(E)-15-(N-4-bromobenzyl)sophoridinic imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-15-(N-4-bromobenzyl)sophoridinic imine
• 英文别名: (E)-15-(N-4-bromophenyl)sophoridine
• 化学式: C₂₁H₂₈BrN₃
• 分子量: 402.377
• InChiKey: VCLSINJWKLATMO-LHETYWLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  槐定碱 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (E)-15-(N-4-bromobenzyl)sophoridinic imine
  参考文献：
  名称：

  以共轭平面结构为有效抗癌剂的新型槐定亚胺衍生物的设计，合成和评价

  摘要：

  基于我们先前的研究和喜树碱与Topo I的结合模式，设计，合成并测试了一系列新型的具有共轭平面结构的槐定亚胺衍生物的体外抗癌活性。结果表明，大多数衍生物显示出有效的活性。尤其是，化合物10b对IC 50表现出优异的抗增殖活性分别针对HepG-2和HeLa细胞系的5.7 µM和8.5 µM。分子对接研究表明，引入共轭平面结构可与DNA形成π-π堆积相互作用，从而提高了生物活性。其作用方式是抑制DNA Topo I的活性，然后抑制G0 / G1相。这项工作为结构优化提供了理论基础，并探索了这种化合物的抗癌途径，而10b有望成为开发新型Topo I抑制剂的有前途的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.001

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of novel sophoridinic imine derivatives containing conjugated planar structure as potent anticancer agents
  作者：Yiming Xu、Dewang Jing、Rui Chen、Haroon Ur Rashid、Jun Jiang、Xu Liu、Lisheng Wang、Peng Xie

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.001

  日期：2018.8

  HepG-2 and HeLa cell lines, respectively. Molecular docking studies revealed that the introduction of conjugated planar structure could form π-π stacking interaction with DNA, leading to the improvement of biological activity. Its mode of action was to inhibit the activity of DNA Topo I, followed by the G0/G1 phase arrest. This work provides a theoretical basis for structural optimizations and exploring

  基于我们先前的研究和喜树碱与Topo I的结合模式，设计，合成并测试了一系列新型的具有共轭平面结构的槐定亚胺衍生物的体外抗癌活性。结果表明，大多数衍生物显示出有效的活性。尤其是，化合物10b对IC 50表现出优异的抗增殖活性分别针对HepG-2和HeLa细胞系的5.7 µM和8.5 µM。分子对接研究表明，引入共轭平面结构可与DNA形成π-π堆积相互作用，从而提高了生物活性。其作用方式是抑制DNA Topo I的活性，然后抑制G0 / G1相。这项工作为结构优化提供了理论基础，并探索了这种化合物的抗癌途径，而10b有望成为开发新型Topo I抑制剂的有前途的先导化合物。