ethyl 4-(6-methoxy-3-chromonyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 4-(6-methoxy-3-chromonyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(6-methoxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 4-(6-methoxy-4-oxochromen-3-yl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₆
• 分子量: 358.351
• InChiKey: XWRINZVHOSCNGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(6-methoxy-3-chromonyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate 在 hydrazine hydrate 、 三乙胺硫酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到4-(6-methoxy-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  离子液体促进的新型苯并嘧啶-嘧啶偶联衍生物的合成，抗菌分析，酶含量测定，对接研究和毒性研究。

  摘要：

  在此，我们报告了一种环境友好，快速且方便的离子液体（[Et₃NH] [HSO3]）促进的乙基4-（6-取代-4-氧代-4氧代-4H-铬-3-基）-6-的简便合成方法。甲基-2-硫代/氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯衍生物4（af）和4-（6-取代的-4-氧代-4H-铬-3-基）-6-甲基-2-硫代/氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-碳酰肼衍生物6（af）。通过国家临床实验室标准委员会（NCCLS）推荐的方法，评估了所有合成的衍生物4（af）和6（af）的体外抗真菌和抗菌活性。在合成衍生物中，发现在色酮环上带有氟基和氧并在嘧啶环上带有肼基（-NHNH 2）的化合物6c是最有效的抗菌化合物。与标准药物咪康唑相比，发现在色酮环上带有甲氧基（-OCH 3）和在嘧啶环上带有硫基的化合物6f具有同等的抗真菌活性。进行了D-丙氨酸-D-丙氨酸连接酶（DdlB）酶测定研究以及麦角甾醇提取和定量

  DOI：

  10.3390/molecules23020440
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 6-甲氧基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛 、 尿素 在 三乙胺硫酸盐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到ethyl 4-(6-methoxy-3-chromonyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  离子液体促进的新型苯并嘧啶-嘧啶偶联衍生物的合成，抗菌分析，酶含量测定，对接研究和毒性研究。

  摘要：

  在此，我们报告了一种环境友好，快速且方便的离子液体（[Et₃NH] [HSO3]）促进的乙基4-（6-取代-4-氧代-4氧代-4H-铬-3-基）-6-的简便合成方法。甲基-2-硫代/氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯衍生物4（af）和4-（6-取代的-4-氧代-4H-铬-3-基）-6-甲基-2-硫代/氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-碳酰肼衍生物6（af）。通过国家临床实验室标准委员会（NCCLS）推荐的方法，评估了所有合成的衍生物4（af）和6（af）的体外抗真菌和抗菌活性。在合成衍生物中，发现在色酮环上带有氟基和氧并在嘧啶环上带有肼基（-NHNH 2）的化合物6c是最有效的抗菌化合物。与标准药物咪康唑相比，发现在色酮环上带有甲氧基（-OCH 3）和在嘧啶环上带有硫基的化合物6f具有同等的抗真菌活性。进行了D-丙氨酸-D-丙氨酸连接酶（DdlB）酶测定研究以及麦角甾醇提取和定量

  DOI：

  10.3390/molecules23020440

文献信息

• Synthesis of novel 3,4-dihydropyrimidinones on water soluble solid support catalyzed by indium triflate
  作者：P. Shanmugam、G. Annie、P. T. Perumal

  DOI：10.1002/jhet.5570400521

  日期：2003.9

  Syntheses of several new 3,4-dihydropyrimidinones (DHPMs) on sodium sulfate solid support have been reported. The microwave enhanced rapid synthesis of the title compounds yielded a good percentage of the DHPMs. The catalytic activity of indium triflate enables to prepare a wide range of DHPMs. Syntheses of 2-hydroxyphenyl, 2-hydroxy-4-methoxyphenyl pendant groups on DHPMs scaffold are advantages of

  已有报道在硫酸钠固体载体上合成了几种新的3,4-二氢嘧啶酮（DHPM）。微波增强了标题化合物的快速合成，产生了很高百分比的DHPM。三氟甲磺酸铟的催化活性使得可以制备多种DHPM。DHPMs支架上的2-羟基苯基，2-羟基-4-甲氧基苯基侧基的合成是本方法的优势，非常易于环化，并且通过D 2 O交换研究证实了苯环上存在游离羟基。预计反应机理将通过吸收固体载体上的底物，然后通过In（OTf）3促进反应来进行 加上微波照射。
• Ionic Liquid-Promoted Synthesis of Novel Chromone-Pyrimidine Coupled Derivatives, Antimicrobial Analysis, Enzyme Assay, Docking Study and Toxicity Study
  作者：Shailee Tiwari、Julio Seijas、Maria Vazquez-Tato、Aniket Sarkate、Kshipra Karnik、Anna Nikalje

  DOI：10.3390/molecules23020440

  日期：——

  Laboratory Standards (NCCLS). The compound 6c bearing a fluoro group on the chromone ring and oxygen and a hydrazino group (-NHNH₂) on the pyrimidine ring, was found to be the most potent antibacterial compound amongst the synthesized derivatives. The compound 6f bearing a methoxy group (-OCH₃) on the chromone ring and sulphur group on the pyrimidine ring, was found to exhibit equipotent antifungal activity

  在此，我们报告了一种环境友好，快速且方便的离子液体（[Et₃NH] [HSO3]）促进的乙基4-（6-取代-4-氧代-4氧代-4H-铬-3-基）-6-的简便合成方法。甲基-2-硫代/氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯衍生物4（af）和4-（6-取代的-4-氧代-4H-铬-3-基）-6-甲基-2-硫代/氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-碳酰肼衍生物6（af）。通过国家临床实验室标准委员会（NCCLS）推荐的方法，评估了所有合成的衍生物4（af）和6（af）的体外抗真菌和抗菌活性。在合成衍生物中，发现在色酮环上带有氟基和氧并在嘧啶环上带有肼基（-NHNH 2）的化合物6c是最有效的抗菌化合物。与标准药物咪康唑相比，发现在色酮环上带有甲氧基（-OCH 3）和在嘧啶环上带有硫基的化合物6f具有同等的抗真菌活性。进行了D-丙氨酸-D-丙氨酸连接酶（DdlB）酶测定研究以及麦角甾醇提取和定量