(2S,3R)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4-penten-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3R)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4-penten-2-ol
• 英文别名: (2S,3R)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpent-4-en-2-ol
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: CPAIFHJUVSWLAF-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamyl(tributyl)tin 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (2S,3R)-2-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  γ-取代的烯丙基亲核试剂与酮的非对映选择性加成：使用烯丙基三丁基锡烷/氯化亚锡系统高度立体选择性合成叔同烯丙基醇

  摘要：

  γ-取代的烯丙基亲核试剂与酮的非对映选择性加成得到了叔高烯丙基醇。在氯化亚锡 (SnCl(2)) 存在下，三丁基肉桂基锡 1a 与简单酮 2 的反应得到叔高烯丙醇 3，其中包括反形式（基于 Ph 和 OH），具有高非对映选择性。在反应过程中，三丁基肉桂基锡 1a 与 SnCl(2) 进行金属转移，形成活性亲核试剂，暂时认为是肉桂基锡 (II) 物种。环状过渡态 A 是有利的，因为氯化锡 (II) 中心非常能够接受配体。通过使用 BF(3) x OEt(2) 而不是 SnCl(2)，在三丁基肉桂基锡 1a 与酮 2 的反应中获得其他非对映异构体（syn 形式）4。该反应通过无环过渡状态进行，其中 BF(3) 充当路易斯酸以激活酮。当 3-三丁基甲锡烷基环己烯 1b 或 3-三丁基甲锡烷基环戊烯 1c 与 SnCl(2) 一起使用时，观察到具有顺式（基于环链和 OH）的相应高烯丙基醇 6 的高非对映选择性形成。选择性也由环状过渡态

  DOI：

  10.1021/ja0274047

文献信息

• Diastereoselective Addition of γ-Substituted Allylic Nucleophiles to Ketones:  Highly Stereoselective Synthesis of Tertiary Homoallylic Alcohols Using an Allylic Tributylstannane/Stannous Chloride System
  作者：Makoto Yasuda、Kay Hirata、Mitsuyoshi Nishino、Akihiro Yamamoto、Akio Baba

  DOI：10.1021/ja0274047

  日期：2002.11.1

  diastereoselective addition of gamma-substituted allylic nucleophiles to ketones has been accomplished to give tertiary homoallylic alcohols. The reaction of tributylcinnamyltin 1a with simple ketones 2 in the presence of stannous chloride (SnCl(2)) gave the tertiary homoallylic alcohols 3, which include the anti form (based on Ph and OH), with high diastereoselectivity. In the reaction course, transmetalation

  γ-取代的烯丙基亲核试剂与酮的非对映选择性加成得到了叔高烯丙基醇。在氯化亚锡 (SnCl(2)) 存在下，三丁基肉桂基锡 1a 与简单酮 2 的反应得到叔高烯丙醇 3，其中包括反形式（基于 Ph 和 OH），具有高非对映选择性。在反应过程中，三丁基肉桂基锡 1a 与 SnCl(2) 进行金属转移，形成活性亲核试剂，暂时认为是肉桂基锡 (II) 物种。环状过渡态 A 是有利的，因为氯化锡 (II) 中心非常能够接受配体。通过使用 BF(3) x OEt(2) 而不是 SnCl(2)，在三丁基肉桂基锡 1a 与酮 2 的反应中获得其他非对映异构体（syn 形式）4。该反应通过无环过渡状态进行，其中 BF(3) 充当路易斯酸以激活酮。当 3-三丁基甲锡烷基环己烯 1b 或 3-三丁基甲锡烷基环戊烯 1c 与 SnCl(2) 一起使用时，观察到具有顺式（基于环链和 OH）的相应高烯丙基醇 6 的高非对映选择性形成。选择性也由环状过渡态