3-allyl-2-(1′-naphthylimino)-4-(4′-methoxyphenyl)-3H-thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-allyl-2-(1′-naphthylimino)-4-(4′-methoxyphenyl)-3H-thiazole
• 英文别名: 3-allyl-2-(1'-naphthylimino)-4-(4'-methoxyphenyl)-3H-thiazole；(Z)-N-(3-allyl-4-(4-methoxyphenyl)thiazol-2(3H)-ylidene)naphthalen-1-amine；4-(4-methoxyphenyl)-N-naphthalen-1-yl-3-prop-2-enyl-1,3-thiazol-2-imine
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂OS
• 分子量: 372.491
• InChiKey: NFYCUDYXYYKUSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 、 天然芥菜籽油 在 1-octyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 反应 1.92h， 以68%的产率得到3-allyl-2-(1′-naphthylimino)-4-(4′-methoxyphenyl)-3H-thiazole
  参考文献：
  名称：

  碱性离子液体作为催化剂和反应介质，用于各种噻唑-2-亚胺衍生物的一锅三组分区域选择性合成

  摘要：

  噻唑-2-亚胺衍生物是在[omim] [OH]碱性离子液体中，通过芳基胺，烷基异硫氰酸酯和各种α-卤代酮的区域选择性单锅三组分反应合成的，简便而有效的途径。可循环使用的反应介质，无催化剂，反应时间短是该方案的主要优点。这种方法在室温下以极高的收率（68–96％）生产产品。此外，通过X射线晶体学分析确定了目标化合物6b。

  DOI：

  10.1002/jhet.2406

文献信息

• One-Pot, Three Component Synthesis of Thiazol-2(3H)-imines Using Poly(4-vinylpyridine) as an Efficient Reusable Heterogeneous Basic Catalyst
  作者：Asieh Yahyazadeh、Jafar Abbasi Shiran、Bohari M. Yamin、Farhad Shirini、Manouchehr Mamaghani

  DOI：10.3987/com-14-13122

  日期：——

  Poly(4-vinylpyridine) is reported as a green, efficient and reusable basic catalyst for the synthesis of thiazol-2(3H)-imines under one-pot, three component reaction conditions. This simple method produces the products at room temperature in excellent yields (83-97%). Furthermore, this catalyst can be recovered by simple filtration and recycled up to four consecutive runs without any loss of its efficiency
• Basic Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Media for the One-pot Three-component Regioselective Synthesis of Various Thiazol-2-imine Derivatives
  作者：Jafar Abbasi Shiran、Asieh Yahyazadeh、Bohari M. Yamin、Manouchehr Mamaghani、Jalal Albadi

  DOI：10.1002/jhet.2406

  日期：2016.7

  Thiazol‐2‐imine derivatives were synthesized in an easy and efficient route from the regioselective one‐pot three‐component reaction of aryl amine, alkylisothiocyanate, and various α‐haloketones in [omim][OH] basic ionic liquid. Recyclable reaction media, catalyst free, and short reaction times are the main advantages of this protocol. This method produces the products at room temperature in excellent yields (68–96%)

  噻唑-2-亚胺衍生物是在[omim] [OH]碱性离子液体中，通过芳基胺，烷基异硫氰酸酯和各种α-卤代酮的区域选择性单锅三组分反应合成的，简便而有效的途径。可循环使用的反应介质，无催化剂，反应时间短是该方案的主要优点。这种方法在室温下以极高的收率（68–96％）生产产品。此外，通过X射线晶体学分析确定了目标化合物6b。