2-(4-methylpiperazin-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-methylpiperazin-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O
• mdl: MFCD09702837
• 分子量: 255.319
• InChiKey: GXKPKDRLRHWXGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylpiperazin-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 5-chloro-1'-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)quinolin-3-yl)-2''-thioxo-5',6',7',7a'-tetrahydro-1'H-dispiro[indoline-3,3'-pyrrolizine-2',5''-thiazolidine]-2,4''-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 1, 3-偶极环加成反应一锅合成哌嗪基-喹啉基二螺杂环衍生物及其与人血清白蛋白结合的荧光光谱和分子对接研究

  摘要：

  摘要 合成了一系列新型二螺哌嗪基-喹啉基-硫代噻唑啉-2, 4-二酮衍生物，并采用FT-IR 1H、13C、2D NMR和HRMS光谱技术对其进行了表征。代表性化合物1'-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)quinolin-3-yl)-2″-thioxo-5',6',7',7a'-四氢-1'H,2H-使用荧光猝灭滴定法研究了二螺[苊-1,3'-吡咯嗪-2',5"-噻唑烷]-2,4"-二酮与人血清白蛋白（HSA）的结合能力。将化合物加入 HSA 会产生轻微的荧光猝灭和红移。络合过程的自由能变化被评估为 -29.98 kJ mol-1，从而表明自发且非常有利的反应。分子对接分析显示结合为-20。79 kJ mol-1 这与从发射数据获得的实验值类似。结论是TYR-263是负责复合物中结合的部分。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.08.017
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-(4-methylpiperazin-1-yl)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过 1, 3-偶极环加成反应一锅合成哌嗪基-喹啉基二螺杂环衍生物及其与人血清白蛋白结合的荧光光谱和分子对接研究

  摘要：

  摘要 合成了一系列新型二螺哌嗪基-喹啉基-硫代噻唑啉-2, 4-二酮衍生物，并采用FT-IR 1H、13C、2D NMR和HRMS光谱技术对其进行了表征。代表性化合物1'-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)quinolin-3-yl)-2″-thioxo-5',6',7',7a'-四氢-1'H,2H-使用荧光猝灭滴定法研究了二螺[苊-1,3'-吡咯嗪-2',5"-噻唑烷]-2,4"-二酮与人血清白蛋白（HSA）的结合能力。将化合物加入 HSA 会产生轻微的荧光猝灭和红移。络合过程的自由能变化被评估为 -29.98 kJ mol-1，从而表明自发且非常有利的反应。分子对接分析显示结合为-20。79 kJ mol-1 这与从发射数据获得的实验值类似。结论是TYR-263是负责复合物中结合的部分。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.08.017

文献信息

• One-pot synthesis of methyl piperazinyl–quinolinyl nicotinonitrile derivatives under microwave conditions and molecular docking studies with DNA
  作者：Arul Murugesan、Robert M. Gengan、Kandasamy G. Moodley

  DOI：10.1007/s13738-018-1446-4

  日期：2018.11

  Derivatives of methyl piperazinyl–quinolinyl nicotinonitrile were synthesised by one-pot method under microwave conditions. This was achieved using the Knoevenagel condensation reaction. The novel derivatives described above were purified by column chromatography and characterised by FT-IR, 1H, 13C, 2D-NMR and HRMS spectroscopic techniques. Furthermore, molecular docking was used to determine the binding

  通过一锅法在微波条件下合成了甲基哌嗪基-喹啉基烟腈的衍生物。使用Knoevenagel缩合反应可以实现这一点。通过柱色谱法纯化上述新型衍生物，并通过FT-IR，1 H，13 C，2D-NMR和HRMS光谱技术进行表征。此外，分子对接用于确定DNA与所选化合物的结合位点。在这项研究中开发的合成方法显示出几个优点，包括简单，产物的高收率，安全性和15分钟的短反应时间。
• Synthesis of methyl piperazinyl-quinolinyl α-aminophosphonates derivatives under microwave irradiation with Pd–SrTiO₃ catalyst and their antibacterial and antioxidant activities
  作者：Nikisha Rajkoomar、Arul Murugesan、Samikannu Prabu、Robert M. Gengan

  DOI：10.1080/10426507.2020.1799366

  日期：2020.12.1

  were synthesized by a one-pot reaction under microwave conditions, in the presence of a new Pd-SrTiO3 catalyst. 4a–4t were prepared from the substrates methyl piperazinyl-quinolinyl carbaldehyde, selected aniline derivatives and diethyl phosphite. MPQ-APs were characterized by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, 2D-NMR, 31P-NMR and high-resolution mass spectroscopy. The catalyst was prepared by a sequential reaction

  摘要 在新型 Pd-SrTiO3 催化剂存在下，在微波条件下，通过一锅法反应合成了新型甲基哌嗪基-喹啉基 α-氨基膦酸酯（MPQ-APs）（4a-4t）。4a-4t 由底物甲基哌嗪基-喹啉基甲醛、选定的苯胺衍生物和亚磷酸二乙酯制备。MPQ-APs 的特点是 FT-IR、1H-NMR、13C-NMR、2D-NMR、31P-NMR 和高分辨率质谱。该催化剂是通过硝酸 Sr (II)、柠檬酸和丁醇钛 (IV) 的顺序反应制备的，然后在硝酸钯 (II) 存在下回流。通过FT-IR、P-XRD、SEM、BET、SEM-EDX和拉曼光谱技术对Pd- 进行了表征。体外筛选 MPQ-AP 对四种细菌菌株和三种酵母培养物的抗菌活性。化合物 4m 和 4r 对环丙沙星的抗菌活性显示出良好的阳性结果，化合物 4m、4r 和 4f 对抗氧化活性显示出阳性结果。图形概要
• Synthesis, spectroscopic, DFT, HSA binding and docking studies of new 1,5-bis(4-chlorophenyl)-3-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)quinolin-3-yl)pentane-1,5-dione
  作者：Arul Murugesan、Thishana Singh、Ramar Rajamanikandan、Madhan Vinu、Malaichamy Ilanchelian、Chia-Her Lin、Robert Moonsamy Gengan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129260

