4-(3-furyl)-2-(piperazin-1-yl)pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(3-furyl)-2-(piperazin-1-yl)pyrimidine
• 英文别名: 4-(Furan-3-yl)-2-piperazin-1-ylpyrimidine；4-(furan-3-yl)-2-piperazin-1-ylpyrimidine
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• 分子量: 230.269
• InChiKey: KYFSDRYGBKIUEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-furyl)-2-(piperazin-1-yl)pyrimidine 、 氯化苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-(4-benzylpiperazin-1-yl)-4-(3-furyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5-HT7受体拮抗剂的合成及构效关系分析：哌嗪-1-基取代未稠合杂二芳基

  摘要：

  合成了一系列哌嗪-1-基取代的未融合杂二芳基作为 5-HT7 受体的配体。该项目的目标是阐明影响由模型配体 4-(3-呋喃基)-2-(4-甲基哌嗪-1-基)嘧啶 (4-(3-furyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine ( 2）。SAR 研究包括 2 中嘧啶核心部分的系统结构变化到喹唑啉、吡啶和苯，3-呋喃基团到其他杂芳基取代基的变化，4-甲基哌嗪-1-基团的各种类似物的存在，如以及嘧啶的第 5 和第 6 位的额外取代。用烷基取代模型配体中嘧啶的第 6 位导致结合亲和力的显着增加（注意由于命名规则导致的位置编号的变化）。还证明了 4-(3-呋喃基) 部分对于取代的嘧啶的 5-HT7 结合亲和力是至关重要的，尽管嘧啶核心可以用吡啶环代替而不会显着丧失结合亲和力。选定的具有高 5-HT7 结合亲和力的乙基嘧啶 (12) 和丁基嘧啶 (13) 类似物在 cAMP

  DOI：

  10.3390/molecules21040433
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 2-chloro-4-(3'-furanyl)pyrimidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(3-furyl)-2-(piperazin-1-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  5-HT7受体拮抗剂的合成及构效关系分析：哌嗪-1-基取代未稠合杂二芳基

  摘要：

  合成了一系列哌嗪-1-基取代的未融合杂二芳基作为 5-HT7 受体的配体。该项目的目标是阐明影响由模型配体 4-(3-呋喃基)-2-(4-甲基哌嗪-1-基)嘧啶 (4-(3-furyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine ( 2）。SAR 研究包括 2 中嘧啶核心部分的系统结构变化到喹唑啉、吡啶和苯，3-呋喃基团到其他杂芳基取代基的变化，4-甲基哌嗪-1-基团的各种类似物的存在，如以及嘧啶的第 5 和第 6 位的额外取代。用烷基取代模型配体中嘧啶的第 6 位导致结合亲和力的显着增加（注意由于命名规则导致的位置编号的变化）。还证明了 4-(3-呋喃基) 部分对于取代的嘧啶的 5-HT7 结合亲和力是至关重要的，尽管嘧啶核心可以用吡啶环代替而不会显着丧失结合亲和力。选定的具有高 5-HT7 结合亲和力的乙基嘧啶 (12) 和丁基嘧啶 (13) 类似物在 cAMP

  DOI：

  10.3390/molecules21040433

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationship Analysis of 5-HT7 Receptor Antagonists: Piperazin-1-yl Substituted Unfused Heterobiaryls
  作者：Lucjan Strekowski、Jarosław Sączewski、Elizabeth Raux、Nilmi Fernando、Jeff Klenc、Shirish Paranjpe、Aldona Raszkiewicz、Ava Blake、Adam Ehalt、Samuel Barnes、Timothy Baranowski、Shannon Sullivan、Grzegorz Satała、Andrzej Bojarski

  DOI：10.3390/molecules21040433

  日期：——

  A series of piperazin-1-yl substituted unfused heterobiaryls was synthesized as ligands of the 5-HT7 receptors. The goal of this project was to elucidate the structural features that affect the 5-HT7 binding affinity of this class of compounds represented by the model ligand 4-(3-furyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine (2). The SAR studies included systematical structural changes of the pyrimidine

  合成了一系列哌嗪-1-基取代的未融合杂二芳基作为 5-HT7 受体的配体。该项目的目标是阐明影响由模型配体 4-(3-呋喃基)-2-(4-甲基哌嗪-1-基)嘧啶 (4-(3-furyl)-2-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidine ( 2）。SAR 研究包括 2 中嘧啶核心部分的系统结构变化到喹唑啉、吡啶和苯，3-呋喃基团到其他杂芳基取代基的变化，4-甲基哌嗪-1-基团的各种类似物的存在，如以及嘧啶的第 5 和第 6 位的额外取代。用烷基取代模型配体中嘧啶的第 6 位导致结合亲和力的显着增加（注意由于命名规则导致的位置编号的变化）。还证明了 4-(3-呋喃基) 部分对于取代的嘧啶的 5-HT7 结合亲和力是至关重要的，尽管嘧啶核心可以用吡啶环代替而不会显着丧失结合亲和力。选定的具有高 5-HT7 结合亲和力的乙基嘧啶 (12) 和丁基嘧啶 (13) 类似物在 cAMP