(R)-3,3'-bis(dimethylphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3,3'-bis(dimethylphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid
• 英文别名: 1-[2-Carboxy-3-[dimethyl(phenyl)silyl]naphthalen-1-yl]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]naphthalene-2-carboxylic acid；1-[2-carboxy-3-[dimethyl(phenyl)silyl]naphthalen-1-yl]-3-[dimethyl(phenyl)silyl]naphthalene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₃₈H₃₄O₄Si₂
• 分子量: 610.857
• InChiKey: FFXCLRQHFDQPBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (R)-3,3'-bis(dimethylphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硅内酯模块化合成轴向手性3,3'-二甲硅烷基二羧酸

  摘要：

  已开发出一种模块化策略，用于合成多种带有3,3'-二甲硅烷基的轴向手性二羧酸。脱氢硅烷化和随后的格利雅（Grignard）添加为轴向手性3,3'-二甲硅烷基二羧酸的高产率提供了直接方法（参见方案； LiTMP = 2,2,6,6-四甲基锂锂）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100172
• 作为试剂：
  描述：

  3-氯苯乙炔 、 N'-(苯基甲基)苯甲酰肼 、 环己烷基甲醛 在 (R)-3,3'-bis(dimethylphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid 、 copper diacetate 、 2,6-二[(4R)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到[(3R)-2-benzyl-4-(3-chlorophenyl)-3-cyclohexyl-3H-pyrazol-1-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Three-Component 1,3-Dipolar Cycloaddition of Aldehydes, Hydrazides, and Alkynes

  摘要：

  Catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions offer expeditious ways to afford synthetically important chiral heterocycles. Although a variety of 1,3-dipoles can be employed in this context, the use of acyclic azomethine imines as a facile means to give chiral pyrazolines and pyrazolidines remains completely unexplored. We report herein the first catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of terminal alkynes with acyclic azomethine imines generated in situ from the corresponding aldehydes and hydrazides, which was realized using Cu(I)/pybox and axially chiral dicarboxylic acid cocatalysts.

  DOI：

  10.1021/ja405444c

文献信息

• Modular Synthesis of Axially Chiral 3,3′-Disilyl Dicarboxylic Acids by Silalactones
  作者：Takuya Hashimoto、Toshiki Takagaki、Hidenori Kimura、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/asia.201100172

  日期：2011.8.1

  A modular strategy for the synthesis of a variety of axially chiral dicarboxylic acids bearing 3,3′‐disilyl groups has been developed. Dehydrogenative silalactonization and subsequent Grignard addition offered a straightforward way towards axially chiral 3,3′‐disilyl dicarboxylic acids in good yields (see scheme; LiTMP=lithium 2,2,6,6‐tetramethylpiperidide).

  已开发出一种模块化策略，用于合成多种带有3,3'-二甲硅烷基的轴向手性二羧酸。脱氢硅烷化和随后的格利雅（Grignard）添加为轴向手性3,3'-二甲硅烷基二羧酸的高产率提供了直接方法（参见方案； LiTMP = 2,2,6,6-四甲基锂锂）。