  日期：2021.1

  Abstract 1,5-Bis(4-chlorophenyl)-3-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)quinolin-3-yl)pentane-1,5-dione was synthesised and characterised using single-crystal X-ray Crystallography, FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and UV-Visible spectroscopy. DFT calculations were performed at the B3LYP/6-311++G (d.p) level of theory in the gas phase. Frontier Molecular Orbitals (FMO) yielded HOMO-LUMO energy as: EHOMO = -6.015 eV, ELUMO = -2

  摘要 合成了 1,5-双(4-氯苯基)-3-(2-(4-甲基哌嗪-1-基)喹啉-3-基)戊烷-1,5-二酮，并使用单晶 X 射线进行表征。晶体学、FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和紫外-可见光谱。DFT 计算是在 B3LYP/6-311++G (dp) 理论水平的气相中进行的。Frontier MOlecular Orbitals (FMO) 产生的 HOMO-LUMO 能量为：EHOMO = -6.015 eV，ELUMO = -2.525 eV 和能隙，ΔEgap = 3.490 eV。Fukui 函数分析 (FFA) 表明亲电和亲核攻击的反应位点。该分子的亲电加成位点是哌嗪基团中的 4-N，值为 0.020。喹啉组中亲核攻击的位点是 13-C 和 15-C，其值分别为 0.02 和 0.031。
• One-pot synthesis of Claisen–Schmidt reaction through (<i>E</i>)-chalcone derivatives: Spectral studies in human serum albumin protein binding and molecular docking investigation
  作者：Arul Murugesan、Robert Moonsamy Gengan、Ramar Rajamanikandan、Malaichamy Ilanchelian、Chia-Her Lin

  DOI：10.1080/00397911.2017.1355466

  日期：2017.10.18

  The solid acid catalyst was recycled five times in a Claisen–Schmidt reaction to synthesize new chalcone derivatives, and X-ray crystallography was used to elucidate the structure of (E)-1-(anthracen-9-yl)-3-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)quinolin-3-yl)prop-2-en-1-one. A fluorescence quench titration method was used to assess its binding ability with human serum albumin (HSA), while molecular docking was

  摘要 使用温和且可重复使用的新型氮化硼-磺酸催化剂开发了一种高效且环境友好的 E-查尔酮单锅多组分合成方法。该催化剂是通过用硝酸活化氮化硼表面，然后与 3-巯基丙基三甲氧基硅烷进行简单反应来制备的。通过傅里叶变换红外、X 射线衍射、透射电子能谱、扫描电子显微镜、Brunauer-Emmett-Teller 理论和拉曼光谱技术对催化剂进行了表征和形态性质研究。固体酸催化剂在 Claisen-Schmidt 反应中循环 5 次以合成新的查耳酮衍生物，并使用 X 射线晶体学阐明 (E)-1-(anthracen-9-yl)-3-(2 -(4-methylpiperazin-1-yl)quinolin-3-yl)prop-2-en-1-one。使用荧光猝灭滴定法评估其与人血清白蛋白 (HSA) 的结合能力，同时还进行了分子对接，以更详细地了解它们在 HSA 结合位点的相互作用。图形概要
• Optimization and antifungal activity of quinoline derivatives linked to chalcone moiety combined with FLC against Candida albicans
  作者：Aimei Sun、Nannan Chai、Xianhu Zhu、Yanping Li、Ruirui Wang、Yi Zhang、Zewei Mao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115782

  日期：2023.11

  have been prepared, and their in vitro and in vivo antifungal activities against C. albicans have been evaluated. The results indicated that quinoline combined with fluconazole (FLC) showed good inhibitory activity against C. albicans. Especially, compound PK-10 combined with FLC displayed the best antifungal activity against 14 FLC-resistant C. albicans strains with almost no cytotoxicity. Preliminary

  在目前的工作中，已经制备了一系列与查耳酮部分连接的喹啉衍生物，并评估了它们对白色念珠菌的体外和体内抗真菌活性。结果表明，喹啉与氟康唑（FLC）联用对白色念珠菌具有良好的抑制活性。尤其是，化合物PK-10与FLC联用，对14种FLC耐药的白色念珠菌菌株显示出最佳的抗真菌活性，且几乎无细胞毒性。初步机理研究证明，PK-10联合FLC可抑制白色念珠菌菌丝形成，诱导活性氧（ROS）积累，线粒体膜电位损伤，细胞内ATP含量下降，导致线粒体功能障碍。体内研究显示，根据组织学分析、体重曲线和主要器官系数，联合治疗方案有明显效果。因此，优化喹诺酮-查尔酮衍生物与FLC的结合可以在体外和体内明显地发挥有效的抗真菌活性，表明它们可以作为治疗耐药白色念珠菌感染的新药。