7,7-dimethyl-7H-dinaphtho[2,1-b:1',2'-d]silole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7,7-dimethyl-7H-dinaphtho[2,1-b:1',2'-d]silole
• 英文别名: 12,12-Dimethyl-12-silapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene
• 化学式: C₂₂H₁₈Si
• 分子量: 310.47
• InChiKey: GYXMNWXDTHNYQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7-dimethyl-7H-dinaphtho[2,1-b:1',2'-d]silole 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6,12-dimesityl-6,12-dihydro-6,12-diboradibenzo[def,mno]chrysene
  参考文献：
  名称：

  6,12-Dihydro-6,12-diboradibenzo [def，mno] chsenes：通过一锅法合成用于有机发光二极管的双掺硼多环芳烃

  摘要：

  据报道，一锅合成了一种新的双硼掺杂的6,12-二甲硅烷基-6,12-二氢-6,12-二硼基苯并[d]-茂金属多环芳烃（MDBDBC）。MDBDBC具有刚性平面的缺电子核心结构，并显示出良好的化学和热稳定性。发现MDBDBC的低层LUMO为-3.53 eV，低的局部激发三重态能量为1.92 eV，并且绿色电致发光的最大EQE为4.9％，表明其作为未来有机发光的n型单元的潜力。二极管应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02846
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5,5-Tetramethyl-4,5-dihydro-3H-4-aza-3,5-disila-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalene 以48%的产率得到7,7-dimethyl-7H-dinaphtho[2,1-b:1',2'-d]silole
  参考文献：
  名称：

  2,2'-双甲硅烷基取代的1,1'-联萘衍生物的合成与化学

  摘要：

  已经制备了许多迄今未知的在2，2′位置带有甲硅烷基取代基的1，1′-联萘衍生物。2,2'-双（二甲基甲硅烷基）-1,1'-联萘2a在纯状态下稳定，但可以与水和酸或碱平稳地转化为环状二硅氧烷4a。后者的硅氧烷4a可以与氢化铝锂一起转化回起始的双氢硅烷2a。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05791-m

文献信息

• Synthesis and fluxional behavior of dinaphtho[2,1-b;1′,2′-d]-siloles and -germoles, involving the first example of optically active group 14 dinaphthoheterols
  作者：Shuji Yasuike、Tomoyasu Iida、Satoru Okajima、Kentaro Yamaguchi、Hiroko Seki、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01067-5

  日期：2001.12

  7-Substituted dinaphtho[2,1-b;1′,2′-d]-siloles 2 and -germoles 3, involving the first isolated example of optically active group 14 dinaphthoheteroles, have been prepared from 2,2′-dibromo-1,1′-binaphthyl (DBBN) via 2,2′-dilithio-1,1′-binaphthyl intermediate. They are fluxional in the NMR time scale at elevated temperatures, and the energy barriers (ΔG‡) for racemization arising from the flipping of the two naphthalene

  7-取代的二萘并[2,1- b ; 1'，2'- d ] -siloles 2和-germoles 3，涉及光学活性基团14个dinaphthoheteroles的第一分离例如，已经从2,2'-二溴制备1,2'-联萘（DBBN）经由2,2'-dilithio-1,1'-联萘中间体。它们在升高的温度下在NMR时间尺度上是通量的，并且两个硅环2b – d的两个萘环的翻转引起的外消旋化的能垒（ΔG ‡）估计为76–77±2 kJ mol -1。芽3b为80±2 kJ mol -1。半衰期（t 1/2）的光学外消旋体（R）-2b的消旋作用是由旋光性（R）-DBBN通过相同的程序制备的，在苯中于19°C确定为7.2 h。
• 一种含硼多环芳香烃荧光材料及其制备方法
  申请人：亳州学院

  公开号：CN109734741A

  公开（公告）日：2019-05-10

  本发明提供一种含硼多环芳香烃荧光材料及其制备方法，结构式为该荧光材料属于黄光发射型化合物，溶解性很好，荧光量子产率较高，量子效率较高，是理想的黄光发光材料，在OLED、有机光电材料、光电电池、双光子吸收材料域有非常大的应用价值，适用在光电材料领域，所采用的实验方法操作过程简单、产率高特点。
• 一种含双硼多环芳香烃的热活化延迟荧光材料及应用其作为发光层的有机电致发光器件
  申请人：吉林大学

  公开号：CN112480155B

  公开（公告）日：2022-04-01

  一种含双硼多环芳香烃的热活化延迟荧光材料及应用其作为发光层的有机电致发光器件属于有机电致发光材料技术领域。其结构通式如(I)所示，‑L‑为取代或未取代的亚芳基、取代或未取代的亚杂芳基；R‑为取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并双吲哚基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吖啶基；取代基为氘、卤素、腈基、烷基、环烷基、烷氧基、芳基或杂环基中的1个或2个以上。使用本发明所述化合物制备的有机电致发光器件(OLED)呈现出低开启、高效率的特征，进而用于制备有机电致发光显示器、有机电致发光照明光源或装饰光源。
• 7-mesityl-7H-dinaphtho[1,8-bc:1′,2′-e]borinine: A boron-doped polycyclic aromatic hydrocarbon for organic light-emitting diodes by Si–B exchange
  作者：Youfu Xia、Jingya Zou、Tiantian Fan、Tao Li、Jinfang Zhang、Yuqiang Ding

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154134

  日期：2022.10

  Synthesis of boron-doped polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) has been considered to be difficult, and their optoelectronic properties have always attracted immense research interest. Therefore, our research group has synthesized 7-mesityl-7H-dinaphtho[1,8-bc:1′,2′-e]borinine (1-BMes) by a one-pot method via Si–B exchange. As a rigid molecule, 1-BMes exhibited good optoelectronic properties and

  硼掺杂的多环芳烃（PAHs）的合成一直被认为是困难的，其光电特性一直吸引着巨大的研究兴趣。为此，本课题组通过Si-B交换一锅法合成了7-mesityl-7H-二萘并[1,8- bc :1′,2′ - e ]硼氢化物（1-BMes）。作为刚性分子，1-BMes表现出良好的光电性能和热稳定性。使用具有 1-BMes 的有机发光二极管构建的器件在 520 nm 处表现出绿色发光，CIE 坐标为 (0.24, 0.49)，最大外量子效率为 6.2%。该反应用于构建长波长 D-A 发射材料，例如 4-(7H-二萘并[1,8- bc :1',2'- e]borinin-7-yl)-3,5-二甲基-N, N-二苯基苯胺 (BMNDPhA)。