N-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: JEDKTEQHZLQIMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide 在 五氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [3-[(3,5-Dimethoxyphenyl)carbamoyl]naphthalen-2-yl] dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Substrates for Potential Use in Enzyme-Linked Immunosorbent Assay of Membrane-Bound Nucleic Acids

  摘要：

  A number of phosphorylated fluorochromes were synthesized and tested for the alkaline phosphatase-linked fluorescence assay of membrane-bound nucleic acids. 3-Hydroxy-N-2'-biphenyl-2-naphthalenecarboxamide phosphate ester (HBNP) was found to be the most suitable for the assay. Nonfluorescent HBNP is hydrolyzed by phospholipase bound to the probe DNA to the highly fluorescent 3-hydroxy-N,2'-biphenyl-2-naphthalenecarboxamide (HBN). HBN is insoluble enough in aqueous medium to precipitate on the nylon membrane. Spots containing as little as 5 fg of lambda DNA can be successfully detected on the membrane with HBNP.

  DOI：

  10.1021/ac00080a022
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯胺 、 2-羟基-3-萘甲酸 在 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到N-(3,5-dimethoxyphenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的N-（二取代-苯基）-3-羟基-萘-2-羧酰胺的基于共识的药理定位。

  摘要：

  合成了一系列二十二种新颖的N-（二取代-苯基）-3-羟基萘-2-羧酰胺衍生物，并将其表征为潜在的抗菌剂。N- [3,5-双（三氟甲基）苯基]-和N- [2-氯-5-（三氟甲基）苯基] -3-羟基-萘-2-甲酰胺显示出对（Ms 0.16-0.68 µM）的亚微摩尔活性耐甲氧西林金黄色葡萄球菌分离株。N- [3,5-双（三氟甲基）苯基]-和N- [4-溴-3-（三氟甲基）苯基] -3-羟基萘-2-羧酰胺显示出抗结核分枝杆菌的活性（两个MIC均为10 µM）与利福平。观察到环丙沙星与N- [4-溴-3-（三氟甲基）苯基]-和N-（4-溴-3-氟苯基）-3-羟基萘-2-甲酰胺的组合对MRSA SA 630分离物具有协同活性。使用主成分分析对结构相关的羧酰胺衍生物的同类系列进行相似性相关的属性空间评估。有趣的是，具有-CF 3取代基的单卤代羧酰胺衍生物的不同分布伴随着增加的活性曲线。Tanimoto

  DOI：

  10.3390/ijms21186583

文献信息

• Photosynthesis-Inhibiting Activity of N-(Disubstituted-phenyl)-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamides
  作者：Jiri Kos、Tomas Gonec、Michal Oravec、Izabela Jendrzejewska、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/molecules26144336

  日期：——

  A set of twenty-four 3-hydroxynaphthalene-2-carboxanilides, disubstituted on the anilide ring by combinations of methoxy/methyl/fluoro/chloro/bromo and ditrifluoromethyl groups at different positions, was prepared. The compounds were tested for their ability to inhibit photosynthetic electron transport (PET) in spinach (Spinacia oleracea L.) chloroplasts. N-(3,5-Difluorophenyl)-, N-(3,5-dimethylphenyl)-

  制备了一组二十四个 3-羟基萘-2-甲酰苯胺，在苯胺环上被不同位置的甲氧基/甲基/氟/氯/溴和二三氟甲基的组合二取代。测试了这些化合物抑制菠菜 ( Spinacia oleracea L.) 叶绿体中光合电子传递 (PET) 的能力。N- (3,5-二氟苯基)-、N- (3,5-二甲基苯基)-、N- (2,5-二氟苯基)-和N- (2,5-二甲基苯基)-3-羟基萘-2-甲酰胺显示出最高的 PET 抑制活性 (IC 50~ 10 µM) 系列内。这些化合物能够抑制光系统 II 中的 PET。已经发现，PET 抑制活性很大程度上取决于苯胺环上各个取代基的位置和化合物的亲油性。取代基的吸电子特性有助于这些化合物的 PET 活性。
• INFLAMMATORY CYTOKINE RELEASE INHIBITOR
  申请人：MUTO Susumu

  公开号：US20090192122A2

  公开（公告）日：2009-07-30

  A medicament having inhibitory activity against NF-κB activation, which comprises a compound represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt as an active ingredient: wherein X represents a connecting group, A represents hydrogen atom or acetyl group, E represents an aryl group or a heteroaryl group, and ring X represents an arene or a heteroarene.

  一种具有抑制NF-κB激活活性的药物，其包括以下通式(I)所表示的化合物或其药理学上可接受的盐作为活性成分：其中X代表连接基，A代表氢原子或乙酰基，E代表芳基或杂芳基，环X代表芳烃或杂芳烃。
• Inhibitors against the production and release of inflammatory cytokines
  申请人：——

  公开号：US20040259877A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  A medicament having inhibitory activity against NF-&kgr;B activation, which comprises a compound represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt as an active ingredient: 1 wherein X represents a connecting group, A represents hydrogen atom or acetyl group, E represents an aryl group or a heteroaryl group, and ring X represents an arene or a heteroarene.

  一种具有抑制NF-&kgr;B激活活性的药物，其包括以下通式（I）所表示的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分：1其中X表示连接基，A表示氢原子或乙酰基，E表示芳基或杂芳基，环X表示芳烃或杂芳烃。
• INHIBITORS AGAINST THE PRODUCTION AND RELEASE OF INFLAMMATORY CYTOKINES
  申请人：Institute of Medicinal Molecular Design, Inc.

  公开号：EP1352650A1

  公开（公告）日：2003-10-15

  A medicament having inhibitory activity against NF- κ B activation, which comprises a compound represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt as an active ingredient: wherein X represents a connecting group, A represents hydrogen atom or acetyl group, E represents an aryl group or a heteroaryl group, and ring X represents an arene or a heteroarene.

  一种对 NF-κ B 活化具有抑制活性的药物，其活性成分包括下通式(I)所代表的化合物或药理学上可接受的盐： 其中，X 代表连接基团，A 代表氢原子或乙酰基，E 代表芳基或杂芳基，环 X 代表芳炔或杂芳炔。
• US7915255B2
  申请人：——

  公开号：US7915255B2

  公开（公告）日：2011-03-29