2-methyl-2-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-2-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine
• 英文别名: 2‑methyl‑2‑(p‑tolyl)‑2,3‑dihydro‑1H‑perimidine；2-methyl-2-(4-methylphenyl)-1,3-dihydroperimidine
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: OTJCOPZYCBIECP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 1,8-二氨基萘 在 方酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到2-methyl-2-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-perimidine
  参考文献：
  名称：

  方酸：令人印象深刻的有机催化剂，用于在水中合成生物学上相关的2,3-二氢-1H-嘧啶

  摘要：

  摘要 方酸是一种绿色，无金属，环境友好的有机催化剂，已被用于合成具有生物意义的2,3-二氢-1H-亚氨基吡啶。使用水作为绿色反应介质进行反应，并且有机催化剂可以容易地回收并重复使用多达四个连续循环，而催化活性没有很大降低。本方法的几个优点是催化剂用量低，催化剂性能优异，催化剂易于处理，反应条件温和，操作简便，产物易于分离，避免了色谱分离，在较短的反应时间内所需产物的收率高，原子经济性和基于二苯甲酮的perimidine的合成。 图形摘要 开发了一种无金属的方酸催化方法，用于在水中合成生物学上相关的2，3-二氢-1H-亚氨基吡啶。

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1735-1

文献信息

• (Triazinediyl)bis sulfamic acid-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles: Preparation, characterization and application as an efficient catalyst for synthesis of mono-, bis-, tris- and spiro-perimidines
  作者：Mohammad Ali Bodaghifard、Sajad Asadbegi、Zahra Bahrami

  DOI：10.1007/s13738-016-0985-9

  日期：2017.2

  (Triazinediyl)bis sulfamic acid-functionalized silica-coated magnetite nanoparticles have been prepared and applicated as an efficient catalyst for synthesis of mono-, bis-, tris- and spiro-perimidines. The desired products have been synthesized in high purity and good yields. The workup procedure of reaction is simple. The catalyst was easily separated from the reaction mixture with the assistance

  已经制备了（三嗪二基）双氨基磺酸官能化的二氧化硅涂覆的磁铁矿纳米颗粒，并将其用作合成单，双，三和螺过的嘧啶的有效催化剂。所需的产物已经以高纯度和高收率合成。反应的后处理步骤很简单。在外部磁场的帮助下，容易将催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用几次，而不会降低催化活性。通过透射电子显微镜，扫描电子显微镜，粉末X射线衍射，能量分散光谱仪，傅立叶变换红外光谱仪和振动样品磁强计来表征核/壳纳米颗粒。
• Efficient Synthesis of 2,3-Dihydro-1H-Perimidine Derivatives Using HBOB as a Novel Solid Acid Catalyst
  作者：Sunanda B. Phadtare、R. Vijayraghavan、Ganapati S. Shankarling、Douglas R. MacFarlane

  DOI：10.1071/ch11381

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of substituted 2,3-dihydro-1H-perimidine derivatives is described using bis(oxalato)boric acid (HBOB) as catalyst. The methodology provides an easily handled and recyclable catalyst for this type of reaction as an alternative platform to the conventional acid-catalyzed thermal processes. The time required to complete the reaction using HBOB was found to be shorter than conventional methods. Recycling of the catalyst has been efficiently achieved using a simple procedure.

  介绍了一种使用双（草酸）硼酸 (HBOB) 作为催化剂合成取代的 2,3- 二氢-1H-哌啶衍生物的高效方法。该方法为此类反应提供了一种易于处理且可回收的催化剂，可作为传统酸催化热工艺的替代平台。与传统方法相比，使用 HBOB 完成反应所需的时间更短。催化剂的回收利用也通过简单的程序有效实现。
• Chitosan hydrochloride mediated efficient, green catalysis for the synthesis of perimidine derivatives
  作者：Premchand B. Shelke、Suraj N. Mali、Hemchandra K. Chaudhari、Amit P. Pratap

  DOI：10.1002/jhet.3700

  日期：2019.11

  Chitosan hydrochloride as biopolymer‐based, renewable, and recyclable heterogeneous catalyst was used for efficient one‐pot synthesis of perimidine derivatives. This newly developed greener methodology provides a very simple and greener route for the synthesis of perimidines in short time with excellent yield.

  壳聚糖盐酸盐是一种基于生物聚合物，可再生和可循环使用的异质催化剂，可用于高效一锅合成perimidine衍生物。这种新开发的绿色方法论为短时间内以优异的产率合成perimidines提供了一种非常简单且绿色的途径。
• A novel eco‐friendly on‐water protocol for the synthesis of 2,2‐disubstituted 2, <scp> 3‐dihydro‐1 <i>H</i> </scp> ‐perimidines
  作者：Nissy Ann Harry、Thomas Shilpa、Sankuviruthiyil M. Ujwaldev、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1002/jhet.4146

  日期：2021.1

  An efficient green on‐water protocol for the synthesis of 2,2‐disubstituted 2,3‐dihydro‐1H‐perimidines is demonstrated. The reaction used safer p‐toluenesulfonic acid (PTSA) as a catalyst on water at 80°C, for 2 hours affording a novel method for the synthesis of various disubstituted perimidines in moderate to excellent yields.

  证明了一种有效的绿色水上合成方案，用于合成2,2-二取代的2,3-二氢-1 H-亚氨基嘧啶。该反应使用更安全的对甲苯磺酸（PTSA）作为催化剂，在80°C的水上反应2小时，从而提供了一种新颖的方法，可以中等至极好的收率合成各种二取代的二im啶。
• Unlocking the potential of Ficus religiosa tree bark-derived biochar sulfonic acid: a journey from synthesis and characterization to its astonishing catalytic role in green synthesis of perimidines
  作者：Sunita Teli、Shivani Soni、Pankaj Teli、Nusrat Sahiba、Shikha Agarwal

  DOI：10.1007/s11164-023-05199-w

  日期：2024.3

  In this research, an acid-modified biochar catalyst was developed for the synthesis of perimidine derivatives, utilizing the bark of the Ficus religiosa (peepal) tree as a carbon source for the biochar formation. The catalyst was produced through pyrolysis at 550 °C followed by treatment with chlorosulfonic acid. The synthesized catalyst, biochar sulfonic acid (BCSA) was characterized by fourier-transform

  在这项研究中，开发了一种酸改性生物炭催化剂，用于合成哌啶衍生物，利用菩提树的树皮作为生物炭形成的碳源。该催化剂是通过在 550 °C 下热解然后用氯磺酸处理而生产的。通过傅里叶变换红外光谱、X射线衍射、扫描电子显微镜和能量色散X射线光谱对合成的催化剂生物炭磺酸（BCSA）进行了表征。通过 1,8-二氨基萘与各种羰基化合物（酮和醛）的环缩合反应，在短反应时间（< 1 小时）内制备了多种萘嵌间二氮杂苯衍生物，产率很高（72-95%）。 。我们新开发的方案展示了一系列环保属性，包括无金属合成、一锅单步操作、催化剂可回收性、广泛的底物范围以及克级合成的能力。这项工作标志着可持续催化和绿色化学过程的重大进步。