N-(cyclopentylmethyl)-3,5-dimethyladamantan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(cyclopentylmethyl)-3,5-dimethyladamantan-1-amine
• 化学式: C₁₈H₃₁N
• 分子量: 261.451
• InChiKey: SWECWLHODGHAQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环戊烷 、 盐酸美金刚 在 2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 C₃₆H₁₆F₁₆IrN₄⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以67%的产率得到N-(cyclopentylmethyl)-3,5-dimethyladamantan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃与伯烷基胺的反马尔科夫尼科夫加氢胺化

  摘要：

  我们在这里报告了一种光催化方法，用于未活化烯烃与伯烷基胺的分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化，以选择性地提供仲胺产物。这些反应通过胺自由基阳离子 (ARC) 中间体进行，并在铱基光催化剂和芳基硫醇氢原子供体的存在下，在室温下在可见光照射下发生。尽管存在过量烯烃，但观察到仲胺产物的选择性高于叔胺产物，即使仲胺是类似条件下基于 ARC 的烯烃胺化的既定底物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08746

文献信息

• Anti-Markovnikov Hydroamination of Unactivated Alkenes with Primary Alkyl Amines
  作者：David C. Miller、Jacob M. Ganley、Andrew J. Musacchio、Trevor C. Sherwood、William R. Ewing、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.9b08746

  日期：2019.10.23

  hydroamination of unactivated olefins with primary alkyl amines to selectively furnish secondary amine products. These reactions proceed through aminium radical cation (ARC) intermediates and occur at room temperature under visible light irradiation in the presence of an iridium-based photocatalyst and an aryl thiol hydrogen atom donor. Despite the presence of excess olefin, high selectivities are observed for

  我们在这里报告了一种光催化方法，用于未活化烯烃与伯烷基胺的分子间抗马尔科夫尼科夫加氢胺化，以选择性地提供仲胺产物。这些反应通过胺自由基阳离子 (ARC) 中间体进行，并在铱基光催化剂和芳基硫醇氢原子供体的存在下，在室温下在可见光照射下发生。尽管存在过量烯烃，但观察到仲胺产物的选择性高于叔胺产物，即使仲胺是类似条件下基于 ARC 的烯烃胺化的既定底物。