3-chloro-2-chloromethyl-2-methyl-propionitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-chloro-2-chloromethyl-2-methyl-propionitrile
• 英文别名: 3-Chlor-2-chlormethyl-2-methyl-propionitril；3-Chloro-2-(chloromethyl)-2-methylpropanenitrile
• 化学式: C₅H₇Cl₂N
• mdl: MFCD19234396
• 分子量: 152.023
• InChiKey: CIYGFRMBBDTPHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙腈 在 Oxone 、 sodium chloride 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到3-chloro-2,2-dimethylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  室温下可见光诱导的NaCl / Oxone对烷基sp 3 C–H键的氧化氯化反应

  摘要：

  通过在室温下在H 2 O / CF 3 CH 2 OH中使用Oxone作为氧化剂，已成功完成了可见光诱导的氯化钠（5：1）对环己烷的单氯化，以优异的产率提供了氯环己烷。环烷烃和功能性支链/直链烷烃的其他仲和仲烷基sp 3 C–H键也可以在类似条件下分别进行氯化。在两相溶液中烷烃的有效自由基氯化中，选择合适的有机溶剂至关重要。通过在甲苯的苄基sp 3 C–H键或芳基sp 2 C–H键氯化中实现高化学选择性，可以对它进行进一步的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02153

文献信息

• US2425029
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Visible Light-Induced Oxidative Chlorination of Alkyl sp³ C–H Bonds with NaCl/Oxone at Room Temperature
  作者：Mengdi Zhao、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02153

  日期：2017.9.1

  light-induced monochlorination of cyclohexane with sodium chloride (5:1) has been successfully accomplished to afford chlorocyclohexane in excellent yield by using Oxone as the oxidant in H2O/CF3CH2OH at room temperature. Other secondary and primary alkyl sp3 C–H bonds of cycloalkanes and functional branch/linear alkanes can also be chlorinated, respectively, under similar conditions. The selection of

  通过在室温下在H 2 O / CF 3 CH 2 OH中使用Oxone作为氧化剂，已成功完成了可见光诱导的氯化钠（5：1）对环己烷的单氯化，以优异的产率提供了氯环己烷。环烷烃和功能性支链/直链烷烃的其他仲和仲烷基sp 3 C–H键也可以在类似条件下分别进行氯化。在两相溶液中烷烃的有效自由基氯化中，选择合适的有机溶剂至关重要。通过在甲苯的苄基sp 3 C–H键或芳基sp 2 C–H键氯化中实现高化学选择性，可以对它进行进一步的研究。