dimethyl 1-(N-pivaloylamino)ethanephosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-(N-pivaloylamino)ethanephosphonate
• 英文别名: N-(1-dimethoxyphosphorylethyl)-2,2-dimethylpropanamide
• 化学式: C₉H₂₀NO₄P
• 分子量: 237.236
• InChiKey: WABXPELLZRFRMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-pivaloylalanine 在 甲基三苯基碘化膦 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl 1-(N-pivaloylamino)ethanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  1-(N-酰基氨基)烷基三苯基鏻盐的酰胺烷基化性质

  摘要：

  摘要 容易获得的 1-(N-酰基氨基) 烷基三苯基鏻盐在 (i-Pr)2EtN 存在下与氮、硫、磷和氧亲核试剂顺利反应，得到预期的 α-酰胺烷基化产物，通常产率良好或非常好。丙二酸二烷基酯或乙酰乙酸酯的 α-酰胺烷基化需要使用更强的碱 (DBU)，并在微波辐射的影响下获得最佳结果。在 (i-Pr)2EtN 存在下，在微波反应器中成功地进行了烯胺的 α-酰胺烷基化。1-(N-酰基氨基)烷基三苯基鏻盐可被认为是一种新型、方便、有效的α-酰胺烷基化试剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.744014

文献信息

• Comparative Studies on the Amidoalkylating Properties of <i>N</i>-(1-Methoxyalkyl)Amides and 1-(<i>N</i>-Acylamino)Alkyltriphenylphosphonium Salts in the Michaelis–Arbuzov-Like Reaction: A New One-Pot Transformation of <i>N</i>-(1-Methoxyalkyl)Amides into Phosphonic or Phosphinic Analogs of <i>N</i>-Acyl-α-Amino Acids
  作者：Jakub Adamek、Agnieszka Październiok-Holewa、Katarzyna Zielińska、Roman Mazurkiewicz

  DOI：10.1080/10426507.2012.729237

  日期：2013.7.1

  Abstract It was demonstrated that N-(1-methoxyalkyl)amides do not react with trimethyl phosphite under neutral or basic conditions. The treatment of N-(1-methoxyalkyl)amides with trialkyl phosphites or dialkyl phosphonites, triphenylphosphonium tetrafluoroborate, and Hünig's base caused immediate formation of the corresponding 1-(N-acylamino)-alkyltriphenylphosphonium tetrafluoroborates, followed by

  摘要 研究表明，N-(1-甲氧基烷基)酰胺在中性或碱性条件下不与亚磷酸三甲酯反应。用亚磷酸三烷基酯或亚磷酸二烷基酯、四氟硼酸三苯基鏻和 Hünig's 碱处理 N-(1-甲氧基烷基)酰胺导致相应的 1-(N-酰基氨基)-烷基三苯基鏻四氟硼酸盐立即形成，随后是缓慢的 Michaelis-Arbuzov 样鏻盐与亚磷酸酯或亚膦酸酯反应生成 α-(N-酰基氨基)-烷烃膦酸酯或 α-(N-酰基氨基)烷烃次膦酸酯。假设 N-(1-烷氧基烷基)酰胺、三苯基四氟硼酸盐、1-(N-酰基氨基)烷基三苯基-盐、N-酰基亚胺和N-酰基胺盐之间达到平衡，讨论了所考虑的转化的合理机制。
• 1-(N-Acylamino)alkyltriarylphosphonium Salts with Weakened Cα-P+ Bond Strength—Synthetic Applications
  作者：Jakub Adamek、Anna Węgrzyk、Justyna Kończewicz、Krzysztof Walczak、Karol Erfurt

  DOI：10.3390/molecules23102453

  日期：——

  The α-amidoalkylating properties of 1-(N-acylamino)alkyltriarylphosphonium salts with weakened Cα-P+ bond strength are discussed and examined. It is demonstrated that such type of phosphonium salts reacts smoothly with a diverse array of carbon- and heteroatom-based nucleophiles, including 1-morpholinocyclohexene, 1,3-dicarbonyl compounds, benzotriazole sodium salt, p-toluenesulfinate sodium salt,

  讨论和检验了具有减弱的 Cα-P+ 键强度的 1-(N-酰基氨基) 烷基三芳基鏻盐的 α-酰胺烷基化性质。结果表明，这种类型的鏻盐可以与多种碳基和杂原子基亲核试剂顺利反应，包括 1-吗啉环己烯、1,3-二羰基化合物、苯并三唑钠盐、对甲苯亚磺酸钠盐、苄胺、三芳基膦、和其他 P-亲核试剂。反应在室温下进行，时间很短（5-15 分钟），而且大多没有催化剂。简单的后处理程序可产生良好或非常好的产品收率。已知化合物的结构是通过光谱方法建立的，所有新化合物都已使用 1H-、13C-、31P-NMR、IR 光谱和高分辨率质谱进行了全面表征。还执行和讨论了所描述的转换的机械方面。结果表明，独特的性质使具有减弱的 Cα-P+ 键强度的 1-(N-酰基氨基) 烷基-三芳基鏻盐成为具有巨大潜力的有趣结构单元，尤其是在 α-酰胺烷基化反应中。
• A Novel Synthesis of 1-Aminoalkanephosphonic Acid Derivatives from 1-(<i>N</i>-Acylamino)- alkyltriphenylphosphonium Salts
  作者：Roman Mazurkiewicz、Agnieszka Październiok-Holewa、Alicja Kononienko

  DOI：10.1080/10426500903436735

  日期：2010.8.25

  Efficient and convenient procedures for the α-amidoalkylation of trialkylphosphites with 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts followed by a Michaelis–Arbuzov-type reaction to afford 1-(N-acylamino)alkanephosphonic acid esters have been developed. High yields and simple isolation and purification protocols are the main advantages of this method.

  已经开发了用 1-（N-酰基氨基）烷基三苯基鏻盐对亚磷酸三烷基酯进行 α-酰胺烷基化，然后进行 Michaelis-Arbuzov 型反应以得到 1-（N-酰基氨基）烷烃膦酸酯的有效和方便的方法。高产量和简单的分离和纯化方案是这种方法的主要优点。
• Kudzin, Zbigniew H.; Drabowicz, Jozef; Sochacki, Marek, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 92, # 1-4, p. 77 - 94
  作者：Kudzin, Zbigniew H.、Drabowicz, Jozef、Sochacki, Marek、Wisniewski, Witold

  DOI：——

  日期：——