(1-(tritylamino)cyclopentyl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1-(tritylamino)cyclopentyl)methanol
• 英文别名: 1-hydroxymethyl-1-triphenylmethylaminocyclopentane；[1-(tritylamino)cyclopentyl]methanol
• 化学式: C₂₅H₂₇NO
• 分子量: 357.495
• InChiKey: JDHMANIWVVNXMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(tritylamino)cyclopentyl)methanol 在 盐酸 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 水 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(1-aminocyclopentyl)propanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,2-氨基醇的借氢烷基化合成对映体富集的 γ-氨基丁酸

  摘要：

  我们首次能够在 C-C 键形成借氢烷基化反应中使用源自丰富氨基酸的对映体纯 1,2-氨基醇。使用芳基酮 Ph*COMe 可以促进这些反应。通过使用亚化学计量的碱并用位阻三苯甲烷（三苯甲基）或苄基保护氮，可以防止烷基化过程中胺立构中心的外消旋化。 Ph* 和三苯甲基在一锅中即可轻松裂解，得到 γ-氨基丁酸 (GABA) 盐酸盐产品，无需进一步纯化。这两个步骤可以依次进行，无需分离借氢中间体，从而无需柱色谱法。

  DOI：

  10.1002/anie.202100922
• 作为产物：
  描述：

  环亮氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1-(tritylamino)cyclopentyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  1,2-氨基醇的借氢烷基化合成对映体富集的 γ-氨基丁酸

  摘要：

  我们首次能够在 C-C 键形成借氢烷基化反应中使用源自丰富氨基酸的对映体纯 1,2-氨基醇。使用芳基酮 Ph*COMe 可以促进这些反应。通过使用亚化学计量的碱并用位阻三苯甲烷（三苯甲基）或苄基保护氮，可以防止烷基化过程中胺立构中心的外消旋化。 Ph* 和三苯甲基在一锅中即可轻松裂解，得到 γ-氨基丁酸 (GABA) 盐酸盐产品，无需进一步纯化。这两个步骤可以依次进行，无需分离借氢中间体，从而无需柱色谱法。

  DOI：

  10.1002/anie.202100922

文献信息

• Cycloalkyl amine bis-aryl squalene synthase inhibitors
  申请人：Rhone Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05451596A1

  公开（公告）日：1995-09-19

  This invention relates to a class of novel polycyclic compounds containing a cycloalkyl ring having substituted thereon a primary amine and which is further linked or bridged to two mono- and/or bicyclic rings and which reduces levels of serum cholesterol in the body without significantly reducing mevalonic metabolite synthesis. This invention relates also to pharmacological compositions and method of treatment for lowering serum cholesterol levels using the compounds of this invention.

  这项发明涉及一类新型多环化合物，其中包含一个环戊基环上取代了一种一级胺，并且进一步与两个单环和/或双环连接或桥接，可以在不显著降低麦瓜酮代谢物合成的情况下降低体内血清胆固醇水平。此发明还涉及制备药物组合物和治疗方法，使用这些化合物降低体内血清胆固醇水平。
• EP0676960A4
  申请人：——

  公开号：EP0676960A4

  公开（公告）日：1995-11-15
• CYCLOALKYL AMINE BIS-ARYL SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：RHONE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0676960A1

  公开（公告）日：1995-10-18
• US5451596A
  申请人：——

  公开号：US5451596A

  公开（公告）日：1995-09-19
• [EN] CYCLOALKYL AMINE BIS-ARYL SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SQUALENE SYNTHASE CYCLOALKYLAMINE BIS-ARYLE
  申请人：RHONE-POULENC RORER PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1994014435A1

  公开（公告）日：1994-07-07

  (EN) This invention relates to a class of novel polycyclic compounds containing a cycloalkyl ring having substituted thereon a primary amine and which is further linked or bridged to two mono- and/or bicyclic rings and which reduces levels of serum cholesterol in the body without significantly reducing mevalonic metabolite synthesis. This invention relates also to pharmacological compositions and method of treatment for lowering serum cholesterol levels using the compounds of this invention.(FR) L'invention se rapporte à une classe de nouveaux composés polycycliques contenant un noyau cycloalkyle sur lequel est substituée une amine primaire et qui est également relié par une liaison ou un pont à deux noyaux monocycliques et/ou bicycliques et qui réduit les taux sériques de cholestérol dans le corps sans diminuer de manière notable la synthèse du métabolite mévalonique. L'invention se rapporte également à des compositions pharmacologiques et à un procédé de traitement destiné à faire baisser les niveaux sériques de cholestérol à l'aide des composés de cette invention.