2-amino-4-(3,4-difluorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(3,4-difluorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₀F₂N₂O₂
• 分子量: 300.264
• InChiKey: YSQQWCMLOBRXOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(3,4-difluorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-amino-7-ethoxy-4-(3,4-difluorophenyl)-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于 4-aryl-4H 色烯支架的潜在抗癌剂和凋亡诱导剂的开发：设计、合成、生物学评价及其增殖抑制机制的洞察

  摘要：

  设计、合成了一系列 4-aryl-2-amino-4 H色烯衍生物，并评估了其对四种癌细胞系和两种非癌细胞系的细胞毒活性。对最活跃的候选者在60 个人类癌细胞系的 NCI 小组中进一步筛选其体外抗癌活性，其中化合物2a、2b、4a-2和2e对各种白血病、非小肺、肾、前列腺、和乳腺癌细胞系，特别是针对 NCI-H522 非小肺癌细胞系 (GI 50 of 0.35–0.60 µM)、MCF7 乳腺癌细胞系 (GI 500.34–0.59 µM) 和 MDA-MB-468 乳腺癌细胞系 (GI 50为 0.23–0.40 µM)。化合物2b对所有白血病和前列腺癌细胞系最有效，具有 GI 50值 (0.29–0.60 µM)。化合物2b通过诱导细胞周期停滞和细胞凋亡来抑制MCF-7和HepG2细胞的增殖。2b下调 BAX、Apaf-1 和 caspase-3 的 mRNA 丰度并上调 BCL-2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105475
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯甲醛 、 丙二腈 、 间苯二酚 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2-amino-4-(3,4-difluorophenyl)-7-hydroxy-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于 4-aryl-4H 色烯支架的潜在抗癌剂和凋亡诱导剂的开发：设计、合成、生物学评价及其增殖抑制机制的洞察

  摘要：

  设计、合成了一系列 4-aryl-2-amino-4 H色烯衍生物，并评估了其对四种癌细胞系和两种非癌细胞系的细胞毒活性。对最活跃的候选者在60 个人类癌细胞系的 NCI 小组中进一步筛选其体外抗癌活性，其中化合物2a、2b、4a-2和2e对各种白血病、非小肺、肾、前列腺、和乳腺癌细胞系，特别是针对 NCI-H522 非小肺癌细胞系 (GI 50 of 0.35–0.60 µM)、MCF7 乳腺癌细胞系 (GI 500.34–0.59 µM) 和 MDA-MB-468 乳腺癌细胞系 (GI 50为 0.23–0.40 µM)。化合物2b对所有白血病和前列腺癌细胞系最有效，具有 GI 50值 (0.29–0.60 µM)。化合物2b通过诱导细胞周期停滞和细胞凋亡来抑制MCF-7和HepG2细胞的增殖。2b下调 BAX、Apaf-1 和 caspase-3 的 mRNA 丰度并上调 BCL-2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105475

文献信息

• Development of potential anticancer agents and apoptotic inducers based on 4-aryl-4H chromene scaffold: Design, synthesis, biological evaluation and insight on their proliferation inhibition mechanism
  作者：Heba A.H. Elshemy、Mohamed A. Zaki、Ayman M. Mahmoud、Shabana I. Khan、Amar G. Chittiboyina、Aliaa M. Kamal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105475

  日期：2022.1

  were designed, synthesized, and evaluated for cytotoxic activity against four cancer cell lines and two non-cancerous cell lines. The most active candidates were further screened for their in vitro anticancer activity on NCI panel of 60 human cancer cell lines where compounds 2a, 2b, 4a-2, and 2e showed promising activity against various leukemia, non-small lung, renal, prostate, and breast cancer cell

  设计、合成了一系列 4-aryl-2-amino-4 H色烯衍生物，并评估了其对四种癌细胞系和两种非癌细胞系的细胞毒活性。对最活跃的候选者在60 个人类癌细胞系的 NCI 小组中进一步筛选其体外抗癌活性，其中化合物2a、2b、4a-2和2e对各种白血病、非小肺、肾、前列腺、和乳腺癌细胞系，特别是针对 NCI-H522 非小肺癌细胞系 (GI 50 of 0.35–0.60 µM)、MCF7 乳腺癌细胞系 (GI 500.34–0.59 µM) 和 MDA-MB-468 乳腺癌细胞系 (GI 50为 0.23–0.40 µM)。化合物2b对所有白血病和前列腺癌细胞系最有效，具有 GI 50值 (0.29–0.60 µM)。化合物2b通过诱导细胞周期停滞和细胞凋亡来抑制MCF-7和HepG2细胞的增殖。2b下调 BAX、Apaf-1 和 caspase-3 的 mRNA 丰度并上调 BCL-2