1-(4-chlorophenyl)-2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-2-(2-pyridin-2-ylphenyl)ethanone；1-(4-chlorophenyl)-2-(2-pyridin-2-ylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₉H₁₄ClNO
• 分子量: 307.779
• InChiKey: ZQYXGDFNXLXVIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one 在 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以91%的产率得到(4-chlorophenyl)(pyrido[2,1-a]isoindol-6-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的2-芳基吡啶与3-芳基-2 H-叠氮基的C–H活化反应形成选择性的C–C键†

  摘要：

  通过探索使用DFT计算的原型反应并在计算机制的指导下进行有针对性的实验，开发了一种使用3-芳基-2 H-叠氮基合成酰基甲基取代的2-芳基吡啶衍生物的新方法。2小时最初假设-Azirine在金属中心开环，以提供可能经历C–N偶联的熟悉的金属腈络合物。计算研究迅速揭示，原型实验工作证实，形成预期的金属氮配合物和C–N偶联均不可行。取而代之的是，发现将叠氮基开环然后进行C-C偶联更有利于生成在水性条件下易于水解以形成酰基甲基取代产物的亚胺。这种新方法用途广泛，对具有高官能团耐受性的多种底物具有选择性。通过方便地一锅合成生物相关的杂环（例如吡啶并异吲哚和吡啶并异喹啉酮）证明了该新方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c8sc05142a
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 1-(4-chlorophenyl)-2-(dimethyl(oxo)- λ⁶-sulfanylidene)ethan-1-one 在 [(1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienyl)*Co(CH₃CN)₃](SbF₆)₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(2-(pyridin-2-yl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cp * Co（III）催化使用Are硫鎓叶立德作为碳前体，催化芳烃的C–H酰基甲基化

  摘要：

  已经建立了Cp * Co（III）催化的一系列芳烃的C-H键官能化，方法是使用sulf基sulf盐作为卡宾前驱体代替重氮化合物和其他卡宾前驱体。该反应在没有任何添加剂的情况下非常高效，具有很高的步长和原子经济性，并且可以耐受一系列官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02796

文献信息

• 아실메틸피리딘 화합물 및 이의 제조방법
  申请人：KNU-Industry Cooperation Foundation 강원대학교산학협력단(220040088571) BRN ▼221-82-10213

  公开号：KR102007956B1

  公开（公告）日：2019-08-06

  본 발명은 아실메틸피리딘 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 아지린 화합물을 이용한 아실메틸화를 통해 아실메틸피리딘 화합물을 제조하는 방법 및 제조된 아실메틸피리딘 화합물에 관한 것이다.

  本发明涉及阿齐尔甲基吡啶化合物及其制备方法，更详细地说，涉及利用阿齐林化合物进行阿齐尔甲基化以制备阿齐尔甲基吡啶化合物的方法以及所制得的阿齐尔甲基吡啶化合物。
• Selective C–C bond formation from rhodium-catalyzed C–H activation reaction of 2-arylpyridines with 3-aryl-2<i>H</i>-azirines
  作者：Yonghyeon Baek、Jinwoo Kim、Hyunseok Kim Hyunseok Kim、Seung Jin Jung、Ho Ryu、Suyeon Kim、Jeong-Yu Son、Kyusik Um、Sang Hoon Han、Hyung Jin Seo、Juyoung Heo、Kooyeon Lee、Mu-Hyun Baik、Phil Ho Lee

  DOI：10.1039/c8sc05142a

  日期：——

  coupling. Computational studies quickly revealed and prototype experimental work confirmed that neither the formation of the expected metal nitrene complexes nor the C–N coupling were viable. Instead, azirine ring-opening followed by C–C coupling was found to be much more favorable to give imines that readily underwent hydrolysis in aqueous conditions to form acylmethyl-substituted products. This new method

  通过探索使用DFT计算的原型反应并在计算机制的指导下进行有针对性的实验，开发了一种使用3-芳基-2 H-叠氮基合成酰基甲基取代的2-芳基吡啶衍生物的新方法。2小时最初假设-Azirine在金属中心开环，以提供可能经历C–N偶联的熟悉的金属腈络合物。计算研究迅速揭示，原型实验工作证实，形成预期的金属氮配合物和C–N偶联均不可行。取而代之的是，发现将叠氮基开环然后进行C-C偶联更有利于生成在水性条件下易于水解以形成酰基甲基取代产物的亚胺。这种新方法用途广泛，对具有高官能团耐受性的多种底物具有选择性。通过方便地一锅合成生物相关的杂环（例如吡啶并异吲哚和吡啶并异喹啉酮）证明了该新方法的实用性。
• Cp*Co(III)-Catalyzed C–H Acylmethylation of Arenes by Employing Sulfoxonium Ylides as Carbene Precursors
  作者：Shuying Ji、Kelu Yan、Bin Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02796

  日期：2018.9.21

  A Cp*Co(III)-catalyzed C–H bond functionalization of a range of arenes by employing sulfoxonium ylides as carbene precursors instead of diazo compounds and other carbene precursors has been established. This reaction is highly efficient without any additive, possesses high step and atom economies, and tolerates a range of functional groups.

  已经建立了Cp * Co（III）催化的一系列芳烃的C-H键官能化，方法是使用sulf基sulf盐作为卡宾前驱体代替重氮化合物和其他卡宾前驱体。该反应在没有任何添加剂的情况下非常高效，具有很高的步长和原子经济性，并且可以耐受一系列官能团。