O-butyl O'-propyl methylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: O-butyl O'-propyl methylphosphonate
• 英文别名: butyl propyl methylphosphonate；1-[Methyl(propoxy)phosphoryl]oxybutane
• 化学式: C₈H₁₉O₃P
• 分子量: 194.211
• InChiKey: ZPKXUBAJAGESSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 methyl-phosphonic acid n-butyl ester 在 polymer supported sulfonated magnetic resin 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以86%的产率得到O-butyl O'-propyl methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的磺化磁性树脂：O-烷基烷基膦酸和羧酸酯化的有效试剂

  摘要：

  已经开发了一种温和而有效的合成方法，该方法使用聚合物负载的磺化磁性树脂对O-烷基烷基膦酸和羧酸进行酯化。使用外部磁体回收聚合物负载的树脂，并重复使用几次。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.10.086

文献信息

• Synthesis of Phosphonates with Identical and Different Alkyl Groups by the Microwave‐Assisted Alkylation of Phosphonic Ester‐Acid Derivatives
  作者：György Keglevich、Nikoletta Harsági、László Drahos、Nóra Zsuzsa Kiss

  DOI：10.1002/cplu.202200342

  日期：2023.2

  Dialkyl alkylphosphonates with identical or different alkoxy groups were synthesized by the alkylation of monoalkylphosphonic derivatives by haloalkanes in the presence of triethylamine at 135 °C under solvent-free microwave-assisted conditions. After an easy work-up comprising flash chromatography, the products were obtained in 80–93 % yields.

  在无溶剂微波辅助条件下，在三乙胺存在下，在 135 °C 下，通过卤代烷烃对单烷基膦酸衍生物进行烷基化，合成具有相同或不同烷氧基的烷基膦酸二烷基酯。经过包括快速色谱在内的简单后处理后，以 80–93% 的收率获得了产品。
• Polymer-supported sulfonated magnetic resin: an efficient reagent for esterification of O-alkyl alkylphosphonic-and carboxylic-acids
  作者：Ajay Kumar Purohit、Ajeet Kumar、Varoon Singh、Raghavender Goud D、Rajiv Jain、D.K. Dubey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.086

  日期：2014.12

  A mild and efficient synthetic method has been developed for the esterification of O-alkyl alkylphosphonic-and carboxylic-acids using polymer-supported sulfonated magnetic resins. Polymer-supported resins are recovered using an external magnet and reused several times.

  已经开发了一种温和而有效的合成方法，该方法使用聚合物负载的磺化磁性树脂对O-烷基烷基膦酸和羧酸进行酯化。使用外部磁体回收聚合物负载的树脂，并重复使用几次。