dimethyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-3-(1-hydroxynaphthalene-2-yl)succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-3-(1-hydroxynaphthalene-2-yl)succinate
• 英文别名: Dimethyl 2-dimethoxyphosphoryl-3-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)butanedioate
• 化学式: C₁₈H₂₁O₈P
• 分子量: 396.334
• InChiKey: KQYQAVDRKGOTPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 丁炔二酸二甲酯 、 三甲氧基磷 反应 4.0h， 以96%的产率得到dimethyl 2-(dimethoxyphosphoryl)-3-(1-hydroxynaphthalene-2-yl)succinate
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free synthesis of stable oxaphosphaphenanthrene derivatives using multicomponent reaction of naphthols

  摘要：

  在无溶剂条件下，乙醛二羧酸二甲酯与羟基酸（如 2-萘酚）在亚磷酸三甲酯或三苯基亚磷酸的存在下发生反应，生成氧磷菲衍生物，产率很高。此外，乙炔二甲酸二甲酯和亚磷酸三甲酯在 1-萘酚存在下发生反应，可生成琥珀酸衍生物，收率极高。在有 1-萘酚或 1-萘酚存在的情况下，使用亚磷酸三乙酯和乙酰二甲酸二甲酯可生成色烯-4-甲酸酯衍生物，收率很高。

  DOI：

  10.13005/ojc/300348

文献信息

• Solvent-free synthesis of stable oxaphosphaphenanthrene derivatives using multicomponent reaction of naphthols
  作者：Sara Hallajian、Eskandar Alipour、Naser Foroughifar、Mohammad Khalilzadeh

  DOI：10.13005/ojc/300348

  日期：2014.9.26

  The reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with OH-acid such as 2-naphthol in the presence of trimethyl or triphenyl phosphite under solvent-free conditions produce oxaphosphaphenanthrene derivatives in good yields. Also, the reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate and trimethyl phosphite in the presence of 1-naphthol  leads to succinate derivatives in excellent yields. Using triethyl phosphite and dimethyl acetylenedicarboxylate in the presence of 1-naphthol or 1-naphthol produces chromene-4-carboxylate derivatives in good yields.

  在无溶剂条件下，乙醛二羧酸二甲酯与羟基酸（如 2-萘酚）在亚磷酸三甲酯或三苯基亚磷酸的存在下发生反应，生成氧磷菲衍生物，产率很高。此外，乙炔二甲酸二甲酯和亚磷酸三甲酯在 1-萘酚存在下发生反应，可生成琥珀酸衍生物，收率极高。在有 1-萘酚或 1-萘酚存在的情况下，使用亚磷酸三乙酯和乙酰二甲酸二甲酯可生成色烯-4-甲酸酯衍生物，收率很高。