes and electrophiles. These couplings appear to involve the in situ formation and reaction of an alkynylsiloxane. Such couplings can be run amine free at room temperature, reaction times are short, workup is easy, and product purification is straightforward. Thus, the advantages (and disadvantages) of running Sonogashira couplings with 1-silylalkynes are realized, without the need to preform the alkynyl silane.

  聚甲基氢硅氧烷（PMHS）与氟化铯（CsF）结合，促进了多种炔烃与电亲核试剂的索诺加希拉反应。这些偶联反应似乎涉及到原位形成和反应炔基硅氧烷。这些偶联反应可以在室温下无胺进行，反应时间短，后处理简单，产品纯化直观。因此，利用1-硅基炔烃进行索诺加希拉偶联反应的优点（和缺点）得以实现，而无需预先制备炔基硅烷。