1-methoxy-1H-isochromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-methoxy-1H-isochromene
• 英文别名: Methoxyisochromene
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: HVYYDDVEUJKNMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(triisopropylsiloxy)-1-hexyne 、 1-methoxy-1H-isochromene 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到3-Butyl-2-hydroxy-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Benzannulation of isobenzopyryliums with electron-rich alkynes: a modular access to β-functionalized naphthalenes

  摘要：

  一个取代基控制的分歧苯环化合物合成方法，能够快速从富电子炔烃中获得各种β-官能化的萘化合物。

  DOI：

  10.1039/d0sc02502j
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醛 、 原甲酸三甲酯 在 C₃₁H₂₄AuNO₃ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到1-methoxy-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  C，O-螯合的BINOL /金（III）配合物：合成和具有可调产品特征的催化

  摘要：

  通过一种模块化的方法，通过组合1,1'-萘-2,2'-二醇（BINOLs）和环金属化金（III），以新颖的C，O-螯合模式合成了史无前例的稳定BINOL /金（III）配合物）二氯化物络合物[（C ^ N）AuCl 2 ]。X射线晶体学分析表明，双齿BINOL配体通过C，O螯合互变异构并键合到Au III原子上，形成五元环，而不是传统的O，O'螯合形成七元环。这些金（III）配合物催化邻炔基苯甲醛与正烷基三甲酸酯的缩醛化/环异构化和碳烷氧基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201612243

文献信息

• 手性三价金络合物及其制备方法和应用
  申请人：香港理工大学深圳研究院

  公开号：CN107868095B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明提供了一种手性三价金络合物，所述手性三价金络合物由两个碳‑金共价键、一个氧‑金共价键以及一个氮‑金配位键构成，具有手性联萘酚和噁唑啉配体骨架，或具有手性联萘酚和邻位取代吡啶配体骨架，所述手性三价金络合物具有下述通式I或通式II的化合物，以及所述通式I或通式II的消旋体和旋光异构体，
• Brønsted Acid Catalyzed Oxocarbenium-Olefin Metathesis/Rearrangements of 1<i>H</i>-Isochromene Acetals with Vinyl Diazo Compounds
  作者：Haifeng Zheng、Kan Wang、Luca De Angelis、Hadi D. Arman、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.1c07271

  日期：2021.9.22

  2]-cyclization between isobenzopyrylium ions and the vinyl group of vinyl diazoesters, the retro-[2 + 2] cycloaddition produces a tethered alkene and a vinyl diazonium ion that, upon loss of dinitrogen, undergoes a highly selective carbocationic cascade rearrangements to diverse products whose formation is controlled by reactant substituents. Polysubstituted benzobicyclo[3.3.1]oxocines, benzobicyclo[3.2.2]oxepines

  在布朗斯台德酸催化的 1 H反应过程中发生氧碳鎓-烯烃交叉复分解反应-异色烯缩醛与乙烯基重氮化合物。形式上是异苯并吡啶鎓离子与乙烯基重氮酯的乙烯基之间的羰基-烯烃 [2 + 2]-环化反应，逆向 [2 + 2] 环加成产生一个系链烯烃和一个乙烯基重氮离子，当失去二氮时，高选择性碳阳离子级联重排成多种产物，其形成受反应物取代基控制。多取代的苯并双环[3.3.1] 氧杂环辛烷、苯并双环[3.2.2] 氧杂环庚烷、苯并双环丙烷和萘的产率和选择性都非常好。此外，同位素示踪剂和对照实验揭示了氧代碳鎓-烯烃复分解/重排过程以及有趣的取代基依赖性选择性的起源。
• Pd(II) Acts Simultaneously as a Lewis Acid and as a Transition-Metal Catalyst:  Synthesis of Cyclic Alkenyl Ethers from Acetylenic Aldehydes
  作者：Naoki Asao、Tsutomu Nogami、Kumiko Takahashi、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja017366b

  日期：2002.2.1

  acetylenic aldehydes with alcohols in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 in 1,4-dioxane at room temperature gave the 5- or 6-membered acetal products in high yields. The 13C NMR studies suggested that a Pd(II) catalyst exhibited dual roles in the present reaction; the attack of ROH to aldehyde is catalyzed by Lewis acidic Pd(OAc)2, and the nucleophilic oxygen of the resulting hemiacetal reacts

  在催化量的 Pd(OAc)2 存在于 1,4-二恶烷中的情况下，碳系乙炔醛与醇在室温下反应以高产率得到 5 或 6 元缩醛产物。13C NMR 研究表明 Pd(II) 催化剂在本反应中表现出双重作用；ROH 对醛的攻击由路易斯酸性 Pd(OAc)2 催化，所得半缩醛的亲核氧与由 Pd(II) 络合的炔烃反应，得到烯基醚。
• Synthesis of Cyclic Alkenyl Ethers via Intramolecular Cyclization of <i>O</i>-Alkynylbenzaldehydes. Importance of Combination between CuI Catalyst and DMF
  作者：Nitin T. Patil、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo049416b

  日期：2004.7.1

  remarkably general method for the synthesis of cyclic alkenyl ethers via the Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclization of O-alkynylbenzaldehydes has been developed. The survey of metal catalysts and solvents revealed that the combination of copper(I) iodide and DMF was the catalytic system of choice. The reaction most probably proceeds via the nucleophilic addition of alcohols 2 to O-alkynylbenzaldehydes

  已经开发了一种通过Cu（I）催化的O-炔基苯甲醛的分子内环化反应合成环状烯基醚的有效且非常通用的方法。对金属催化剂和溶剂的调查显示，碘化铜（I）和DMF的组合是选择的催化体系。该反应很可能是通过将醇2亲核加成到O-炔基苯甲醛1上来生成相应的半缩醛，随后半缩醛氧对铜配位炔烃的亲核攻击将得到环状产物3。在所有情况下，反应均以区域特异性方式进行，通过6- endo - dig环化反应生成六元内环产物。
• Gold-catalyzed tandem cycloisomerization/Petasis–Ferrier rearrangement: a direct route to 3-alkoxyindanones from enynals and alcohols
  作者：Ziping Cao、Huaqing Zhang、Xiaoxiang Zhang、Ludan Zhang、Xin Meng、Guang Chen、Xian-En Zhao、Xuejun Sun、Jinmao You

  DOI：10.1039/c5ra24541a

  日期：——

  A method to prepare 3-alkoxyindanones efficiently by gold-catalyzed tandem cycloisomerization/Petasis–Ferrier rearrangement from ortho-ethynylarylaldehydes with alcohols is described. The reaction was accomplished in moderate to excellent yields under mild reaction conditions and also offers a convenient synthetic route to 3-alkoxycyclopentenones.

  的方法，从有效地制备3- alkoxyindanones由金催化串联环异构/ Petasis-Ferrier重排反应的邻-ethynylarylaldehydes与醇进行说明。该反应在温和的反应条件下以中等至优异的产率完成，并且还提供了合成3-烷氧基环戊烯酮的简便途径。