2-[4-(5-bromo-1-benzofuran-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-[4-(5-bromo-1-benzofuran-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-(5-bromobenzofuran-2-yl)thiazol-2-yl)acetonitrile
• 化学式: C₁₃H₇BrN₂OS
• mdl: MFCD09946175
• 分子量: 319.181
• InChiKey: SHULFTSWKIOHCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(5-bromo-1-benzofuran-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]acetonitrile 在 哌啶 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-amino-3-[4-(5-bromo-1-benzofuran-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-5-phenyl-2-(phenylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  便捷合成一​​些新的1,3-，4-噻二唑，噻唑，吡唑并[1,5-a]嘧啶，吡唑并[5,1-c]三嗪和噻吩并[3,2-d]嘧啶，它们含有5-溴苯并呋喃部分

  摘要：

  1,3-，4-噻二唑，吡唑并[1,5- a ]嘧啶，吡唑并[5,1- c ]三嗪和噻吩并[3,2- d ]嘧啶是由1-（5-溴苯并呋喃-2-乙酮。尽可能通过元素分析，光谱数据，化学转化和替代合成路线阐明了新合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.2383
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(5-溴-1-苯并呋喃-2-基)-1-乙酮 、 2-氰基硫代乙酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-[4-(5-bromo-1-benzofuran-2-yl)-1,3-thiazol-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  便捷合成一​​些新的1,3-，4-噻二唑，噻唑，吡唑并[1,5-a]嘧啶，吡唑并[5,1-c]三嗪和噻吩并[3,2-d]嘧啶，它们含有5-溴苯并呋喃部分

  摘要：

  1,3-，4-噻二唑，吡唑并[1,5- a ]嘧啶，吡唑并[5,1- c ]三嗪和噻吩并[3,2- d ]嘧啶是由1-（5-溴苯并呋喃-2-乙酮。尽可能通过元素分析，光谱数据，化学转化和替代合成路线阐明了新合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.2383

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Antimicrobial Activity of Some Novel Heterocyclic Compounds from 5-Bromosalicylaldehyde
  作者：Anhar Abdel-Aziem、Basma S. Baaiu、Abdou O. Abdelhamid

  DOI：10.1002/jhet.2970

  日期：2017.11

  21–24 were synthesized from the reaction of chalcone 18 with different active methylene compounds. Reaction of 24 with ethylchloroacetate, chloroacetone, and chloroacetonitrile afforded thienopyridines 26a–c, respectively. The structures of the newly synthesized compounds were established based on their spectral data and elemental analyses. Also, selected newly synthesized compounds were screened for their

  通过5-溴水杨醛与不同试剂的反应合成了一系列香豆素，噻二唑，噻唑和吡啶。因此，5-溴水杨醛1与化合物反应图2a-d得到iminocoumarins图3a-d ，将其用10％的盐酸，得到香豆素水解图4a-d ，分别。另一方面，1与苄肼碳二硫代酸酯5的反应得到衍生物6，后者与卤代酰卤7a-f反应，分别得到1,3,4-噻二唑11a-f。此外，噻唑15和16通过1与硫代碳酰肼13和酰肼基卤化物的反应获得。但是，将2-乙酰基-5-溴苯并呋喃17与苯甲醛缩合，得到查尔酮18，查尔酮18与溴化吡啶鎓19a–c反应，分别得到吡啶20a–c。此外，吡啶酮21-24由查尔酮18与不同的活性亚甲基化合物反应合成。反应24与ethylchloroacetate，氯丙酮，和氯噻吩并吡啶提供26A-C， 分别。根据新合成的化合物的光谱数据和元素分析，确定了它们的结构。而且，通过盘扩散法筛选了选定的新合成的化合物对各种微生物的抗微生物活性。