ethyl 6-methyl-4-(4-methoxy-2-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl 6-methyl-4-(4-methoxy-2-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: HTOFUVHDXXHOQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 尿素 在 In(OSO₂CF₃)3 作用下， 反应 0.22h， 以87%的产率得到ethyl 6-methyl-4-(4-methoxy-2-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铟催化水溶性固体载体上新型3,4-二氢嘧啶酮的合成

  摘要：

  已有报道在硫酸钠固体载体上合成了几种新的3,4-二氢嘧啶酮（DHPM）。微波增强了标题化合物的快速合成，产生了很高百分比的DHPM。三氟甲磺酸铟的催化活性使得可以制备多种DHPM。DHPMs支架上的2-羟基苯基，2-羟基-4-甲氧基苯基侧基的合成是本方法的优势，非常易于环化，并且通过D 2 O交换研究证实了苯环上存在游离羟基。预计反应机理将通过吸收固体载体上的底物，然后通过In（OTf）3促进反应来进行 加上微波照射。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400521

文献信息

• Synthesis of novel 3,4-dihydropyrimidinones on water soluble solid support catalyzed by indium triflate
  作者：P. Shanmugam、G. Annie、P. T. Perumal

  DOI：10.1002/jhet.5570400521

  日期：2003.9

  Syntheses of several new 3,4-dihydropyrimidinones (DHPMs) on sodium sulfate solid support have been reported. The microwave enhanced rapid synthesis of the title compounds yielded a good percentage of the DHPMs. The catalytic activity of indium triflate enables to prepare a wide range of DHPMs. Syntheses of 2-hydroxyphenyl, 2-hydroxy-4-methoxyphenyl pendant groups on DHPMs scaffold are advantages of

  已有报道在硫酸钠固体载体上合成了几种新的3,4-二氢嘧啶酮（DHPM）。微波增强了标题化合物的快速合成，产生了很高百分比的DHPM。三氟甲磺酸铟的催化活性使得可以制备多种DHPM。DHPMs支架上的2-羟基苯基，2-羟基-4-甲氧基苯基侧基的合成是本方法的优势，非常易于环化，并且通过D 2 O交换研究证实了苯环上存在游离羟基。预计反应机理将通过吸收固体载体上的底物，然后通过In（OTf）3促进反应来进行 加上微波照射。
• Simple and efficient one‐pot synthesis of 3,4‐dihydro‐2‐pyridones via solid‐supported Bi(III)nitrate catalyzed double michael addition‐azaannulation
  作者：Jagjeet Singh、Summon Koul、Rattan L. Sharma、Tej K. Razdan、Ajay P. S. Pannu

  DOI：10.1002/jhet.5570450209

  日期：2008.3

  Abstractmagnified image4‐Aryl‐5‐carboethoxy‐6‐methyl‐2,3‐dihydro‐2‐pyridones were obtained, in high yield, by heating ternary mixtures of appropriate aldehydes, ethylacetoacetate and compounds possessing NH2‐C=X functionality, in presence of immobilized Bi(III)nitrate and co‐catalyst Zn(II)chloride, under solventless conditions. The reaction proceeds smoothly at 140±5°C and seems to involve double Michael addition‐azaannulation.
• Novel catalytic application of Ni@ZnO nanoparticles and ZnO nanoflakes in aqueous solution of NaPTS hydrotrope at room temperature via a green synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones
  作者：Bipin Shinde、Santosh Kamble、Pramod Gaikwad、Vishvanath Ghanwat、Sagar Tanpure、Pavan Pagare、Bhausaheb Karale、Arvind Burungale

  DOI：10.1007/s11164-018-3295-2

  日期：2018.5

  We investigated a novel catalytic application of nickel-doped zinc oxide (Ni-ZnO) nanoparticles and zinc oxide (ZnO) nanoflakes at room temperature in an aqueous hydrotropic solution for the synthesis of biologically active dihydropyrimidones (DHPMs). Ni-ZnO is a stable, recyclable, green, efficient heterogeneous catalyst which shows maximum yield in a shorter reaction time than ZnO nanoflakes in very mild conditions of hydrotropic aqueous medium for DHPMs syntheses.

  我们研究了掺镍氧化锌（Ni-ZnO）纳米颗粒和氧化锌（ZnO）纳米片在室温水溶液中合成具有生物活性的二氢嘧啶酮（DHPMs）的新型催化应用。Ni-ZnO 是一种稳定、可回收、绿色、高效的异相催化剂，与 ZnO 纳米片相比，它在非常温和的水介质条件下合成 DHPMs 的反应时间更短，产率最高。