2-methoxyimino-1,3-propanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methoxyimino-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-Methoxyiminopropane-1,3-diol
• 化学式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.12
• InChiKey: XKPRYBAMYNWCGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxyacetone dimer 、 甲氧基胺盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以34.2 g (96%)的产率得到2-methoxyimino-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Process for production of 2-amino-1,3-propanediol

  摘要：

  本发明涉及通过将1,3-二羟基丙酮二聚体与胺化合物反应制备2-氨基-1,3-丙二醇的方法。

  公开号：

  US05998669A1

文献信息

• Insights into the Mechanism and Catalysis of Oxime Coupling Chemistry at Physiological pH
  作者：Shujiang Wang、Deepanjali Gurav、Oommen P. Oommen、Oommen P. Varghese

  DOI：10.1002/chem.201406458

  日期：2015.4.7

  activation in the oxime reaction with aldehyde and keto substrates. We also present carboxylates as activating agents that can promote the oxime reaction with both aldehyde and keto substrates at physiological pH. This rate enhancement circumvents the influence of α‐effect by forming H‐bonds with the rate‐limiting intermediate, which drives the reaction to completion. The combination of aniline and carboxylates

  涉及α效应亲核试剂的动态共价偶联反应因其简便，高效而彻底改变了生物偶联方法。其成功的关键是发现苯胺作为亲核催化剂，这使该反应在生理条件下可行。然而，苯胺对于酮基底物并不是那么有效。在这里，我们调查与醛和酮基质的肟反应中苯胺活化的机理。我们还提出了羧酸盐作为活化剂，可以在生理pH下促进与醛和酮基的肟反应。这种速率提高通过与限速中间体形成氢键来避免α效应的影响，从而推动反应完成。苯胺和羧酸盐的组合具有协同作用，在pD 7.4下，与酮底物的反应速率增加了约14-31倍。羧酸盐作为活化剂的生物相容性和效率通过使用乙酸盐在生理pH下进行细胞表面肟标记来证明，这显示了与苯胺可比的令人鼓舞的结果。
• Process for production of 2-amino-1,3-propanediol
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05998669A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  The present invention relates to a process of making 2-amino-1,3-propanediol by reacting 1,3-dihyrdroxyacetone dimer with an amine compound.

  本发明涉及通过将1,3-二羟基丙酮二聚体与胺化合物反应制备2-氨基-1,3-丙二醇的方法。