(Z)-5-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (Z)-5-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S₂
• mdl: MFCD00597806
• 分子量: 267.329
• InChiKey: PCTZLDOIVAVMME-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-methyl-1-phenylpyrazol-5-one 、 (Z)-5-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one 生成 (5Z)-5-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]-3-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4H-pyrazol-4-yl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  MITRA, P.;MITTRA, A. S., J. INDIAN CHEM. SOC., 1984, 61, N 1, 77-78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 罗丹宁 在 正丙胺 作用下， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(Z)-5-(3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂微波辐射下通过硫/氮置换实际获得新型2-氨基-5-亚芳基-1,3-噻唑-4（5 H）-一

  摘要：

  使用无溶剂的反应条件，在微波辐射下，报道了一种合成2-氨基-5-亚芳基-1,3-噻唑-4（5 H）-ones小文库的新有效方法。第一步，根据简便的一锅法，将罗丹丹与芳基醛亚胺进行Knoevenagel缩合反应。然后在微波下通过硫/氮置换反应将（5 Z）-5-亚芳基罗丹宁衍生物直接转化为相应的2-氨基-1,3-噻唑-4（5 H）-一，并保持了构型和良好的整体性能。产量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.078

文献信息

• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• Design and Microwave Synthesis of New (5Z) 5-Arylidene-2-thioxo-1,3-thiazolinidin-4-one and (5Z) 2-Amino-5-arylidene-1,3-thiazol-4(5H)-one as New Inhibitors of Protein Kinase DYRK1A
  作者：Khadidja Bourahla、Solène Guihéneuf、Emmanuelle Limanton、Ludovic Paquin、Rémy Le Guével、Thierry Charlier、Mustapha Rahmouni、Emilie Durieu、Olivier Lozach、François Carreaux、Laurent Meijer、Jean-Pierre Bazureau

  DOI：10.3390/ph14111086

  日期：——

  Here, we report on the synthesis of libraries of new 5-arylidene-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-ones 3 (twenty-two compounds) and new 2-amino-5-arylidene-1,3-thiazol-4(5H)-ones 5 (twenty-four compounds) with stereo controlled Z-geometry under microwave irradiation. The 46 designed final compounds were tested in order to determine their activity against four representative protein kinases (DYR1A, CK1, CDK5/p25, and GSK3α/β). Among these 1,3-thiazolidin-4-ones, the molecules (5Z) 5-(4-hydroxybenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 3e (IC50 0.028 μM) and (5Z)-5-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-2-(pyridin-2-yl)amino-1,3-thiazol-4(5H)-one 5s (IC50 0.033 μM) were identified as lead compounds and as new nanomolar DYRK1A inhibitors. Some of these compounds in the two libraries have been also evaluated for their in vitro inhibition of cell proliferation (Huh7 D12, Caco2, MDA-MB 231, HCT 116, PC3, and NCI-H2 tumor cell lines). These results will enable us to use the 1,3-thiazolidin-4-one core as pharmacophores to develop potent treatment for neurological or oncological disorders in which DYRK1A is fully involved.

  在这里，我们报道了在微波辐射下合成了新的5-芳基亚基-2-硫代-1,3-噻唑啉-4-酮3类（二十二个化合物）和新的2-氨基-5-芳基亚基-1,3-噻唑-4（5H）-酮5类（二十四个化合物），具有立体控制的Z-几何构型。设计的46个最终化合物被测试，以确定它们对四种代表性蛋白激酶（DYR1A、CK1、CDK5/p25和GSK3α/β）的活性。在这些1,3-噻唑啉-4-酮中，分子（5Z）5-（4-羟基苯基亚基）-2-硫代-1,3-噻唑啉-4-酮3e（IC50为0.028μM）和（5Z）-5-苯并[1,3]二氧杂环-5-基亚甲基-2-（吡啶-2-基）氨基-1,3-噻唑-4（5H）-酮5s（IC50为0.033μM）被确定为引物化合物和新的纳摩尔级DYRK1A抑制剂。这两个库中的一些化合物也已评估其对细胞增殖的体外抑制作用（Huh7 D12、Caco2、MDA-MB 231、HCT 116、PC3和NCI-H2肿瘤细胞系）。这些结果将使我们能够利用1,3-噻唑啉-4-酮核作为药效团，开发用于治疗DYRK1A完全参与的神经或肿瘤疾病的有效治疗方法。
• 피부미백, 항산화 및 ＰＰＡＲ 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR101677122B1

  公开（公告）日：2016-11-17

  본 발명은 피부미백, 항산화 및 PPAR 활성을 갖는 신규 화합물 및 이의 의학적 용도에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화합물들은 티로시나아제를 억제하는 피부미백 활성을 지니므로 피부미백용 약학조성물 또는 화장품에 유용하게 사용될 수 있고, 항산화 활성을 지니므로 피부노화 등의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있으며, 또한 PPAR 활성 특히, PPARα 및 PPARγ 활성을 지니므로 비만, 대사성 질환 또는 심혈관계 질환을 예방하고 치료하는 데에 유용한 약학조성물 또는 건강식품으로 사용될 수 있다.

  本发明涉及具有皮肤美白、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医学用途，根据本发明的化合物具有抑制酪氨酸酶的皮肤美白活性，因此可用于皮肤美白药物组合物或化妆品中，具有抗氧化活性，因此可用于预防或治疗皮肤老化等，另外，由于具有PPAR活性，特别是具有PPARα和PPARγ活性，因此可用作预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。
• A practical access to novel 2-amino-5-arylidene-1,3-thiazol-4(5H)-ones via sulfur/nitrogen displacement under solvent-free microwave irradiation
  作者：Khadidja Bourahla、Aïcha Derdour、Mustapha Rahmouni、François Carreaux、Jean Pierre Bazureau

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.078

  日期：2007.8

  A new effective approach to the synthesis of a small library of 2-amino-5-arylidene-1,3-thiazol-4(5H)-ones was reported using solvent-free reaction conditions under microwave irradiation. In the first step, rhodanines were subjected to Knoevenagel condensation with aryl aldimines according to a facile one-pot protocol. Then the (5Z)-5-arylidene rhodanine derivatives were transformed directly into the

  使用无溶剂的反应条件，在微波辐射下，报道了一种合成2-氨基-5-亚芳基-1,3-噻唑-4（5 H）-ones小文库的新有效方法。第一步，根据简便的一锅法，将罗丹丹与芳基醛亚胺进行Knoevenagel缩合反应。然后在微波下通过硫/氮置换反应将（5 Z）-5-亚芳基罗丹宁衍生物直接转化为相应的2-氨基-1,3-噻唑-4（5 H）-一，并保持了构型和良好的整体性能。产量。
• INHIBITORS OF BACTERIAL BIOFILM FORMATION
  申请人：Opperman Timothy J.

  公开号：US20110098323A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Organic compounds are described for use in inhibiting or preventing formation of bacterial biofilms.

  有机化合物被描述为用于抑制或预防细菌生物膜的形成。