D-erythro-2-N-[16'-(1''-pyridinium)hexadecanoyl]-sphingosine bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: D-erythro-2-N-[16'-(1''-pyridinium)hexadecanoyl]-sphingosine bromide
• 英文别名: D-erythro-16-(1'-pyridinium)-N-hexadecanoylsphingosine bromide；C16-pyridinium ceramide；D-erythro-2-N-[16'-(1''-pyridinium)-hexadecanoyl]-sphingosine bromide；N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadec-4-en-2-yl]-16-pyridin-1-ium-1-ylhexadecanamide;bromide
• 化学式: Br*C₃₉H₇₁N₂O₃
• 分子量: 695.908
• InChiKey: FSADSXRJCBWQFU-PYTCLWFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-erythro-2-N-[16'-(1''-pyridinium)hexadecanoyl]-sphingosine bromide 在 sodium selenite 作用下， 以78%的产率得到D-erythro-16-(1'-pyridinium)-N-hexadecanoylsphingosine selenite
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPHINGOLIPID-BASED SELENIUM COMPOUNDS, METHODS FOR THEIR PREPARATION, AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF, INCLUDING AS ANTITUMOR AGENTS
  [FR] COMPOSÉ DU SÉLÉNIUM À BASE DE SPHINGOLIPIDES, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ASSOCIÉS ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES, Y COMPRIS EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX

  摘要：

  本文描述了硒酸根离子和阳离子鞘氨醇类似物的离子共轭。例如，共轭物可以包括硒酸根离子和吡啶基取代的鞘氨醇类似物的离子共轭。同时还描述了在治疗癌症，如头颈癌和脑癌中使用这些离子共轭的方法。

  公开号：

  WO2021041825A1
• 作为产物：
  描述：

  16-溴十六烷酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 D-erythro-2-N-[16'-(1''-pyridinium)hexadecanoyl]-sphingosine bromide
  参考文献：
  名称：

  通过位点特异性阳离子化来调整神经酰胺的结构功能和靶向特性。

  摘要：

  在我们关于隔室特异性脂质介导的细胞调节的研究过程中，我们确定了神经酰胺（Cers）与线粒体依赖性死亡信号通路之间的密切联系。在这里，我们报道了一类新型的阳离子Cer模拟物，被称为类陶瓷胺，旨在用作细胞器靶向的鞘脂（SPL），其基于Cer和二氢神经酰胺（dhCer）与吡啶鎓盐（分别为CCPS和dhCCPS）的结合物。通过将鞘氨醇碱基用不同的ω-溴代酸或吡啶进行N-酰化，可制备出吡啶鎓盐单元（PSU）置于内部（α和γ-CCPS）或作为系链（ω-CCPS）的类神经酰胺。分别用吡啶或烷基溴封端后生成羧酸氯化物。这些类似物与其设计相符，与不带电荷的对应物相比，在水中的溶解度显着提高，在D（2）O中的NMR光谱解析良好，疏水性得到广泛修饰，细胞吸收速度加快，细胞中的抗癌活性更高。在MCF-7乳腺癌细胞中进行的结构活性关系（SAR）研究表明，PSU的位置及其总链长显着影响了这些类神经酰胺的细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.016

文献信息

• WO2006/50264
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——