N-[6-(4,6-dimethoxybenzofuran-5-yl)-2-oxo-2H-pyran-3-yl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-[6-(4,6-dimethoxybenzofuran-5-yl)-2-oxo-2H-pyran-3-yl]benzamide
• 英文别名: N-[6-(4,6-dimethoxy-1-benzofuran-5-yl)-2-oxopyran-3-yl]benzamide
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₆
• 分子量: 391.38
• InChiKey: GEOZDQPMMMGUJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethoxy-5-acetylbenzofuran 以 乙酸酐 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[6-(4,6-dimethoxybenzofuran-5-yl)-2-oxo-2H-pyran-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  来自天然呋喃色酮（visnagin 和 khellin）的苯并呋喃基吡喃 2-ones、-pyridazines 和 -pyridones

  摘要：

  通过用 N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理 visnaginone 甲醚 1a 或 khellinone 甲醚 1b 合成了新型多功能烯胺酮 2a、b。它们与马尿酸或 N-乙酰甘氨酸反应生成苯并呋喃-5-基-2H-吡喃-2-酮 3a-d。2a,b 与氰基乙酰胺和丙二腈二聚体在乙醇钠中的反应分别得到苯并呋喃-5-基-吡啶酮 4a,b 和 [苯并呋喃-5-基-1H-吡啶-2-亚基]丙二腈 5a。用水合肼或羟胺回流 2a,b，分别得到苯并呋喃-5-基-1H-吡唑 6a,b 和苯并呋喃-5-基-异恶唑 7a,b。此外，2a,b 在氢氧化钠存在下与芳基重氮盐偶联，生成 3-(benzofuran-5-yl)-2-aryl-hydrazono-3-oxo-propanals 8a,b，它们是合成 3-(benzofuran-5-yl)-2-aryl-hydrazono-3-oxo-propanals

  DOI：

  10.1002/hc.10219

文献信息

• Benzofuranyl-pyran-2-ones, -pyridazines, and -pyridones from naturally occurring furochromones (visnagin and khellin)
  作者：Eman M. Keshk

  DOI：10.1002/hc.10219

  日期：——

  The novel and versatile enaminones 2a,b were synthesized by treatment of visnaginone methyl ether 1a or khellinone methyl ether 1b with N,N-dimethylformamide dimethylacetal. They were reacted with hippuric acid or N-acetylglycine to yield benzofuran-5-yl-2H-pyran-2-ones 3a–d. The reaction of 2a,b with cyanoacetamide and malononitrile dimer in sodium ethoxide gave benzofuran-5-yl-pyridones 4a,b and

  通过用 N,N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理 visnaginone 甲醚 1a 或 khellinone 甲醚 1b 合成了新型多功能烯胺酮 2a、b。它们与马尿酸或 N-乙酰甘氨酸反应生成苯并呋喃-5-基-2H-吡喃-2-酮 3a-d。2a,b 与氰基乙酰胺和丙二腈二聚体在乙醇钠中的反应分别得到苯并呋喃-5-基-吡啶酮 4a,b 和 [苯并呋喃-5-基-1H-吡啶-2-亚基]丙二腈 5a。用水合肼或羟胺回流 2a,b，分别得到苯并呋喃-5-基-1H-吡唑 6a,b 和苯并呋喃-5-基-异恶唑 7a,b。此外，2a,b 在氢氧化钠存在下与芳基重氮盐偶联，生成 3-(benzofuran-5-yl)-2-aryl-hydrazono-3-oxo-propanals 8a,b，它们是合成 3-(benzofuran-5-yl)-2-aryl-hydrazono-3-oxo-propanals