3,3,3-trichloropropanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,3,3-trichloropropanenitrile
• 英文别名: trichloroacetonitrile
• 化学式: C₃H₂Cl₃N
• 分子量: 158.415
• InChiKey: VQUCYEMUONOLHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰乙腈 、 3,3,3-trichloropropanenitrile 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到3-amino-2-benzoyl-4,4,4-trichlorobut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  某些吡唑并[1,5-a]嘧啶作为新型拉罗替尼类似物的合成及体外抗增殖评价。

  摘要：

  一系列2-苯基-7-（芳基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-腈11a-j和2-苯基-7-（芳基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-3，通过使5-氨基-3-苯基-1H-吡唑-4-腈（5）与3-（二甲基氨基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮6a-反应，合成了6-二腈16a-c。 j或2-芳基-3-（二甲基氨基）丙烯腈12a-c。另外，由化合物5与氰基乙酸乙酯反应制备了7-氨基-5-氧代-2-苯基-4，5-二氢吡唑并[1，5-a]嘧啶-3-腈（22）。新合成的化合物对Huh-7，HeLa，MCF-7和MDA-MB231细胞系的抗癌活性表明，与阿霉素相比，化合物11f作为抗增殖剂对Huh-7细胞系的中等活性，IC50 = 6.3 µM。 （IC50 = 3.2 µM）。另一方面，与阿霉素（IC50 = 8.1 µM）相比，化合物16b表现出对HeLa细胞系的有效抗增殖活性，IC50 = 7.8 µM。同样，化合

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103458

文献信息

• A Copper-Catalyzed Synthesis of Functionalized Quinazolines from Isocyanides and Aniline Tri- and Dichloroacetonitrile Adducts through Intramolecular C–H Activation
  作者：Sayyed Tabatabai、Manijeh Nematpour、Elham Rezaee、Mehdi Jahani

  DOI：10.1055/s-0036-15588166

  日期：2017.7

  A novel class of substituted quinazolines were prepared in good yields by a one-pot three-component reaction of isocyanides with adducts of anilines and tri- or dichloroacetonitrile, followed by intramolecular C–H activation, catalyzed by copper(I) iodide with l -proline as a ligand in acetonitrile at room temperature.

  通过异氰化物与苯胺和三氯或二氯乙腈的加合物的一锅三组分反应，然后分子内 C-H 活化，由碘化铜（I）与 l-催化，以良好的收率制备了一类新型取代喹唑啉。脯氨酸在室温下作为乙腈中的配体。
• 2′-Deoxy-2′,2′-difluorothymidine analogues for radiolabeling with fluorine-18 and other biomedical applications
  作者：Andreas M. Doepner、Eric O. Aboagye、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.051

  日期：2015.6

  Novel 2′-deoxy-2′,2′-difluorothymidine analogues with potential applications as antiviral, cytotoxic and cancer imaging agents have been synthesized. Introduction of the hydroxymethyl functionality at the 5-position of 2′-deoxy-2′,2′-difluoruridine provided a key intermediate with a suitable synthetic handle for the generation of these nucleoside derivatives.

  已经合成了具有潜在用途的新型2'-脱氧-2'，2'-二氟胸苷类似物作为抗病毒，细胞毒性和癌症显像剂。在2′-脱氧-2′，2′-二氟尿苷的5位上引入羟甲基官能团提供了关键中间体，其具有合适的合成手柄来生成这些核苷衍生物。
• Utilities of olefin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040242615A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Compounds having an activity to enhance the expression of apoAI are provided. Compounds of formula (I): 1 in which Ar 1 and Ar 2 are independently a phenyl, naphthyl, or monocyclic or bicyclic aromatic heterocyclic group, which may be optionally substituted; —X— is —N═CZ 2 -, —CY 2 ═CZ 2 -, —CY 2 Y 3 —CHZ 2 -, —S—, —O—, or the like; Y 1 , Y 2 , Y 3 , Z 1 and Z 2 are independently a hydrogen, a halogen, a lower alkyl, a phenyl, or the like; Z 1 and Z 2 may be independently a linker group that may combine with Ar 2 and Ar 1 to form a condensed ring; m is 0 or 1, and n is 0 to 2; a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt or solvate of them; are disclosed.

  提供了一种增强apoAI表达活性的化合物。 公式 (I) 的化合物：1 其中Ar1和Ar2独立的是苯基、萘基或单环或双环芳族杂环族，可被选择性地取代； —X—是—N═CZ2-, —CY2═CZ2-, —CY2Y3—CHZ2-, —S—, —O—或类似物； Y1、Y2、Y3、Z1和Z2独立的是氢、卤素、低级烷基、苯基或类似物； Z1和Z2可以独立的是可以与Ar2和Ar1形成缩合环的连接基团； m是0或1，n是0到2； 它们的前药、药用盐或溶剂化物被公开。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014072911A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to substituted indole derivatives, to processes for their production, to new stable forms, their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions comprising them.

  这项发明涉及取代吲哚衍生物，其生产过程，新的稳定形式，它们作为药物的用途，以及包含它们的药物组合物。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF IMMUNOLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNOLOGIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012156936A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to substituted indole derivatives, to processes for their production, their use as pharmaceuticals and to pharmaceutical compositions comprising them. (I).

  本发明涉及替代吲哚衍生物，涉及它们的生产过程，它们作为药物的用途，以及包含它们的药物组合物。 (I).