4-[6-(3,5-Dichloro-phenyl)-7-methoxy-5-oxo-2,3-dihydro-1H,5H-pyrrolizin-7a-ylmethyl]-benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 4-[6-(3,5-Dichloro-phenyl)-7-methoxy-5-oxo-2,3-dihydro-1H,5H-pyrrolizin-7a-ylmethyl]-benzonitrile
• 英文别名: 4-[[6-(3,5-dichlorophenyl)-7-methoxy-5-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-8-yl]methyl]benzonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 413.303
• InChiKey: JGDRFWBGECPKHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-[6-(3,5-Dichloro-phenyl)-7-methoxy-5-oxo-2,3-dihydro-1H,5H-pyrrolizin-7a-ylmethyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于2,3-二氢-1H-吡咯嗪-5（7aH）-一个支架的LFA-1拮抗剂的设计。

  摘要：

  描述了一种新型的淋巴细胞功能相关抗原-1（LFA-1）拮抗剂。精心制作的2,3-二氢-1H-吡咯嗪-5（7aH）-一个支架可合成LFA-1 / ICAM-1相互作用的有效抑制剂。随着体外活性，我们提出了化合物9b的复合物的X射线晶体结构，其以新颖的结合方式与LFA-1的I结构域结合。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.036
• 作为试剂：
  描述：

  4-[6-(3,5-Dichloro-phenyl)-7-hydroxy-5-oxo-2,3-dihydro-1H,5H-pyrrolizin-7a-ylmethyl]-benzonitrile 、 磷酸三甲酯 、 potassium carbonate 在 4-[6-(3,5-Dichloro-phenyl)-7-methoxy-5-oxo-2,3-dihydro-1H,5H-pyrrolizin-7a-ylmethyl]-benzonitrile 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-[6-(3,5-Dichloro-phenyl)-7-methoxy-5-oxo-2,3-dihydro-1H,5H-pyrrolizin-7a-ylmethyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolizine compounds useful as anti-inflammatory agents

  摘要：

  具有公式(I)的吡咯烷化合物或其药学上可接受的盐，在治疗炎症或免疫性疾病方面具有有效作用，其中A是四至七成员的饱和环，K是O或S，R1、R2、R3n和M在规范中有定义。

  公开号：

  US20060052434A1

文献信息

• US7375237B2
  申请人：——

  公开号：US7375237B2

  公开（公告）日：2008-05-20