9-methyl-11-oxo-8-oxa-10,12-diaza-tricyclo[7.3.1.0^2.7]-trideca-2,4,6-triene-13-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-methyl-11-oxo-8-oxa-10,12-diaza-tricyclo[7.3.1.0^2.7]-trideca-2,4,6-triene-13-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 9-methyl-11-oxo-8-oxa-10,12-diazatricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2,4,6-triene-13-carboxylate；13-ethoxycarbonyl-9-methyl-11-oxo-8-oxa-10,12-diazatricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2,4,6-triene；2,6-Methano-2H-1,3,5-benzoxadiazocine-11-carboxylic acid, 3,4,5,6-tetrahydro-2-methyl-4-oxo-, ethyl ester；ethyl 9-methyl-11-oxo-8-oxa-10,12-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-triene-13-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: PRBINTYBUYEJNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-11-oxo-8-oxa-10,12-diaza-tricyclo[7.3.1.0^2.7]-trideca-2,4,6-triene-13-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2,3,4-四氢-4-(2-羟基苯基)-6-甲基-2-氧代-5-嘧啶羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  水杨醛与2-羟基-1-萘醛的Biginelli反应研究

  摘要：

  水杨醛和2-羟基-1-萘醛与乙酰乙酸乙酯或甲基乙酸酯，苯甲酰乙酸乙酯和尿素的Biginelli反应已在反应产物的结构和反应条件中进行了重新研究。水杨醛与乙酰乙酸乙酯和乙酰乙酸甲酯可生成氧桥连的三环四氢嘧啶，而苯甲酰乙酸乙酯则可提供唯一的正常3,4-二氢嘧啶-2-酮。2-羟基-1-萘乙醛与乙酰乙酸甲酯和乙酰乙酸甲酯形成三环化合物。立体效应可能是决定产物二分法形成的主要决定因素。关于Biginelli产品结构的先前有争议的结果已经讨论并解决。

  DOI：

  10.1002/jhet.1785
• 作为产物：
  描述：

  [(2-hydroxyphenyl)-ureidomethyl]-urea 、 乙酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到9-methyl-11-oxo-8-oxa-10,12-diaza-tricyclo[7.3.1.0^2.7]-trideca-2,4,6-triene-13-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  El-Hamouly; Tawfeek, Hanaa A.; Abbas, Eman M. H., Egyptian Journal of Chemistry, 2007, vol. 50, # 1, p. 97 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Ytterbium Complex-catalyzed Multicomponent Reactions for Synthesis of Dihydropyrimidines: [4+2] Cycloaddition vs. Biginelli Type Reaction
  作者：Jie Zhu、Mingjie Zhang、Bo Liu、Xiaojuan Li

  DOI：10.1246/cl.2009.56

  日期：2009.1.5

  A new schiff base ytterbium complex was synthesized and used as catalyst for a three-component, one-pot reaction involving 1,3-keto ester with urea or thiourea and aldehyde. The reactions resulted ...

  合成了一种新的席夫碱镱配合物，并将其用作三组分一锅反应的催化剂，该反应涉及 1,3-酮酯与尿素或硫脲和醛。反应结果...
• α-Zirconium Sulfophenylphosphonate as a Catalyst for the Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-One Derivatives Under Solvent Free Conditions
  作者：Ornelio Rosati、Massimo Curini、Francesca Montanari、Morena Nocchetti、Salvatore Genovese

  DOI：10.1007/s10562-011-0604-4

  日期：2011.6

  4-Dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives were synthesized using layered α-zirconium sulfophenylphosphonate as a recyclable heterogeneous catalyst. Several classes of reagents, such as functionalized aromatic and aliphatic aldehydes, β-dicarbonyl derivatives and 2-aminobenzimidazole, were used to synthesize different 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one derivatives under solvent free conditions.Graphical Abstract

  摘要 以层状 α-磺基苯基膦酸锆为可回收的多相催化剂，合成了 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one 衍生物。几类试剂，如官能化的芳香醛和脂肪醛、β-二羰基衍生物和 2-氨基苯并咪唑，用于在无溶剂条件下合成不同的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one 衍生物。图形摘要
• A Remarkable Rate Acceleration of the One-Pot Three-Component Cyclo­condensation Reaction at Room Temperature: An Expedient Synthesis of ­Mitotic Kinesin Eg5 Inhibitor Monastrol
  作者：D. Subhas Bose、Racherla Kishore Kumar、Liyakat Fatima

  DOI：10.1055/s-2004-815416

  日期：——

  A general and practical route for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones by a one-pot condensation of ­aldehydes, β-ketoesters, and urea is described using trimethylsilyltriflate (1 mol%)-mediated cyclocondensation reaction at room temperature within 15 minutes. Yields are significantly higher than utilizing classical Biginelli reaction conditions. Synthesis of mitotic Kinesin Eg5 inhibitor monastrol has been achieved in 95% isolated yield.

  本文描述了一种通用且实用的合成3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的方法，通过在室温下使用三甲基硅基三氟醋酸酯（1 mol%）介导的环状缩合反应将醛、β-酮酯和脲一次性缩合反应，反应时间为15分钟。与经典的Biginelli反应条件相比，产率显著提高。已经成功合成了有丝分裂动力蛋白Eg5抑制剂monastrol，分离产率高达95%。
• Synthesis and in vitro antiviral evaluation of 4-substituted 3,4-dihydropyrimidinones
  作者：Dhanabal Kumarasamy、Biswajit Gopal Roy、Joana Rocha-Pereira、Johan Neyts、Satheeshkumar Nanjappan、Subhasis Maity、Musfiqua Mookerjee、Lieve Naesens

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.010

  日期：2017.1

  A series of 4-substituted 3,4-dihydropyrimidine-2-ones (DHPM) was synthesized, characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS spectra. The compounds were evaluated in vitro for their antiviral activity against a broad range of DNA and RNA viruses, along with assessment for potential cytotoxicity in diverse mammalian cell lines. Compound 4m, which possesses a long lipophilic side chain, was found to

  合成了一系列的4-取代的3,4-二氢嘧啶-2-酮（DHPM），并通过IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱进行了表征。在体外评估了这些化合物对各种DNA和RNA病毒的抗病毒活性，并评估了多种哺乳动物细胞系中潜在的细胞毒性。具有长亲脂性侧链的化合物4m被发现是一种有效且选择性的Punta Toro病毒抑制剂，该病毒是Bunyaviridae的成员。对于裂谷热病毒（另一种布尼亚病毒）而言，4m的活性可忽略不计。具有带有卤素取代基的C-4芳基部分的DHPM（4b，4c和4d）被发现在MT4细胞中具有细胞毒性。
• Water-tolerant and Reusable Catalyst for the One-pot Synthesis of Dihydropyrimidin-2(1H)-ones under Solvent-free Conditions
  作者：D. Subhas Bose、M. Venu Chary、Hari Babu Mereyala

  DOI：10.3987/com-06-10706

  日期：——