(E)-bromofluoroketene ethyl trimethylsilyl acetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-bromofluoroketene ethyl trimethylsilyl acetal
• 英文别名: 1-trimethylsilyloxy-1-ethoxy-2-bromo-2-fluoroethene；[(E)-2-bromo-1-ethoxy-2-fluoroethenoxy]-trimethylsilane
• 化学式: C₇H₁₄BrFO₂Si
• 分子量: 257.175
• InChiKey: HPIDBBGRBBDFHW-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴乙烷 、 二溴氟乙酸乙酯 、 锌 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以53%的产率得到(E)-bromofluoroketene ethyl trimethylsilyl acetal
  参考文献：
  名称：

  EP989110

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Enantioselective aldol reaction with bromofluoroketene silyl acetals
  作者：Katsuhiko Iseki、Yoshichika Kuroki、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00005-8

  日期：1999.2

  The aldol reaction of aldehydes with bromofluoroketene ethyl trimethylsilyl acetal in the presence of a catalytic amount of a chiral Lewis acid at -78 degrees C provides a mixture of the corresponding syn- and anli-alpha-bromo-alpha-fluoro-beta-hydroxy esters with high enantioselectivities (up to 99% ee). Reaction temperature has a great influence on the stereoselectivity. The aldol reaction at -20 degrees C proceeds with high enantio- and diasteteoselectivities to preferentially afford the anti-aldols having opposite signs of optical rotation to those at -78 degrees C. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• EP989110
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——