N-[2-(2-naphthyl)tetrahydro-2H-4-pyranyl]-2,2-dimethylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[2-(2-naphthyl)tetrahydro-2H-4-pyranyl]-2,2-dimethylpropanamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-[(2R,4S)-2-naphthalen-2-yloxan-4-yl]propanamide
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: XOEMHYWFPAFNTP-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙腈 、 3-丁烯-1-醇 、 2-萘甲醛 在 cerium(III) chloride 、 乙酰氯 作用下， 反应 7.0h， 以90%的产率得到N-[2-(2-naphthyl)tetrahydro-2H-4-pyranyl]-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  CeCl 3 ·7H 2 O / AcCl催化的Prins–Ritter反应顺序：4-酰胺基四氢吡喃衍生物的新型合成

  摘要：

  在环境温度下，在CeCl 3 ·7H 2 O / AcCl存在下，均烯丙醇，羰基化合物和腈类进行顺式串联的Prins-Ritter型环化反应，以高收率和所有顺式选择性生成4-氨基四氢吡喃。在环状酮的情况下获得螺环的4-酰胺基四氢吡喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.056

文献信息

• CeCl3·7H2O/AcCl-catalyzed Prins–Ritter reaction sequence: a novel synthesis of 4-amido tetrahydropyran derivatives
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、G.G.K.S. Narayana Kumar、G. Madhusudhan Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.056

  日期：2007.7

  compounds and nitriles undergo a smooth tandem Prins–Ritter type cyclization in the presence of CeCl3·7H2O/AcCl at ambient temperature to produce 4-amido tetrahydropyrans in high yields with all cis-selectivity. Spirocyclic 4-amido tetrahydropyrans are obtained in the case of cyclic ketones.

  在环境温度下，在CeCl 3 ·7H 2 O / AcCl存在下，均烯丙醇，羰基化合物和腈类进行顺式串联的Prins-Ritter型环化反应，以高收率和所有顺式选择性生成4-氨基四氢吡喃。在环状酮的情况下获得螺环的4-酰胺基四氢吡喃。
• Three-component, one-pot diastereoselective synthesis of 4-amidotetrahydropyrans via the Prins–Ritter reaction sequence
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、S. Aravind、G.G.K.S. Narayana Kumar、C. Madhavi、A.C. Kunwar

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.038

  日期：2008.3

  Three-component coupling of carbonyl compounds, homoallylic alcohols, and nitrites has been achieved using 20 mol % of phosphomolybdic acid (PMA) at ambient temperature via the Prins-Ritter sequence to furnish 4-amidotetrahydropyrans in high yields with all cis selectivity. Spirocyclic-4-amidotetrahydropyrans are obtained using cyclic ketones. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.