4-methoxy-3-(1-naphthylmethoxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methoxy-3-(1-naphthylmethoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-Methoxy-3-(naphthalen-1-ylmethoxy)benzaldehyde
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• mdl: MFCD07431528
• 分子量: 292.334
• InChiKey: DVIXJIXCCDUUSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 4-methoxy-3-(1-naphthylmethoxy)benzaldehyde 在 哌啶 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到(5Z)-5-[4-methoxy-3-(1-naphthylmethoxy)benzylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and In Silico Multitarget Pharmacological Simulations of Acid Bioisosteres with a Validated In Vivo Antihyperglycemic Effect

  摘要：

  设计了苯乙酸取代物（1-3）、苯丙酸取代物（4-6）和苄基噻唑烷二酮（7-9）衍生物，根据已显示出强大抗糖尿病活性的多靶点统一药效团模式。这种生物活性是由于同时对PPARα、PPARγ和GPR40受体的多药效学刺激以及对醛糖还原酶（AR）和蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP-1B）的酶抑制作用。这九种化合物共享相同的四个药效团元素：酸基团、芳香环、庞大疏水基团和两个元素之间的灵活连接剂。进行了加成和取代反应以获得中等产率的分子。进行了体外药理共识分析（PHACA），以确定它们可能的作用方式、蛋白亲和性、毒理活性和药物样性质。将结果与体内实验结合，评估这些化合物在100 mg/kg单剂量下降低糖尿病小鼠血糖水平的能力。化合物6（苯丙酸衍生物）和9（苄基噻唑烷二酮衍生物）在2型糖尿病小鼠模型中以显著方式改善高血糖峰值。最后，对表现最佳的化合物进行了分子动力学模拟，以揭示它们的作用机制。模拟显示了AR结合口袋的灵活性，并显示在模拟时间内两种化合物都保持结合，尽管结合方式不同。总之，我们设计了九种具有强大体内抗高血糖活性的酸类生物同位素，预测具有良好的药代动力学和毒理学特性。这些发现共同证明了我们采用的分子设计，其中统一的药效团由于其多靶点激活而具有强大的抗糖尿病作用。

  DOI：

  10.3390/molecules26040799
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 (氯甲基)萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到4-methoxy-3-(1-naphthylmethoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and In Silico Multitarget Pharmacological Simulations of Acid Bioisosteres with a Validated In Vivo Antihyperglycemic Effect

  摘要：

  设计了苯乙酸取代物（1-3）、苯丙酸取代物（4-6）和苄基噻唑烷二酮（7-9）衍生物，根据已显示出强大抗糖尿病活性的多靶点统一药效团模式。这种生物活性是由于同时对PPARα、PPARγ和GPR40受体的多药效学刺激以及对醛糖还原酶（AR）和蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP-1B）的酶抑制作用。这九种化合物共享相同的四个药效团元素：酸基团、芳香环、庞大疏水基团和两个元素之间的灵活连接剂。进行了加成和取代反应以获得中等产率的分子。进行了体外药理共识分析（PHACA），以确定它们可能的作用方式、蛋白亲和性、毒理活性和药物样性质。将结果与体内实验结合，评估这些化合物在100 mg/kg单剂量下降低糖尿病小鼠血糖水平的能力。化合物6（苯丙酸衍生物）和9（苄基噻唑烷二酮衍生物）在2型糖尿病小鼠模型中以显著方式改善高血糖峰值。最后，对表现最佳的化合物进行了分子动力学模拟，以揭示它们的作用机制。模拟显示了AR结合口袋的灵活性，并显示在模拟时间内两种化合物都保持结合，尽管结合方式不同。总之，我们设计了九种具有强大体内抗高血糖活性的酸类生物同位素，预测具有良好的药代动力学和毒理学特性。这些发现共同证明了我们采用的分子设计，其中统一的药效团由于其多靶点激活而具有强大的抗糖尿病作用。

  DOI：

  10.3390/molecules26040799