4-(((1H-indazol-4-yl)amino)methyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 4-(((1H-indazol-4-yl)amino)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(1H-indazol-4-ylamino)methyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: RSLHWJQANPWGEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基吲唑 在 1,4-二氢吡啶 、 氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-(((1H-indazol-4-yl)amino)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  1H-吲唑与有前途的吲哚胺-2,3-二加氧酶1（IDO1）抑制特性的发现及其初步的构效关系。

  摘要：

  吲哚胺2,3-双加氧酶1（IDO1）介导的色氨酸降解的犬尿氨酸途径被确定为逃避潜在有效免疫应答的肿瘤细胞中重要的免疫效应子途径。IDO1是抗癌治疗的一个有吸引力的靶标，并且IDO1抑制剂的发现在学术研究实验室和制药组织中都在紧锣密鼓地进行中。我们的研究发现1H-吲唑是一种具有重要IDO1抑制活性的新型关键药效团。合成了一系列新的1H-吲唑衍生物并确定了酶抑制活性，化合物2g表现出最高的活性，IC50值为5.3μM。1H-吲唑衍生物作为新型IDO1抑制剂的结构活性关系（SARs）分析表明1H-吲唑支架对于IDO1抑制是必需的，并且4位和6位的取代基都对抑制活性有很大影响。 。对接模型显示1H-吲唑与血红素亚铁离子以及疏水性口袋A和B的关键残基的有效相互作用确保了IDO1抑制活性。研究表明1H-吲唑是抑制IDO进一步发展的一种新颖有趣的支架。对接模型显示1H-吲唑与血红素亚铁离子以及疏水性口袋

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.003