二乙基1-萘基膦酸酯 | 25944-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 二乙基1-萘基膦酸酯
• 英文名称: diethyl naphthalen-1-ylphosphonate
• 英文别名: diethyl 1-naphthylphosphonate；1-diethoxyphosphorylnaphthalene
• CAS: 25944-75-6
• 化学式: C₁₄H₁₇O₃P
• mdl: MFCD00015770
• 分子量: 264.261
• InChiKey: INXMOAKUGQVZPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基1-萘基膦酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-naphthylphosphine
  参考文献：
  名称：

  通过亚胺与 α-甲基联烯酸酯的 [4 + 2] 环化催化对映选择性合成番石榴碱衍生物

  摘要：

  P-手性[2.2.1]双环膦（HypPhos催化剂）已应用于α-烷基联烯酸酯和亚胺之间的反应，生产鳄梨毒肽衍生物。这些 HypPhos 催化剂由反式-4-羟基脯氨酸组装而成，合成的模块化性质允许环外 P 和 N 取代基的变化。其中， exo -(对茴香基)-HypPhos 对于 α-甲基联烯酸乙酯和亚胺之间的 [4 + 2] 成环最有效。通过这种方法，( R )-aplexone 被确定为细胞胆固醇水平降低的原因。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02489
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1-萘胺 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 二乙基1-萘基膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  镍，芳基，苄基或烯丙基铵盐与P（O）H化合物的镍催化C-P偶联

  摘要：

  已经开发出一种方法，该方法可以通过镍催化的有机铵盐与适当的磷亲核试剂的交叉偶联来构建C-P键。芳基-，吡啶基-，苄基和烯丙基铵三氟甲磺酸酯可用作亲电子试剂。所使用的基于磷的亲核试剂包括二芳基/二丁基氧化膦，二烷基膦酸酯和苯基次膦酸乙酯。耐受OMe，CN，CF 3，F，Cl，C（O）NMe 2和C（O）t Bu官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02926

文献信息

• AgSbF6-controlled diastereodivergence in alkyne hydroarylation: facile access to Z- and E-alkenyl arenes
  作者：Minsik Min、Donghee Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c4cc03602f

  日期：——

  AgSbF6-controlled diastereodivergent hydroarylation reactions were developed. Unprecedented and remarkable switching of the E/Z-stereoselectivity could be obtained by adjusting the AgSbF6 loading.

  开发了AgSbF6控制的立体多样性氢芳基化反应。通过调整AgSbF6的负载量，可以实现前所未有的E/Z立体选择性的显著切换。
• Phosphoryl-Related Directing Groups in Rhodium(III) Catalysis: A General Strategy to Diverse P-Containing Frameworks
  作者：Dongbing Zhao、Corinna Nimphius、Matthew Lindale、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ol402053n

  日期：2013.9.6

  Herein, a rhodium(III)-catalyzed oxidative C–H activation of simple arylphosphonates and phosphonamides with subsequent coupling with alkenes (olefination), internal alkynes (hydroarylation and oxidative cyclization), or simple arenes to give access to diverse P-containing functional frameworks is reported.

  在此，铑（III）催化简单的芳基膦酸酯和膦酰胺的氧化CH活化，随后与烯烃（烯烃化），内部炔烃（加氢芳基化和氧化环化）或简单的芳烃偶联，从而可以使用各种含P的功能性骨架被报道。
• Oxidative Phosphonylierung von Aromaten mit Cerammoniumnitrat
  作者：Hariolf Kottmann、Jacek Skarzewski、Franz Effenberger

  DOI：10.1055/s-1987-28077

  日期：——

  Oxidative Phosphonylation of Aromatics with Ammonium Cerium(IV) Nitrate Arylphosphonates 5 and 6 can be prepared in good yields in a one-step synthesis starting from arenes with tri- or diethylphosphites and cerium ammonium nitrate (CAN) as oxidant. The selectivity of the oxidative phosphonylation is relatively low; the reactive species is a phosphite radical cation.

  使用氨铵硝酸铈（IV）对芳香族化合物进行氧化膦酸化反应，可以将芳基膦酸酯5和6在良好的产率下通过一步合成从芳烃与三乙基或二乙基亚磷酸盐以及作为氧化剂的氨铵硝酸铈（CAN）制备。氧化膦酸化反应的选择性相对较低；反应中的活性物质是亚磷酸盐的自由基阳离子。
• Rhodium(iii)-catalyzed ortho-olefination of aryl phosphonates
  作者：Bathoju Chandra Chary、Sunggak Kim

  DOI：10.1039/c3ob41548a

  日期：——

  Rhodium(III)-catalyzed C–H olefination of aryl phosphonic esters is reported for the first time. In this mild and efficient process, the phosphonic ester group is utilized successfully as a new directing group. In addition, mono-olefination for aryl phosphonates is observed using a phosphonic diamide directing group.

  首次报道了铑（III）催化的芳基膦酸酯的CH H烯化反应。在这种温和而有效的过程中，膦酸酯基已成功用作新的导向基团。另外，使用膦二酰胺引导基团观察到芳基膦酸酯的单烯烃化。
• Palladium-Catalyzed Desulfitative Cross-Coupling Reaction of Sodium Arylsulfinates with H-Phosphonate Diesters
  作者：Tao Miao、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300983

  日期：2014.3.24

  A novel and convenient palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction of H‐phosphonate diesters with sodium arylsulfinates was developed via desulfitation in the presence of silver carbonate and tetra‐butylammonium chloride. This method is highly efficient and provides a rapid access to a broad spectrum of arylphosphonate diesters in good to excellent yields.

  通过在碳酸银和氯化四丁基铵的存在下进行脱硫，开发了一种新颖且便捷的钯催化的H膦酸酯二酯与芳基亚磺酸钠的交叉偶联反应。该方法是高效的，并且以良好至优异的产率快速获得广谱的芳基膦酸酯二酯。