(1S,4S,6S)-(+)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)-9-oxabicyclo[4.3.0]nonan-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (1S,4S,6S)-(+)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)-9-oxabicyclo[4.3.0]nonan-8-one
• 英文别名: (3aS,5S,7aS)-7a-methyl-5-prop-1-en-2-yl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: INZZWOHUQRAAMD-NHCYSSNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 氢氧化钾 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 丙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 187.0h， 生成 (1S,4S,6S)-(+)-1-methyl-4-(1-methylethenyl)-9-oxabicyclo[4.3.0]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  内酯。9.合成萜类内酯活性的昆虫拒食剂。

  摘要：

  从（+）-和（-）-紫苏醇开始，经克莱森重排和碘内酯化，获得了四个γ-内酯对映体对。化合物的结构通过光谱学和晶体学方法确定。测试了内酯对谷物储藏害虫-粮象鼻甲虫（Sitophilus granarius L.），khapra甲虫（Trogoderma granarium Ev。）和糊状的面粉甲虫（Tribolium confusum Duv。）的拒食活性。测试结果证明了（1R，4R，6R）-（-）-4-（1-甲基乙烯基）-9-氧杂双环[4.3.0] nonan-8-one（8a）及其对映异构体（ 8b）是针对所有上述测试物种的非常活跃的拒食剂。内酯8b也对桃-马铃薯蚜虫（Myzus persicae Sulz。）具有活性。活性取决于化合物手性中心的绝对构型。另外，内酯8a和8b的特征在于令人感兴趣的香料。

  DOI：

  10.1021/jf991307o

文献信息

• Lactones. 9. Synthesis of Terpenoid LactonesActive Insect Antifeedants
  作者：Edyta Paruch、Zbigniew Ciunik、Jan Nawrot、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1021/jf991307o

  日期：2000.10.1

  Claisen rearrangement and iodolactonization, four enantiomeric pairs of gamma-lactones were obtained. The structures of compounds were established by both spectroscopic and crystallographic methods. The lactones were tested for antifeeding activity toward grain storage pests-the granary weevil beetle (Sitophilus granarius L.), the khapra beetle (Trogoderma granarium Ev.), and the confused flour beetle (Tribolium

  从（+）-和（-）-紫苏醇开始，经克莱森重排和碘内酯化，获得了四个γ-内酯对映体对。化合物的结构通过光谱学和晶体学方法确定。测试了内酯对谷物储藏害虫-粮象鼻甲虫（Sitophilus granarius L.），khapra甲虫（Trogoderma granarium Ev。）和糊状的面粉甲虫（Tribolium confusum Duv。）的拒食活性。测试结果证明了（1R，4R，6R）-（-）-4-（1-甲基乙烯基）-9-氧杂双环[4.3.0] nonan-8-one（8a）及其对映异构体（ 8b）是针对所有上述测试物种的非常活跃的拒食剂。内酯8b也对桃-马铃薯蚜虫（Myzus persicae Sulz。）具有活性。活性取决于化合物手性中心的绝对构型。另外，内酯8a和8b的特征在于令人感兴趣的香料。