1-ethyl 3-methyl indolizine-1,3-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-ethyl 3-methyl indolizine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-ethyl 3-O-methyl indolizine-1,3-dicarboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: SNQPVEXAXUQCMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-amino-4-oxo-4H-quinolizine-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 1-ethyl 3-methyl indolizine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Oxoquinolizine-3-diazonium 四氟硼酸盐通过 Aza Wolff 重排环收缩成烷基 Indolizine-3-carboxylates

  摘要：

  1-取代的 3-amino-4H-quinolizin-4-ones 13 可从 10 和 (Z)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(dimethylamino)propenoate (11) 两步得到，重氮化得到稳定的重氮四氟硼酸盐 7a 和 7b。将这些重氮盐在醇中加热得到 3-未取代的喹嗪衍生物 8a 和 8b 与 3- 烷基吲哚嗪-3-羧酸盐 9a-h 的混合物。两种产品 8 和 9 的比例取决于所用酒精的类型。因此，用 2-丙醇处理 7a 或 7b 主要产生 3-未取代的喹啉酮 8，而在大多数情况下用伯醇处理 7a 或 7b 得到作为主要产物的 indolizine-3-carboxylates 9。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3705::aid-ejoc3705>3.0.co;2-l

文献信息

• Iodine Mediated Base‐Controlled Regio‐Selective Annulation of 2‐(Pyridin‐2‐yl)acetate Derivatives with Acrylic Esters for the Synthesis of Indolizines
  作者：Youlai Fang、Fei Li、Yuzhu Yang、Xiaolan Liu、Weidong Pan

  DOI：10.1002/adsc.202000103

  日期：2020.3.17

  An iodine mediated base‐controlled reaction between 2‐(pyridin‐2‐yl)acetate derivatives and acrylic esters has been developed for the selective synthesis of 1,3‐disubstituted indolizines and 1,2‐disubstituted indolizines. A single‐pot reaction of 2‐(pyridin‐2‐yl)acetate derivatives and acrylic esters in the presence of CsOAc delivers 1,3‐disubstitued indolizines, while KHCO3 promotes the formation

  已经开发出碘介导的2-吡啶（2-吡啶基）乙酸酯衍生物与丙烯酸酯之间的碱控制反应，用于选择性合成1,3-二取代的吲哚嗪和1,2-二取代的吲哚嗪。在存在CsOAc的情况下，2-（吡啶-2-基）乙酸酯衍生物和丙烯酸酯的单锅反应可生成1,3-二取代的吲哚嗪，而KHCO 3促进C3-碘吲哚的生成，这可能进一步被破坏。在铜粉存在下碘化，通过连续的逐步方式得到1,2-二取代的吲哚嗪。对于该反应，已经提出了涉及自由基过程的合理的反应机理。已经描述了C3-碘吲哚嗪与芳基硼酸的钯催化过氧化反应。
• Investigation of the Pyridinium Ylide—Alkyne Cycloaddition as a Fluorogenic Coupling Reaction
  作者：Simon Bonte、Ioana Ghinea、Rodica Dinica、Isabelle Baussanne、Martine Demeunynck

  DOI：10.3390/molecules21030332

  日期：——

  cycloaddition of pyridinium ylides with alkynes was investigated under mild conditions. A series of 13 pyridinium salts was prepared by alkylation of 4-substituted pyridines. Their reactivity with propiolic ester or amide in various reaction conditions (different temperatures, solvents, added bases) was studied, and 11 indolizines, with three points of structural variation, were, thus, isolated and

  在温和条件下研究了吡啶鎓吡啶与炔的环加成反应。通过4-取代吡啶的烷基化制备一系列13个吡啶鎓盐。研究了它们在各种反应条件（不同温度，溶剂，添加的碱）下与丙酸酯或酰胺的反应性，从而分离和表征了11种具有三个结构变化点的吲哚嗪。当从相应的吡啶鎓盐就地生成的吡啶鎓内鎓盐和炔烃（X，Z =酯，酰胺，CN，羰基等）上均存在吸电子基团时，可获得最高的收率。吸电子取代基降低了吡啶鎓盐的酸解离常数（pKa），使环加成反应在室温下在水性缓冲液中于pH 7.5进行。
• An I₂-catalyzed oxidative cyclization for the synthesis of indolizines from aromatic/aliphatic olefins and α-picoline derivatives
  作者：Likui Xiang、Fuming Zhang、Baohua Chen、Xiaobo Pang、Xiaodong Yang、Guosheng Huang、Rulong Yan

  DOI：10.1039/c5ra01234a

  日期：——

  A novel I2-catalyzed intermolecular oxidative tandem cyclization reaction of aromatic/aliphatic olefins and α-picoline derivatives has been achieved for the synthesis of indolizines under metal-free conditions. In this transformation, substituted indolizines are obtained in moderate to good yields through C–C/C–N bond formation in one pot.

  已经实现了新颖的I 2催化的芳香族/脂肪族烯烃和α-甲基吡啶衍生物的分子间氧化串联环化反应，用于在无金属条件下合成吲哚类。在这一转化过程中，通过在一个罐中形成C–C / C–N键，可以以中等到良好的产率获得取代的吲哚嗪。
• Ring Contractions of 4-Oxoquinolizine-3-diazonium Tetrafluoroborates, by an Aza Wolff Rearrangement, to Alkyl Indolizine-3-carboxylates
  作者：Simon Rečnik、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3705::aid-ejoc3705>3.0.co;2-l

  日期：2001.10

  products in most cases. The transformation of the 4-oxoquinolizine-3-diazonium tetrafluoroborates 7a and 7b into the alkyl indolizine-3-carboxylates 9a−h represents the first example of a Wolff rearrangement in the fused cyclic α-diazoamide series.

  1-取代的 3-amino-4H-quinolizin-4-ones 13 可从 10 和 (Z)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(dimethylamino)propenoate (11) 两步得到，重氮化得到稳定的重氮四氟硼酸盐 7a 和 7b。将这些重氮盐在醇中加热得到 3-未取代的喹嗪衍生物 8a 和 8b 与 3- 烷基吲哚嗪-3-羧酸盐 9a-h 的混合物。两种产品 8 和 9 的比例取决于所用酒精的类型。因此，用 2-丙醇处理 7a 或 7b 主要产生 3-未取代的喹啉酮 8，而在大多数情况下用伯醇处理 7a 或 7b 得到作为主要产物的 indolizine-3-carboxylates 9。