dimethyl 2,2-dimethoxy-4H-1-oxa-2λ⁵-phosphaphenanthrene-3,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 2,2-dimethoxy-4H-1-oxa-2λ⁵-phosphaphenanthrene-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2,2-dimethoxy-4H-1-oxa-2l-phosphaphenanthrene-3,4-dicarboxylate；Dimethyl 5,5-dimethoxy-6-oxa-5lambda5-phosphatricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1(14),2(7),4,8,10,12-hexaene-3,4-dicarboxylate；dimethyl 5,5-dimethoxy-6-oxa-5λ5-phosphatricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-1(14),2(7),4,8,10,12-hexaene-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₉O₇P
• 分子量: 378.318
• InChiKey: TXBOXGDBVFWXAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,2-dimethoxy-4H-1-oxa-2λ⁵-phosphaphenanthrene-3,4-dicarboxylate 在 水 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到methyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[f]chromene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸酯存在下萘酚与乙炔二甲酸二甲酯之间的反应。合成稳定的oxa-2 lambda 5-phosphaphenanthrenes和苯并苯并亚甲基衍生物。

  摘要：

  在亚磷酸三甲酯或亚磷酸三苯酯存在下，乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）与2-萘酚的反应可稳定生成高收率的稳定的二甲基oxa-2λ5-磷酸菲衍生物。在1-萘酚或8-羟基喹啉存在下DMAD与亚磷酸三甲酯的反应可生成2-（二甲氧基磷酰基）-3-（1-羟基-2-萘基）琥珀酸二甲酯或2-（二甲氧基磷酰基）二甲基二甲基。 8-羟基喹啉-7-基）琥珀酸酯，收率极高。在2-萘酚或1-萘酚存在下使用亚磷酸三乙酯和DMAD可以生成3-氧代-2,3-二氢-1H-苯并[f]亚甲基-1-羧酸甲酯或2-氧代-3,4-二氢甲基-2H-苯并[h]-亚甲基-4-羧酸酯，收率很好。

  DOI：

  10.1039/b210263n
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 2-萘酚 、 三甲氧基磷 反应 2.0h， 以85%的产率得到dimethyl 2,2-dimethoxy-4H-1-oxa-2λ⁵-phosphaphenanthrene-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free synthesis of stable oxaphosphaphenanthrene derivatives using multicomponent reaction of naphthols

  摘要：

  在无溶剂条件下，乙醛二羧酸二甲酯与羟基酸（如 2-萘酚）在亚磷酸三甲酯或三苯基亚磷酸的存在下发生反应，生成氧磷菲衍生物，产率很高。此外，乙炔二甲酸二甲酯和亚磷酸三甲酯在 1-萘酚存在下发生反应，可生成琥珀酸衍生物，收率极高。在有 1-萘酚或 1-萘酚存在的情况下，使用亚磷酸三乙酯和乙酰二甲酸二甲酯可生成色烯-4-甲酸酯衍生物，收率很高。

  DOI：

  10.13005/ojc/300348

文献信息

• Reaction between naphthols and dimethyl acetylenedicarboxylate in the presence of phosphites. Synthesis of stable oxa-2λ5-phosphaphenanthrenes, and benzochromene derivatives
  作者：Issa Yavari、Mohammad Anary-Abbasinejad、Zinatossadat Hossaini

  DOI：10.1039/b210263n

  日期：2003.1.30

  The reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) with 2-naphthol in the presence of trimethyl or triphenyl phosphite leads to stable dimethyl oxa-2 lambda 5-phosphaphenanthrene derivatives in good yields. The reaction of DMAD and trimethyl phosphite in the presence of 1-naphthol or 8-hydroxyquinoline leads to dimethyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-3-(1-hydroxy-2-naphthyl)succinate or dimethyl 2-(d

  在亚磷酸三甲酯或亚磷酸三苯酯存在下，乙炔二羧酸二甲酯（DMAD）与2-萘酚的反应可稳定生成高收率的稳定的二甲基oxa-2λ5-磷酸菲衍生物。在1-萘酚或8-羟基喹啉存在下DMAD与亚磷酸三甲酯的反应可生成2-（二甲氧基磷酰基）-3-（1-羟基-2-萘基）琥珀酸二甲酯或2-（二甲氧基磷酰基）二甲基二甲基。 8-羟基喹啉-7-基）琥珀酸酯，收率极高。在2-萘酚或1-萘酚存在下使用亚磷酸三乙酯和DMAD可以生成3-氧代-2,3-二氢-1H-苯并[f]亚甲基-1-羧酸甲酯或2-氧代-3,4-二氢甲基-2H-苯并[h]-亚甲基-4-羧酸酯，收率很好。
• Solvent-free synthesis of stable oxaphosphaphenanthrene derivatives using multicomponent reaction of naphthols
  作者：Sara Hallajian、Eskandar Alipour、Naser Foroughifar、Mohammad Khalilzadeh

  DOI：10.13005/ojc/300348

  日期：2014.9.26

  The reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with OH-acid such as 2-naphthol in the presence of trimethyl or triphenyl phosphite under solvent-free conditions produce oxaphosphaphenanthrene derivatives in good yields. Also, the reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate and trimethyl phosphite in the presence of 1-naphthol  leads to succinate derivatives in excellent yields. Using triethyl phosphite and dimethyl acetylenedicarboxylate in the presence of 1-naphthol or 1-naphthol produces chromene-4-carboxylate derivatives in good yields.

  在无溶剂条件下，乙醛二羧酸二甲酯与羟基酸（如 2-萘酚）在亚磷酸三甲酯或三苯基亚磷酸的存在下发生反应，生成氧磷菲衍生物，产率很高。此外，乙炔二甲酸二甲酯和亚磷酸三甲酯在 1-萘酚存在下发生反应，可生成琥珀酸衍生物，收率极高。在有 1-萘酚或 1-萘酚存在的情况下，使用亚磷酸三乙酯和乙酰二甲酸二甲酯可生成色烯-4-甲酸酯衍生物，收率很高。