5,7-dihydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-chromen-2-one
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)coumarin；5,7-dihydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2H-chromen-2-one；4-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5,7-dihydroxychromen-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: VAUOBSBRAXZXPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-chromen-2-one 在 碘 、 氢化铝 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到5,7-dihydroxy-4-(3,4-dihydroxyphenyl)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型新黄酮衍生物作为潜在的抗糖尿病药的合成和生物学评估†

  摘要：

  使用硫酸化的蒙脱石K-10作为催化剂合成了各种取代的新类黄酮衍生物。该方法是环境友好的，可持续的和经济的，使用丰富的地球催化剂，在分离和纯化过程中方便，副产物少，副产物少。筛选那些新类黄酮衍生物的抗氧化剂，α-葡萄糖苷酶抑制作用，醛糖还原酶2（ALR2）抑制作用和晚期糖基化终产物形成抑制作用。大多数化合物显示出显着的抗氧化剂和先进的糖基化终产物（AGE）形成抑制活性。有趣的是，在30种化合物中，8k和8l被发现比标准药物槲皮素具有更高的ALR2抑制活性。药理研究表明，具有相邻7,8-二羟基基团的新黄酮类化合物在抑制ALR2方面更有效。抗糖尿病活性研究表明，化合物8l和8m在体内与标准药物glibenclamide等效。总之，目标化合物81提供了用于开发糖尿病和糖尿病并发症的治疗剂或预防剂的潜在药物设计概念。

  DOI：

  10.1039/c7ra06457h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3,4-dimethoxycinnamate 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 montmorillonite K-10 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 硝基苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5,7-dihydroxy-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Neoflavonoid Antioxidants Based on Montmorillonite K-10 Catalysis

  摘要：

  描述了一种基于高产量的蒙脱石K-10催化的内酯环形成环化过程的合成新黄酮类化合物的新方法。通过制备取代的4-苯基新黄酮1-8，展示了该方法的应用价值。评估了这些物质的自由基清除特性。观察到模拟七叶亭类抗氧化剂的新黄酮1和5能清除羟自由基。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18436

文献信息

• Mechanochemical synthesis of coumarins <i>via</i> Pechmann condensation under solvent-free conditions: an easy access to coumarins and annulated pyrano[2,3-<i>f</i>] and [3,2-<i>f</i>]indoles
  作者：Ainur D. Sharapov、Ramil F. Fatykhov、Igor A. Khalymbadzha、Vladimir V. Sharutin、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Oleg N. Chupakhin、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/d1gc04564d

  日期：——

  A green protocol has been developed for the synthesis of simple coumarins and linear pyrano[2,3-f] and [3,2-f]indoles by the reaction of phenol derivatives with β-ketoesters under ball milling at ambient temperature in the presence of methanesulfonic acid as a mild acid catalyst. The significant advantages of this procedure are high yields, scalability, no use of hazardous acids or solvents, shorter

  已开发出一种绿色方案，用于通过苯酚衍生物与 β-酮酯在环境温度下球磨下的反应，合成简单的香豆素和线性吡喃并[2,3- f ] 和 [3,2 - f ] 吲哚。甲磺酸作为温和的酸催化剂。该方法的显着优势是高产率、可扩展性、不使用有害酸或溶剂、反应时间短、环境温度低、成本低以及无需柱色谱即可直接纯化。此过程与高 EcoScale 指标和低E因子相关联。与传统的 Pechmann 缩合过程相比，机械化学方案可合成具有优异区域选择性和高产率的吡喃吲哚。
• Synthesis and biological evaluation of 4-arylcoumarins as potential anti-Alzheimer’s disease agents
  作者：Yinling Yun、Jie Yang、Yuhang Miao、Xiaojing Wang、Jie Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126900

  日期：2020.2

  Alzheimer's disease (AD) is a progressive neurological degenerative disease that has complex pathogenesis. A variety of studies in humans indicate that several enzymes inhibitors can be useful in the treatment of AD, including acetylcholinesterase (AchE), butyrylcholinesterase (BuChE) and monoamine oxidase (MAO). Various substituted 4-arylcoumarin derivatives were synthesised, and their activity in vitro were investigated, including AChE/BuChE inhibitory activity, MAO inhibitory activity, and antioxidant activity. Most of the compounds were found to exhibit high inhibitory activity, and individual compounds have extremely excellent activities. Therefore 4-arylcoumarins provides an idea for drugs design for the development of therapeutic or preventive agents for AD.
• Synthesis and biological evaluation of novel neoflavonoid derivatives as potential antidiabetic agents
  作者：Bing Wang、Na Li、Teng Liu、Jie Sun、Xiaojing Wang

  DOI：10.1039/c7ra06457h

  日期：——

  Various substituted neoflavonoid derivatives were synthesized using sulfated montmorillonite K-10 as a catalyst. This method is environmental friendly, sustainable and economical, convenient in isolation and purification processes, with little byproducts, using earth-abundant catalysts and has relatively high yield. Those neoflavonoid derivatives were screened for antioxidant, a-glucosidase inhibitory

  使用硫酸化的蒙脱石K-10作为催化剂合成了各种取代的新类黄酮衍生物。该方法是环境友好的，可持续的和经济的，使用丰富的地球催化剂，在分离和纯化过程中方便，副产物少，副产物少。筛选那些新类黄酮衍生物的抗氧化剂，α-葡萄糖苷酶抑制作用，醛糖还原酶2（ALR2）抑制作用和晚期糖基化终产物形成抑制作用。大多数化合物显示出显着的抗氧化剂和先进的糖基化终产物（AGE）形成抑制活性。有趣的是，在30种化合物中，8k和8l被发现比标准药物槲皮素具有更高的ALR2抑制活性。药理研究表明，具有相邻7,8-二羟基基团的新黄酮类化合物在抑制ALR2方面更有效。抗糖尿病活性研究表明，化合物8l和8m在体内与标准药物glibenclamide等效。总之，目标化合物81提供了用于开发糖尿病和糖尿病并发症的治疗剂或预防剂的潜在药物设计概念。
• An Efficient Synthesis of Neoflavonoid Antioxidants Based on Montmorillonite K-10 Catalysis
  作者：Jian-Ming Lee、Tsui-Hwa Tseng、Yean-Jang Lee

  DOI：10.1055/s-2001-18436

  日期：——

  A new approach to synthesis of neoflavonoids, based on a high yielding Montmorillonite K-10 catalyzed lactone ring forming cyclization process, is described. The utility of this methodology is exemplified by its employment in the preparation of the substituted 4-phenylneoflavonoids 1-8. The free radical scavenging properties of these substances were evaluated. The neoflavonoids 1 and 5, which mimic esculetin-type antioxidants, were observed to quench hydrazyl free radicals.

  描述了一种基于高产量的蒙脱石K-10催化的内酯环形成环化过程的合成新黄酮类化合物的新方法。通过制备取代的4-苯基新黄酮1-8，展示了该方法的应用价值。评估了这些物质的自由基清除特性。观察到模拟七叶亭类抗氧化剂的新黄酮1和5能清除羟自由基。