Boc-D-Cys(Trt)-OH

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Boc-D-Cys(Trt)-OH
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-S-trityl-D-cysteine；N-boc-S-trityl-d-cysteine；N-boc-S-trt-D-cysteine；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-tritylsulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₄S
• 分子量: 463.598
• InChiKey: JDTOWOURWBDELG-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-D-Cys(Trt)-OH 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxy-carbonyl)-S-triphenylmethylcysteine aldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ulbactin F（一种铁结合天然产物）的生物启发全合成

  摘要：

  来自环境微生物组的天然产物为阐明新药寻找中的生物活性提供了精美的模板。最近发现的一种海洋短芽孢杆菌。代谢物 ulbactin F 被发现可抑制肿瘤细胞迁移和侵袭，IC 50 < 3 μM。在此，我们公开了 ulbactin F 和epi -ulbactin F的首次全合成，这是根据生物合成途径建模的。该支架与人类病原体的铁载体结构相似，但包含源自半胱氨酸的新型三环系统。我们发现ulbactin F形成低亲和力金属配合物，优先选择Fe 3+和Cu 2+，这可能暗示了其环境作用及其抗转移作用机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02599
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 在 magnesium sulfate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-D-Cys(Trt)-OH
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和构象活性的非天然桥接双环二肽作为高强度缺氧诱导因子-1抑制剂和抗肿瘤剂。

  摘要：

  通过基于棘霉素的双环肽结构进行结构修饰，我们成功合成了各种强大的抗肿瘤衍生物。通过与非天然键的交联限制了所得化合物中的环构象。所制备的衍生物被证明能强烈抑制缺氧诱导因子（HIF）-1的转录激活和HIF-1蛋白表达的缺氧诱导。特别是，烯烃桥连衍生物12表现出显着的细胞毒性（在MCF-7细胞系上，IC50 = 0.22 nM）和HIF-1抑制（IC50 = 0.09 nM），大大超过了棘霉素。构象分析和分子模型研究表明，通过构象限制，通过代谢稳定和刚性的桥键交联，生物活性得到增强。此外，我们提出了一种新的通过分子内π堆积稳定的球状构象，该构象可以促进双环二肽的生物效应。本研究中提出的进展为扩大药物发现中肽的化学空间提供了有用的指导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b02039

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Revision of Burkholdac A
  作者：Zhengshuang Xu、Tao Ye、Junyang Liu、Xiao Ma、Yuqing Liu、Zhuo Wang、Shuqin Kwong、Qi Ren、Shoubin Tang、Yi Meng

  DOI：10.1055/s-0031-1290339

  日期：2012.3

  A stereocontrolled total synthesis of burkholdac A was completed, leading to a revision of the reported stereochemistry. burkholdac A - total synthesis - antitumor - stereochemical assignment

  立体控制的Burkholdac A的总合成完成，从而导致了报道的立体化学的修订。 burkholdac A-全合成-抗肿瘤-立体化学分配
• Synthesis and biological evaluation of novel FK228 analogues as potential isoform selective HDAC inhibitors
  作者：Koichi Narita、Keisuke Matsuhara、Jun Itoh、Yui Akiyama、Singo Dan、Takao Yamori、Akihiro Ito、Minoru Yoshida、Tadashi Katoh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.031

  日期：2016.10

  Novel C4- and C7-modified FK228 analogues were efficiently synthesized in a highly convergent and unified manner. This synthesis features the amide condensation of glycine-d-cysteine-containing segments with d-valine-containing segments for the direct assembly of the corresponding seco-acids, which are key precursors of macrolactones. The HDAC inhibition assay and cell-growth inhibition analysis of

  新型的C4和C7修饰的FK228类似物以高度融合和统一的方式高效合成。这种合成功能的酰胺缩合甘氨酸d含半胱氨酸-与段d的对应的直接组件含有缬氨酸段开环-acids，这是大环内酯的关键前体。合成类似物的HDAC抑制测定和细胞生长抑制分析揭示了其结构-活性关系的新方面。这项研究表明，对FK228的C4和C7侧链进行简单修饰可有效提高HDAC抑制活性和同工型选择性。此外，鉴定了有效的和高度异构体选择性的I类HDAC1抑制剂。
• Thioether macrocycles of the microbisporicins via reductive desulfurization
  作者：Samuel K. Kutty、Joshua A. Lutz、Simon Felder、Philip Hahn、Carol M. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.050

  日期：2018.8

  followed by reductive desulfurization. 1H NMR analysis of the reduction reaction mixture indicated the intermediacy of a dehydroalanine when excess hexamethylphosphorus triamide (HMPT) was employed for the reduction. Maintaining a stoichiometric amount of HMPT, in dilute methanolic solution, gave the corresponding thioethers, retaining stereochemical integrity.

  微双孢菌素是迄今为止分离出的最有效的羊毛硫抗生素。受此抗菌剂家族的启发，环状四，六和八肽已由线性肽合成。报道了线性肽向硫醚大环的两步转化的一般反应条件：二硫化物的形成，然后还原性脱硫。还原反应混合物的1 H NMR分析表明，当使用过量的六甲基磷三酰胺（HMPT）进行还原时，是脱氢丙氨酸的中间体。在稀甲醇溶液中保持化学计量的HMPT，得到相应的硫醚，保持立体化学完整性。
• Reagents and immunoassay for the detection and quantitative determination of mycothiol and precursors thereof
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US06780418B1

  公开（公告）日：2004-08-24

  A method of detecting a member of the taxa actinomycetos is provided. A method also is provided for detecting mycothiol or precursor thereof. An antibody is provided which binds to mycothiol or a mycothiol precursor. A method is further provided for diagnosis of a subject having or at risk of having an actinomycetes-associated disorder. A method is also provided for identifying a sample with altered production of mycothiol or a precursor thereof. A method is provided for detecting mycothiol or precursor thereof in a bacterial colony. Kits are also disclosed which arc useful for detecting the presence of mycothiol or precursor thereof in a sample.

  提供了一种检测放线菌门成员的方法。还提供了一种检测肌硫醇或其前体的方法。提供了一种结合肌硫醇或肌硫醇前体的抗体。还提供了一种用于诊断患有或有患放线菌门相关疾病风险的受试者的方法。还提供了一种用于识别具有肌硫醇或其前体产量改变的样本的方法。提供了一种检测细菌菌落中肌硫醇或其前体的方法。还披露了用于检测样本中肌硫醇或其前体存在的工具包。
• 胺基硫醇类化合物及其制备方法和其在辐射 防护中的应用
  申请人：中国医学科学院放射医学研究所

  公开号：CN106432014B

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明公开了胺基硫醇类化合物及其制备方法和其在辐射防护中的应用，所述的化合物具有式I的结构：其中，A1选自：‑C(O)NR8‑、‑S(O)2‑NR8‑、‑S(O)NR8‑、‑R7‑NR8‑，A2选自：羰基、磺酰基、亚硫酰基、取代或未取代的C1‑6烷基，R1、R2、R5、R6可相同或不同，选自：氢、取代或未取代的C1‑C5烷基或杂烷基，n为0‑20000的整数，R3、R4独立地选自：氢、X、取代或未取代的C1‑6烷基，X选自：F、Cl、Br、I，R7选自：取代或未取代的C1‑C6烷基，R8选自：氢、取代或未取代的C1‑C6烷基。所述化合物具有降低电离辐射引起的生物损伤的作用，同时还具有延长被辐射的动物生存期和存活率的作用。