(2E,5E)-2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-5-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2E,5E)-2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-5-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• 英文别名: (2E,5E)-2-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]-5-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: GTMAIAMCMRYIHL-KAVGSWPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 2-(E)-(3-methoxy-4-hydroxyphenylmethylene)cyclopentanone 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2E,5E)-2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-5-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of a Series of Novel Asymmetrical Curcumin Analogs for the Treatment of Inflammation

  摘要：

  姜黄素已被报道具有多种生物活性，如抗氧化、抗癌和抗炎特性，然而其不稳定性及代谢特性不佳显著限制了其在临床中的应用。对姜黄素的改造已使得众多新型治疗候选药物的发现及开发成为可能。近年来，急慢性炎症已在多种疾病中成为众多研究的重点。本文合成了一系列体外化学稳定性高的非对称姜黄素类似物，并在LPS激发的小胶质细胞中评估了它们的抗炎活性。根据生物筛选结果及QSAR分析，这些类似物显示出对LPS诱导的TNF-α和IL-6释放的强大抑制作用。在具有强大抗炎活性的类似物中，化合物3b8和3b9表现出了显著的保护作用，并具有增强的抗炎活性，从而减轻LPS引发的小鼠败血性死亡。

  DOI：

  10.3390/molecules19067287